Имена | |
---|---|
Название IUPAC (+) форма: 4 - [(3S, 3aR, 6S, 6aR) -6- (4-гидрокси-3-метоксифенил) -1,3,3a, 4,6,6a-гексагидрофуро [3,4 -c] фуран-3-ил] -2-метоксифенол | |
Другие названия (+) - Пинорезинол. (-) - Пинорезинол | |
Идентификаторы | |
Номер CAS | |
3D-модель (JSmol ) | |
ChEMBL |
|
ChemSpider | |
PubChem CID | |
UNII | |
Панель управления CompTox (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКИ
| |
Свойства | |
Химическая формула | C20H22O6 |
Молярная масса | 358,38 г / моль |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
N (что ?) | |
Ссылки в ink | |
Пинорезинол - это лигнан, обнаруженный в Styrax sp. и в Forsythia Suspensa. Он также встречается в гусенице капустной бабочки, Pieris rapae, где он служит защитой от муравьев.
В продуктах питания он содержится в кунжуте семенах, в Brassica овощах и в оливковом масле.
Первый диригентный белок был обнаружен в Forsythia intermedia. Было обнаружено, что этот белок направляет стереоселективный биосинтез (+) - пинорезинола из мономеров кониферилового спирта. Недавно в Arabidopsis thaliana был идентифицирован второй энантиокомплементарный диригентный белок, который управляет энантиоселективным синтезом (-) - пинорезинола.
Реакция монолигнольных радикалов в присутствии диригентного белка с образованием (+) - пинорезинола В присутствии диригентного белка из Forsythia intermedia производство (+) - пинорезинола значительно увеличивается, тогда как производство других продуктов димеризации подавляется.Пинорезинол ингибирует фермент α-глюкозидазу in vitro и поэтому может действовать как гипогликемический агент. Исследование с участием оливкового масла первого отжима показало, что пинорезинол обладает свойствами химиопрофилактики in vitro. Произошло усиление апоптоза и клеточного останова на стадии G2 / M в клетках с р53.
Пинорезинол вместе с другими лигнанами растений превращается в энтеролигнаны микрофлорой кишечника в организме человека.