Войти
Структура карбоновой кислоты 
Карбоксилат-анион 
Трехмерная структура карбоновой кислоты A карбоновая кислота представляет собой органическую кислоту, которая содержит карбоксильную группу (C (= O) OH), присоединенную к R-группе. Общая формула карбоновой кислоты - R-COOH, где R относится к алкильной группе. Карбоновые кислоты широко распространены. Важные примеры включают аминокислоты и жирные кислоты. Депротонирование карбоновой кислоты дает карбоксилат анион.
Карбоновые кислоты обычно идентифицируются по их банальные имена. У них часто есть суффикс-кислота. Имена, рекомендованные IUPAC, также существуют; в этой системе у карбоновых кислот есть суффикс -ойная кислота. Например, масляная кислота (C3H7CO2H) является бутановой кислотой в соответствии с рекомендациями IUPAC. Для номенклатуры сложных молекул, содержащих карбоновую кислоту, карбоксил может считаться положением одного из родительской цепи, даже если есть другие заместители, такие как 3-хлорпропановая кислота. С другой стороны, он может быть назван заместителем «карбокси» или «карбоновой кислоты» в другой родительской структуре, такой как 2-карбоксифуран.
Карбоксилат-анион (R – COO или RCO 2) карбоновой кислоты обычно называют суффиксом -ат в соответствии с общей структурой -иновой кислоты и -ат для конъюгированной кислоты и ее конъюгированного основания, соответственно. Например, конъюгат основания уксусной кислоты представляет собой ацетат.
угольная кислота, который встречается в бикарбонатных буферных системах в природе, и обычно не классифицируется как карбоновых кислот, несмотря на то, что он имеет фрагмент , который выглядит как группа COOH.
| Атомы углерода. | Общее название | Название IUPAC | Химическая формула | Обычное местонахождение или используйте |
|---|---|---|---|---|
| 1 | муравьиную кислоту | метановую кислоту | HCOOH | укусы насекомых |
| 2 | уксусную кислоту | этановую кислоту | CH3COOH | уксус |
| 3 | пропионовую кислоту | Пропановая кислота | CH3CH2COOH | Консервант для хранения зерна, запах тела, молоко, масло, сыр |
| 4 | Масляная кислота | Бутановая кислота | CH3(CH 2)2COOH | Масло |
| 5 | Валериановая кислота | Пентановая кислота | CH3(CH 2)3COOH | Валериана |
| 6 | Капроновая кислота | Гексановая кислота | CH3(CH 2)4COOH | Коза жир |
| 7 | энантовая кислота | гептановая кислота | CH3(CH 2)5COOH | энантик (виноград цветы) |
| 8 | каприловая кислота | октановая кислота | CH3(CH 2)6COOH | кокосы |
| 9 | пеларгоновая кислота | нонановая кислота | CH3(CH 2)7COOH | пеларгония |
| 10 | каприновая кислота | декановая кислота | CH3( CH 2)8COOH | Кокосовое и Пальмоядровое масло |
| 11 | Ундециловая кислота | Ундекановая кислота | CH3(CH 2)9COOH | |
| 12 | Лауриновая кислота | Додекановая кислота | CH3(CH 2)10COOH | Кокосовое масло и мыло для мытья рук |
| 13 | Тридециловая кислота | Тридекановая кислота | CH3(CH 2)11COOH | |
| 14 | Миристиновая кислота | Тетрадекановая кислота | CH3(CH 2)12COOH | Мускатный орех |
| 15 | Пентадециловая кислота | Пентадекановая кислота | CH3(CH 2)13COOH | |
| 16 | Пальмитиновая кислота | Гексадекановая кислота | CH3(CH 2)14COOH | Пальмовое масло |
| 17 | Маргариновая кислота | Гептадекановая кислота | CH3(CH 2)15COOH | |
| 18 | Стеариновая кислота | Октадекановая кислота | CH3(CH 2)16COOH | Шоколад, воски, мыло и масла |
| 19 | Нонадециловая кислота | Нонадекановая кислота | CH3(CH 2)17COOH | Жиры, растительные масла, феромон |
| 20 | Арахидовая кислота | Икозановая кислота | CH3(CH 2)18COOH | Арахисовое масло |
| Класс соединений | Члены |
|---|---|
| ненасыщенные монокарбоновые кислоты | акриловая кислота (2-пропеновая кислота) - CH 2 = CHCOOH, используемые в синтезе полимеров |
| Жирные кислоты | от средних до длинноцепочечных насыщенных и ненасыщенных монокарбоновых кислот кислоты, с четным количеством углеводов Примеры: докозагексаеновая кислота и эйкозапентаеновая кислота (пищевые добавки) |
| Аминокислоты | строительные блоки белков |
| кетокислот | кислоты, имеющие биохимическое значение, которые содержат кетонную группу, примеры: ацетоуксусная кислота и пировиноградная кислота |
| Ароматические карбоновые кислоты | , содержащие не менее одно ароматическое кольцо, примеры: бензойная кислота - натриевая соль бензойной кислоты используется в качестве пищевого консерванта, салициловая кислота - бета-гидрокси-тип, содержащийся во многих продуктах по уходу за кожей, фенилалкановые кислоты - класс соединений, в которых фенильная группа присоединена к карбоновой кислоте |
| дикарбоновым кислотам | , содержащим две карбоксильные группы, примеры: адипиновая кислота используемый мономер для производства нейлона и альдаровой кислоты - семейства сахарных кислот |
| трикарбоновых кислот | , содержащих три карбоксильные группы, примеры: лимонная кислота - содержится в цитрусовые и изоазонная кислота |
| Альфа-гидроксикислоты | , содержащие гидроксигруппу, примеры: глицериновая кислота, гликолевая кислота и молочная кислота (2-гидроксипропановая кислота) - содержится в кислом молоке, винной кислоте - содержится в вине |
| Дивиниловые эфиры жирных кислот | , содержащих дважды ненасыщенную углеродную цепь, присоединенную через эфирную связь к жирной кислоте, обнаруженной в некоторых растениях |
Карбоновые кислоты полярны. Поскольку они одновременно являются акцепторами водородных связей (карбонил –C = O) и донорами водородных связей (гидроксил –OH), они также участвуют в водородных связях. Вместе гидроксильная и карбонильная группы образуют функциональную группу карбоксил. Карбоновые кислоты обычно существуют в виде димеров в неполярных средах из-за их тенденции к «самоассоциации». Карбоновые кислоты меньшего размера (от 1 до 5 атомов углерода) растворимы в воде, тогда как карбоновые кислоты большего размера имеют ограниченную растворимость из-за возрастающей гидрофобной природы алкильной цепи. Эти кислоты с более длинной цепью обычно растворимы в менее полярных растворителях, таких как простые эфиры и спирты. Водный гидроксид натрия и карбоновые кислоты, даже гидрофобные, реагируют с образованием водорастворимых солей натрия. Например, энатовая кислота имеет низкую растворимость в воде (0,2 г / л), но ее натриевая соль хорошо растворяется в воде.
Карбоновые кислоты имеют тенденцию иметь более высокие точки кипения, чем вода, из-за их большей площади поверхности и их тенденции к образованию стабилизированных димеров посредством водородных связей. Для того чтобы произошло кипение, либо димерные связи должны быть разорваны, либо вся структура димеров должна испариться, что значительно увеличивает требования энтальпии испарения.
Димеры карбоновых кислот Карбоновые кислоты - это кислоты Бренстеда – Лоури, потому что они являются донорами протонов (H). Они являются наиболее распространенным типом органических кислот.
Карбоновые кислоты обычно являются слабыми кислотами, что означает, что они лишь частично диссоциируют на H3O катионы и RCOO анионы в нейтральном водном растворе. Например, при комнатной температуре в 1- молярном растворе уксусной кислоты диссоциирует только 0,4% кислоты. Электроноакцепторные заместители, такие как -CF 3 группа, дают более сильные кислоты (pKa муравьиной кислоты составляет 3,75, тогда как трифторуксусная кислота с трифторметильным заместителем, имеет pK a 0,23). Электронодонорные заместители дают более слабые кислоты (pK a муравьиной кислоты составляет 3,75, тогда как у уксусной кислоты с метильным заместителем pK a составляет 4,76)
| Карбоновая кислота | pKa |
|---|---|
| Уксусная кислота (CH 3CO2H) | 4,76 |
| Бензойная кислота (C6H5CO2H) | 4,2 |
| Муравьиная кислота (HCOOH) | 3,75 |
| Хлоруксусная кислота (CH 2 ClCO 2H) | 2,86 |
| Дихлоруксусная кислота (CHCl 2CO2H) | 1,29 |
| Щавелевая кислота (HO 2 CCO 2 H) (первая диссоциация) | 1,27 |
| Щавелевая кислота (HO 2 CCO 2) (вторая диссоциация) | 4,14 |
| Трихлоруксусная кислота (CCl 3CO2H) | 0,65 |
| Трифторуксусная кислота (CF 3CO2H) | 0,23 |
Депротонирование карбоновых кислот дает карбоксилат-анионы; это стабилизированные резонансом, поскольку отрицательный заряд делокализован по двум атомам кислорода, что увеличивает стабильность аниона. Каждая из углерод-кислородных связей в карбоксилат-анионе имеет характер частичной двойной связи. Частичный положительный заряд карбонильного углерода равен al поэтому ослаблены отрицательными зарядами - / 2 на 2 атомах кислорода.
Карбоновые кислоты часто имеют сильный кислый запах. Сложные эфиры карбоновых кислот, как правило, имеют приятный запах, и многие из них используются в духах.
Карбоновые кислоты легко идентифицируются как таковые с помощью инфракрасной спектроскопии. Они демонстрируют резкую полосу, связанную с колебанием колебательной связи C – O (ν C = O) между 1680 и 1725 см. Характерная полоса ν O – H проявляется в виде широкого пика в области от 2500 до 3000 см. По данным спектрометрии H ЯМР, гидроксил водород появляется в области 10–13 м.д., хотя часто он либо расширен, либо не наблюдается из-за обмена со следами воды.
Многие карбоновые кислоты производятся промышленным способом в больших масштабах. Они также часто встречаются в природе. Сложные эфиры жирных кислот являются основными компонентами липидов, а полиамиды аминокарбоновых кислот являются основными компонентами белков.
Карбоновые кислоты используются в производстве полимеров, фармацевтических препаратов, растворителей и пищевых добавок. К промышленно важным карбоновым кислотам относятся уксусная кислота (компонент уксуса, предшественник растворителей и покрытий), акриловая и метакриловая кислоты (предшественники полимеров, адгезивов), адипиновая кислота (полимеры), лимонная кислота (ароматизатор и консервант в продуктах питания и напитках), этилендиаминтетрауксусная кислота (хелатирующий агент), жирные кислоты (покрытия), малеиновая кислота (полимеры), пропионовая кислота (пищевой консервант), терефталевая кислота (полимеры). Важными карбоксилатными солями являются мыла.
В общем, промышленные пути получения карбоновых кислот отличаются от тех, которые используются в меньшем масштабе, потому что они требуют специального оборудования.
Препаративные методы для небольших реакций для исследований или для производства тонких химикатов часто используются дорогие расходные реагенты.
Многие реакции производят карбоновые кислоты, но используются только в особых случаях или в основном представляют академический интерес.
Карбоновая кислота органические реакции Наиболее широко распространенные реакции превращают карбоновые кислоты в сложные эфиры, амиды, карбоксилатные соли, хлорангидриды и спирты. Карбоновые кислоты реагируют с основаниями с образованием карбоксилатных солей, в которых водород гидроксильной (-ОН) группы заменен на катион металла . Например, уксусная кислота, содержащаяся в уксусе, реагирует с бикарбонатом натрия (пищевой содой) с образованием ацетата натрия, диоксида углерода и воды:
Карбоновые кислоты также реагируют с спиртами с образованием сложных эфиров. Этот процесс широко используется, например при производстве полиэфиров. Подобным образом карбоновые кислоты превращаются в амиды, но это превращение обычно не происходит при прямой реакции карбоновой кислоты и амина. Вместо этого сложные эфиры являются типичными предшественниками амидов. Превращение аминокислот в пептиды - важный биохимический процесс, требующий АТФ.
. Гидроксильная группа в карбоновых кислотах может быть заменена атомом хлора с использованием тионилхлорид с получением ацилхлоридов. В природе карбоновые кислоты превращаются в тиоэфиры.
Как и сложные эфиры, большая часть карбоновой кислоты может быть восстановлена до спиртов с помощью гидрирование или использование гидридных или алкильных переносящих агентов (поскольку они будут депротонировать кислоты вместо этого без переноса), таких как литийалюмогидрид или реактивы Гриньяра (литийорганический соединения).
N, N-диметил (хлорметилен) аммонийхлорид (ClHC = N (CH 3)2Cl) является высокоселективным агентом для восстановления карбоновой кислоты. Он селективно активирует карбоновую кислоту с образованием соли карбоксиметиленаммония, которая может быть восстановлен мягким восстановителем, таким как трис (трет-бутокси) алюмогидрид лития, с получением альдегида в однореакторной методике. Известно, что эта процедура допускает наличие реактивных карбонильных функциональных групп, таких как кетон, а также умеренно реакционноспособного сложного эфира, олефина, нитрила, и галогенидные фрагменты.
Карбоксильный радикал, • COOH, существует недолго. константа кислотной диссоциации COOH была измерена с помощью спектроскопии электронного парамагнитного резонанса. Карбоксильная группа имеет тенденцию димеризоваться с образованием щавелевой кислоты.
 | На Викискладе есть материалы, относящиеся к Карбоновым кислотам. |
 | Викицитатник содержит цитаты, связанные с: Карбоновая кислота |
 | Найдите карбоксил в Wiktionary, бесплатном словаре. |
