3α-Андростандиол - 3α-Androstanediol

3α-Андростандиол

Имена
ИЮПАК (3R, 5S, 8R, 9S, 10S, 13S, 14S, 17S) -10,13-Диметил-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16, 17-тетрадекагидро-1H-циклопента [a] фенантрен-3,17-диол
Другие названия Гомбреол, 5α-андростан-3α, 17β-диол
Идентификаторы
Номер CAS	1852 -53-5
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	15039
ECHA InfoCard	100.015.862
PubChem CID	15818
UNII	J34MX0M30Y
Панель управления CompTox (EPA )	DTXSID3022378
InChI InChI = 1S / C19H32O2 / c1-18-9-7-13 (20) 11-12 (18) 3-4-14-15-5-6-17 (21) 19 (15,2) 10-8-16 (14) 18 / ч 12-17,20-21H, 3 -11H2,1-2H3 / t12-, 13 +, 14-, 15-, 16-, 17-, 18-, 19- / m0 / s1 Обозначение: CBMYJHIOYJEBSB-KHOSGYARSA-N InChI = 1 / C19H32O2 / c1-18-9-7-13 (20) 11-12 (18) 3-4-14-15-5-6-17 (21) 19 (15,2) 10-8- 16 (14) 18 / h12-17,20-21H, 3-11H2,1-2H3 / t12-, 13 +, 14-, 15-, 16-, 17-, 18-, 19- / m0 / s1 Ключ: CBMYJHIOYJEBSB-KHOSGYARBM
УЛЫБАЕТСЯ [H] [C @] 34 [C @] 2 ([H]) CC [C @@] 1 ([H]) C [C @H] (O) CC [C @@] (C) 1 [C @] ([H]) 2CC [C @@] (C) 3 [C @@ H] (O) CC4
Свойства
Химическая формула	C19H32O2
Молярный масса	292,463 г · моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
ink ссылки

3α-Андростандиол, также известный как 5α-андростан-3α, 17β-диол и иногда сокращенный в литературе до 3α-диол, представляет собой эндогенный стероидный гормон и нейростероид и метаболит андрогенов, например дигидротестостерон (DHT).

• 1 Биологическая активность
• 2 Биохимия
• 3 Химия
• 4 Ссылки

3α-Андростандиол является ингибитором андростан нейростероид и слабый андроген и эстроген.

Как нейростероид он действует как мощный положительный аллостерический модулятор ГАМК A рецептор, и было обнаружено, что он обладает положительным, анксиолитическим, просексуальным и противосудорожные эффекты. Поскольку известно, что андрогены, такие как тестостерон и DHT, обладают многими из тех же эффектов, что и 3α-диол, и превращаются в него in vivo, считается, что это соединение может частично отвечать за указанные эффекты. 61>

По сравнению с его изомером 3β-андростандиолом, который является сильным эстрогеном, 3α-андростандиол имеет существенно более низкое, но все же значительное сродство к рецепторы эстрогена с многократным предпочтением ERβ перед ERα. Он имеет примерно 0,07% и 0,3% от аффинности эстрадиола к ERα и ERβ соответственно.

v t Тестостерон метаболизм у людей Эта диаграмма иллюстрирует метаболические пути, участвующие в метаболизме ДГТ у людей. Помимо преобразований, показанных на диаграмме, конъюгация (например, сульфатирование и глюкуронирование ) происходит с DHT и метаболитами., которые имеют одну или несколько доступных гидроксильных (–OH) групп.

3α-Андростандиол, проявляет высокое сродство к глобулину, связывающему половые гормоны (SHBG), аналогично к таковому из тестостерона.

3α-Андростандиол, также известный как 5α-андростан-3α, 17β-диол, является встречающимся в природе андростаном стероид и структурный аналог DHT (5α-андростан-17β-ол-3-он). Заметным позиционным изомером 3α-андростандиола является 3β-андростандиол.

Перорально активный синтетический аналог 3α-андростандиола, 17α-этинил-3α-андростандиол (HE- 3235, апоптон), ранее исследовался для лечения рака простаты и рака груди.

.