Анархизм в Доминиканской Республике впервые появился в конце 19 века как часть зарождающегося рабочего движения.
В 1880-х и 1890-х годах испанские рабочие-иммигранты принесли анархизм в Доминиканскую Республику. В 1884 году была основана ассоциация мутуалистов La Alianza Cibaeña, а в 1890 году - Sociedad Artesenal Hijos del Pueblo. В 1897 году был основан Unión de Panaderos de Santo Domingo, ставший первым профсоюзом страны. Пекари, сапожники и каменщики возглавили первую волну забастовок в стране, протестуя в Parque Colon против своих работодателей. В 1920-х годах, после того, как оккупация закончилась и была установлена Третья республика, была основана Местная федерация дель Трабахо-де-Санто-Доминго. Однако в 1930 году Рафаэль Трухильо захватил власть у демократически избранного правительства Орасио Васкеса в результате государственного переворота, установив правую диктатуру, которая подавила всю политическую оппозицию, включая анархистское движение.
21 марта 2015 года Федерация анархистов Центральной Америки и Карибского бассейна ( исп. Federación Anarquista del Centro America y del Caribe, FACC) провела свой учредительный конгресс в Сантьяго-де-лос-Кабальерос, организованный доминиканской анархистской организацией Kiskeya Libertaria.