Войти
лигнаны представляют собой большую группу полифенолов, обнаруженных в растениях. Некоторыми примерами лигнанов являются энтеролигнаны, энтеродиол и энтеролактон.
From lign- (Latin, «дерево») + -an (химический суффикс).
Растительные лигнаны - это полифенольные вещества, полученные из фенилаланина путем димеризации замещенных коричных спиртов (см. коричная кислота ), известные как монолигнолы, в скелет 2 . Эта реакция катализируется окислительными ферментами и часто контролируется диригентными белками.
Многие природные продукты, известные как фенилпропаноиды, состоят из звеньев C6C3 (н-пропилбензол скелет 1 ), полученных из звеньев циннамила, точно так же, как химия терпена строится на звеньях изопрена. Структура 3 представляет собой неолигнан, структуру, образованную присоединением двух остатков пропилбензола, отличных от β-атома углерода боковой цепи пропил.
В составе человеческого рациона некоторые лигнаны растений метаболизируются кишечными бактериями до лигнанов млекопитающих энтеродиол (1) и энтеролактон (2). Лигнаны, которые могут метаболизироваться в лигнаны млекопитающих: пинорезинол, ларицирезинол, секоизоларицирезинол, матирезинол, гидроксиматаирезинол, сирингарезинол и сезамин. Лигнаны являются одним из основных классов фитоэстрогенов, которые являются эстрогеноподобными химическими веществами, а также действуют как антиоксиданты. Другими классами фитоэстрогенов являются изофлавоны и куместаны.
семена льна и семена кунжута, содержащие более высокие уровни лигнаны, чем большинство других продуктов. Основным предшественником лигнана, обнаруженным в семенах льна, является диглюкозид секоизоларицирезинола . Другие источники лигнанов включают злаки (рожь, пшеница, овес и ячмень - рожь является самым богатым источником), соевые бобы., овощи семейства крестоцветных, такие как брокколи и капуста, и некоторые фрукты, в частности абрикосы и клубника.
Секоизоларицирезинол и матирезинол были первыми растительными лигнанами, обнаруженными в пищевых продуктах. Обычно ларицирезинол и пинорезинол составляют около 75% от общего потребления лигнана, тогда как секоизоларицирезинол и матайрезинол составляют только около 25%. Лигнаны являются одними из вторичных метаболитов, присутствующих в Cannabis sativa.
Источники лигнанов:
| Источник | Количество на 100 г |
|---|---|
| Льняное семя | 300000 мкг (0,3 г) |
| семена кунжута | 29000 мкг (29 мг) |
| брассика овощи | 185 - 2321 мкг |
| зерна | 7 - 764 мкг |
| Красное вино | 91 мкг |
Исследование 2007 года показывает сложный состав предшественников лигнана млекопитающих в рационе. В таблице ниже приведены несколько примеров 22 проанализированных видов и 24 лигнанов, идентифицированных в этом исследовании.
Предшественники лигнана млекопитающих в виде агликонов (мкг / 100 г). Основные соединения выделены жирным шрифтом.
| Продукты питания | Пинорезинол | Сирингарезинол | Сезамин | Ларицирезинол | Секоизоларицирезинол | Матаиресинол | гидроксиматаирезинол |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| льняное семя | 871 | 48 | не обнаружено | 1780 | 165759 | 529 | 35 |
| кунжутное семя | 47136 | 205 | 62724 | 13060 | 240 | 1137 | 7209 |
| Ржаные отруби | 1547 | 3540 | нет обнаружено | 1503 | 462 | 729 | 1017 |
| пшеничные отруби | 138 | 882 | не обнаружено | 672 | 868 | 410 | 2787 |
| Овсяные отруби | 567 | 297 | не обнаружены | 766 | 90 | 440 | 712 |
| Ячменные отруби | 71 | 140 | не обнаружены | 133 | 42 | 42 | 541 |
Лигнаны относятся к категории фундаментальные исследования на предмет их потенциальной противовоспалительной или антиоксидантной активности на лабораторных моделях заболеваний человека. Хинокинин является появляющийся лигнан со многими фармакологически полезными свойствами.
