Пинорезинол

редактировать
Пинорезинол
Химическая структура пинорезинола
Имена
Название IUPAC (+) форма: 4 - [(3S, 3aR, 6S, 6aR) -6- (4-гидрокси-3-метоксифенил) -1,3,3a, 4,6,6a-гексагидрофуро [3,4 -c] фуран-3-ил] -2-метоксифенол
Другие названия (+) - Пинорезинол. (-) - Пинорезинол
Идентификаторы
Номер CAS
3D-модель (JSmol )
ChEMBL
  • ChEMBL487611
ChemSpider
PubChem CID
UNII
Панель управления CompTox (EPA )
InChI
УЛЫБКИ
Свойства
Химическая формула C20H22O6
Молярная масса 358,38 г / моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒ N (что ?)
Ссылки в ink

Пинорезинол - это лигнан, обнаруженный в Styrax sp. и в Forsythia Suspensa. Он также встречается в гусенице капустной бабочки, Pieris rapae, где он служит защитой от муравьев.

В продуктах питания он содержится в кунжуте семенах, в Brassica овощах и в оливковом масле.

Содержание

  • 1 Биосинтез
  • 2 Фармакология
  • 3 Метаболизм в энтеролигнаны
  • 4 См. также
  • 5 Ссылки

Биосинтез

Первый диригентный белок был обнаружен в Forsythia intermedia. Было обнаружено, что этот белок направляет стереоселективный биосинтез (+) - пинорезинола из мономеров кониферилового спирта. Недавно в Arabidopsis thaliana был идентифицирован второй энантиокомплементарный диригентный белок, который управляет энантиоселективным синтезом (-) - пинорезинола.

(+) - Биосинтез пинорезинола Реакция монолигнольных радикалов в присутствии диригентного белка с образованием (+) - пинорезинола В присутствии диригентного белка из Forsythia intermedia производство (+) - пинорезинола значительно увеличивается, тогда как производство других продуктов димеризации подавляется.

Фармакология

Пинорезинол ингибирует фермент α-глюкозидазу in vitro и поэтому может действовать как гипогликемический агент. Исследование с участием оливкового масла первого отжима показало, что пинорезинол обладает свойствами химиопрофилактики in vitro. Произошло усиление апоптоза и клеточного останова на стадии G2 / M в клетках с р53.

Метаболизм в энтеролигнаны

Пинорезинол вместе с другими лигнанами растений превращается в энтеролигнаны микрофлорой кишечника в организме человека.

См. также

Ссылки

Последняя правка сделана 2021-06-02 06:27:30
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте