Валериановая кислота

редактировать
Карбоновая кислота с химической формулой CH3CH2CH2CH2CO2H
Валериановая кислота
Валериановая кислота
Valeric-acid-3D-balls.png
Названия
Название IUPAC Пентановая кислота
Другие названия 1-Бутанкарбоновая кислота. Пропилаксусная кислота. C5: 0 (Липидные числа )
Идентификаторы
Номер CAS
3D-модель (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
  • Валериановая кислота : ChEMBL268736
ChemSpider
  • Валериановая кислота: 7701
  • Валерат: 102757
ECHA I nfoCard 100.003.344 Измените это в Викиданных
Номер ЕС
  • Валериановая кислота: 203-677-2
IUPHAR / BPS
  • Валериановая кислота: 1061
PubChem CID
  • Валериановая кислота: 7991
  • Валерат: 114781
Номер RTECS
  • Валериановая кислота: YV6100000
UNII
  • Валериановая кислота: GZK92PJM7B
Панель управления CompTox (EPA )
InChI
SMILES
Свойства
Химическая формула C5H10O2
Молярный масса 102,133 г · моль
Внешний видБесцветная жидкость
Плотность 0,930 г / см
Температура плавления -34,5 ° C (-30,1 ° F; 238,7 K)
Температура кипения 185 ° C (365 ° F; 458 K)
Растворимость в воде 4,97 г / 100 мл
Кислотность (pK a)4,82
Магнитная восприимчивость (χ)-66,85 · 10 см / моль
Опасности
Пиктограммы GHS GHS05: Коррозийный
Сигнальное слово GHS Опасно
Краткая характеристика опасностей GHS H314, H412
Меры предосторожности GHS P273, P280, P303 + 361 + 353, P305 + 351 + 338 + 310
NFPA 704 (огненный алмаз)четырехцветный алмаз NFPA 704 1 3 0
Температура вспышки 86 ° C (187 ° F; 359 K)
Родственные соединения
Родственные соединенияМасляная кислота, Гексановая кислота
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки ink

Валериановая кислота или пентановая кислота представляет собой алкил карбоновую кислоту с прямой цепью химической формулы CH. 3 (CH. 2). 3COOH. Как и другие низкомолекулярные карбоновые кислоты, имеет неприятный запах. Обнаружен в многолетних цветущих плодах. муравей Valeriana officinalis, от которого и получило свое название. Его основное применение - синтез его сложных эфиров. Соли и сложные эфиры валериановой кислоты известны как валераты или пентаноаты . Летучие эфиры валериановой кислоты имеют приятный запах и используются в парфюмерии и косметике. Некоторые, в том числе этилвалерат и пентилвалерат, используются в качестве пищевых добавок из-за их фруктового вкуса.

Содержание

  • 1 История
  • 2 Производство
  • 3 Реакции
  • 4 Использование
  • 5 Биология
  • 6 Соли и сложные эфиры валератов
    • 6.1 Примеры
  • 7 См. Также
  • 8 Ссылки

История

Валериановая кислота является второстепенным компонентом многолетнего цветкового растения валерианы (Valeriana officinalis), от которого оно и получило свое название. Сушеный корень этого растения использовался в медицине с древних времен. Родственная изовалериановая кислота имеет неприятный запах, и их химическая идентичность была исследована путем окисления компонентов сивушного спирта, который включает пятиуглеродные амиловые спирты. Валериановая кислота является одним из летучих компонентов свиного навоза. Другие компоненты включают другие карбоновые кислоты, скатол, триметиламин и изовалериановую кислоту. Он также является ароматизирующим компонентом некоторых пищевых продуктов.

Производство

В промышленности валериановая кислота производится оксо-процессом из 1-бутена и синтез-газ, образующий валеральдегид, который окисляется до конечного продукта.

H2+ CO + CH 3CH2CH = CH 2 → CH 3CH2CH2CH2CHO → валериановая кислота

Он также может быть произведен из сахаров, полученных из биомассы, с помощью левулиновой кислоты, и эта альтернатива получила значительное внимание как способ производства биотоплива.

Реакции

Валериановая кислота реагирует как обычная карбоновая кислота: она может образовывать амид, сложный эфир, ангидрид и хлорид. производные. Последний, валерилхлорид, обычно используется в качестве промежуточного соединения для получения других.

Использование

Валериановая кислота естественным образом содержится в некоторых продуктах питания, но также используется в качестве пищевой добавки. Его безопасность в этом приложении была рассмотрена группой ФАО и ВОЗ, которая пришла к выводу, что не было никаких проблем с безопасностью при вероятных уровнях потребления. Соединение используется для получения производных, в частности, его летучих сложных эфиров, которые, в отличие от исходной кислоты, имеют приятный запах и фруктовый вкус и, следовательно, находят применение в парфюмерии, косметике и пищевых продуктах. Типичными примерами являются метил-, этил- и пентилвалераты.

Биология

У людей валериановая кислота является второстепенным продуктом микробиома кишечника и также может производиться метаболизм его сложных эфиров, обнаруженных в пище. Восстановление уровней этой кислоты в кишечнике было предложено в качестве механизма, который приводит к контролю инфекции Clostridioides difficile после трансплантации фекальной микробиоты.

солей и эфиров валерата

валерат, или пентаноат, ион представляет собой C 4H 9CO O, конъюгат основания валериановой кислоты. Это форма, обнаруживаемая в биологических системах при физиологическом pH. Валерат или пентаноатное соединение представляет собой карбоксилатную соль или сложный эфир валериановой кислоты. Многие стероидные фармацевтические препараты , например, на основе бетаметазона или гидрокортизона, включают стероид в виде валератного эфира.

Примеры

См. Также

Найдите валериановую кислоту в Викисловаре, бесплатном словаре.

Ссылки

Последняя правка сделана 2021-06-18 08:49:58
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте