Миристиновая кислота

редактировать

Миристиновая кислота
Имена


Предпочтительное название IUPAC Тетрадекановая кислота
Другие названия C14: 0 ( липидные числа )
Идентификаторы
Количество CAS
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard	100.008.069
Номер ЕС
IUPHAR / BPS
PubChem CID
Номер RTECS
UNII
Панель управления CompTox ( EPA)
ИнЧИ InChI = 1S / C14H28O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14 (15) 16 / div class="ht"-13H2,1H3, (H, 15,16) ^N Ключ: TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N ^N InChI = 1 / C14H28O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14 (15) 16 / div class="ht"-13H2,1H3, (H, 15,16) Ключ: TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYAZ
Улыбки 1940CCCCCCCC (= O) O
Характеристики
Химическая формула	С 14 Н 28 О 2
Молярная масса	228,376 г моль ^-1
Плотность	1,03 г / см ³ (-3 ° C) 0,99 г / см ³ (24 ° C) 0,8622 г / см ³ (54 ° C)
Температура плавления	54,4 ° С (129,9 ° F, 327,5 К)
Точка кипения	326,2 ° C (619,2 ° F, 599,3 K) при 760 мм рт. Ст. 250 ° C (482 ° F, 523 K) при 100 мм рт. Ст. 218,3 ° C (424,9 ° F, 491,4 K) при 32 мм рт.
Растворимость в воде	13 мг / л (0 ° C) 20 мг / л (20 ° C) 24 мг / л (30 ° C) 33 мг / л (60 ° C)
Растворимость	Растворим в спирте, ацетатах, C 6 H 6, галогеналканах, фенилах, нитрозах.
Растворимость в ацетоне	2,75 г / 100 г (0 ° C) 15,9 г / 100 г (20 ° C) 42,5 г / 100 г (30 ° C) 149 г / 100 г (40 ° C)
Растворимость в бензоле	6,95 г / 100 г (10 ° C) 29,2 г / 100 г (20 ° C) 87,4 г / 100 г (30 ° C) 1,29 кг / 100 г (50 ° C)
Растворимость в метаноле	2,8 г / 100 г (0 ° C) 17,3 г / 100 г (20 ° C) 75 г / 100 г (30 ° C) 2,67 кг / 100 г (50 ° C)
Растворимость в этилацетате	3,4 г / 100 г (0 ° C) 15,3 г / 100 г (20 ° C) 44,7 г / 100 г (30 ° C) 1,35 кг / 100 г (40 ° C)
Растворимость в толуоле	0,6 г / 100 г (-10 ° C) 3,2 г / 100 г (0 ° C) 30,4 г / 100 г (20 ° C) 1,35 кг / 100 г (50 ° C)
журнал P	6.1
Давление газа	0,01 кПа (118 ° C) 0,27 кПа (160 ° C) 1 кПа (186 ° C)
Магнитная восприимчивость (χ)	-176 10 ⁻⁶ см ³ / моль
Теплопроводность	0,159 Вт / м K (70 ° C) 0,151 Вт / м K (100 ° C) 0,138 Вт / м K (160 ° C)
Показатель преломления ( n D )	1,4723 (70 ° С)
Вязкость	7,2161 сП (60 ° C) 3,2173 сП (100 ° C) 0,8525 сП (200 ° C) 0,3164 сП (300 ° C)
Состав
Кристальная структура	Моноклинический (−3 ° C)
Космическая группа	P2 1 / c
Постоянная решетки	a = 31,559 Å, b = 4,9652 Å, c = 9,426 Å α = 90 °, β = 94,432 °, γ = 90 °
Термохимия
Теплоемкость ( C )	432,01 Дж / моль К
Std энтальпия формации (Δ F H ^⦵ 298 )	−833,5 кДж / моль
Стандартная энтальпия сгорания (Δ c H ^⦵ 298 )	8675,9 кДж / моль
Опасности
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Предупреждение
Положения об опасности GHS	H315
NFPA 704 (огненный алмаз)	2 1 0
точка возгорания	gt; 110 ° С (230 ° F, 383 К)
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD 50 ( средняя доза )	gt; 10 г / кг (крысы, перорально)
Родственные соединения
Родственные соединения	Тридекановая кислота, пентадекановая кислота
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?) ^{Y N}
Ссылки на инфобоксы

Миристиновая кислота ( название IUPAC : тетрадекановая кислота ) представляет собой обычную насыщенную жирную кислоту с молекулярной формулой CH 3 (CH 2 ) 12 COOH. Его соли и сложные эфиры обычно называют миристатами или тетрадеканоатами. Он назван в честь бинома имени для мускатного ореха ( мускатник душистый ), из которого он был впервые выделен в 1841 году Лион Плейфера.

Вхождение

Плоды Myristica Fragrans содержат миристиновую кислоту.

Масло мускатного ореха содержит 75% тримиристина, триглицерида миристиновой кислоты. Кроме того, мускатный орех, миристиновая кислота также содержится в пальмоядровое масло, кокосовое масло, молочный жир, 8-14% коровьего молока и 8,6% грудного молока, а также является второстепенным компонентом многих других животных жиров. Он также содержится в спермацетах, кристаллизованной фракции масла кашалота. Он также содержится в корневищах ириса, в том числе в корне ириса. Она также включает в себя 14,49% от жиров из плодов из Дурианых видов Дурио Graveolens.

Использует

Смотрите также: Миристоилирование

Миристиновая кислота обычно добавляется к N-концевому глицину в рецептор-ассоциированных киназах, чтобы обеспечить локализацию фермента на мембране. Миристиновая кислота имеет достаточно высокую гидрофобность, чтобы стать включено в жирном ацильном ядро фосфолипидного бислой плазматической мембраны из эукариотической клетки. Таким образом, миристиновая кислота действует как липидный якорь в биомембранах.

Различные «эпидемиологические исследования на людях показали, что миристиновая кислота и лауриновая кислота были насыщенными жирными кислотами, наиболее сильно связанными со средними концентрациями холестерина в сыворотке крови у людей», что означает, что они положительно коррелировали с более высокими уровнями холестерина, а также с повышением уровня триглицеридов в плазме примерно на 20%. % увеличивает риск сердечно-сосудистых заболеваний, хотя некоторые исследования указывают на положительное влияние миристиновой кислоты на холестерин ЛПВП и, следовательно, улучшение отношения ЛПВП (хорошего холестерина) к общему холестерину.

Восстановление миристиновой кислоты дает миристиловый альдегид и миристиловый спирт.

использованная литература

Викискладе есть медиафайлы по теме миристиновой кислоты.