Функциональная группа

Для использования в других целях, см Функциональная группа (значения). Бензилацетат имеет сложноэфирную функциональную группу (выделена красным), ацетильную группу (обведена темно-зеленым) и бензилоксигруппу (обведена светло-оранжевым). Могут быть сделаны другие деления.

В области органической химии, А функциональная группа представляет собой заместитель или фрагмент в молекуле, которая вызывает характерные молекулы в химические реакции. Одна и та же функциональная группа будет подвергаться одинаковым или подобным химическим реакциям независимо от остального состава молекулы. Это позволяет систематически предсказывать химические реакции и поведение химических соединений, а также проектировать химический синтез. Реактивности функциональной группы могут быть модифицированы другими функциональными группами поблизости. Взаимопревращение функциональных групп можно использовать в ретросинтетическом анализе для планирования органического синтеза.

Функциональная группа - это группа атомов в молекуле с отличительными химическими свойствами, независимо от других атомов в молекуле. Атомы в функциональной группе связаны друг с другом и с остальной частью молекулы ковалентными связями. В случае повторяющихся звеньев полимеров функциональные группы присоединяются к их неполярному ядру из атомов углерода и, таким образом, добавляют химический характер углеродным цепям. Функциональные группы также могут быть заряжены, например, в карбоксилатных солях (–COO ^-), что превращает молекулу в многоатомный ион или комплексный ион. Функциональные группы, связывающиеся с центральным атомом в координационном комплексе, называются лигандами. Комплексообразование и сольватация также вызываются специфическими взаимодействиями функциональных групп. Согласно общему эмпирическому правилу «подобное растворяется в подобном», именно общие или хорошо взаимодействующие друг с другом функциональные группы приводят к растворимости. Например, сахар растворяется в воде, потому что оба имеют общую гидроксильную функциональную группу (–OH), и гидроксилы сильно взаимодействуют друг с другом. Кроме того, когда функциональные группы более электроотрицательны, чем атомы, к которым они присоединяются, функциональные группы становятся полярными, а неполярные в других отношениях молекулы, содержащие эти функциональные группы, становятся полярными и, таким образом, становятся растворимыми в некоторой водной среде.

Объединение названий функциональных групп с названиями исходных алканов дает то, что называется систематической номенклатурой для обозначения органических соединений. В традиционной номенклатуре первый атом углерода после углерода, который присоединяется к функциональной группе, называется альфа-углеродом ; второй - бета-углерод, третий - гамма-углерод и т. д. Если у углерода есть другая функциональная группа, ее можно назвать греческой буквой, например, гамма-амин в гамма-аминомасляной кислоте находится на третьем углероде углеродная цепь присоединена к группе карбоновой кислоты. Соглашения IUPAC требуют числового обозначения положения, например, 4-аминобутановая кислота. В традиционных названиях для обозначения изомеров используются различные квалификаторы, например, изопропанол (название IUPAC: пропан-2-ол) является изомером н-пропанола (пропан-1-ол). Термин « фрагмент » частично перекликается с термином «функциональная группа». Однако фрагмент представляет собой целую «половину» молекулы, которая может быть только одной функциональной группой, но также и более крупной единицей, состоящей из нескольких функциональных групп. Например, «арильный фрагмент» может быть любой группой, содержащей ароматическое кольцо, независимо от того, сколько функциональных групп имеет указанный арил.

• 1 Таблица общих функциональных групп
  • 1.1 Углеводороды
  • 1.2 Группы, содержащие галоген
  • 1.3 Группы, содержащие кислород
  • 1.4 Группы, содержащие азот
  • 1.5 Группы, содержащие серу
  • 1.6 Группы, содержащие фосфор
  • 1.7 Группы, содержащие бор
  • 1.8 Группы, содержащие металлы
  • 1.9 Названия радикалов или фрагментов
• 2 См. Также
• 3 ссылки
• 4 Внешние ссылки

Ниже приводится список общих функциональных групп. В формулах символы R и R 'обычно обозначают присоединенный водород или углеводородную боковую цепь любой длины, но иногда могут относиться к любой группе атомов.

Углеводороды

Углеводороды - это класс молекул, который определяется функциональными группами, называемыми гидрокарбилами, которые содержат только углерод и водород, но различаются по количеству и порядку двойных связей. Каждый из них отличается типом (и масштабом) реактивности.

Химический класс	Группа	Формула	Структурная формула	Приставка	Суффикс	Пример
Алкан	Алкил	R (CH 2) n H		алкил-	-ан	Этан
Алкен	Алкенил	R 2 C = CR 2		алкенил-	-ene	Этилен (Этен)
Алкин	Алкинил	RC≡CR '	${\ displaystyle {\ ce {RC # C-R '}}}$	алкинил-	-yne	${\ displaystyle {\ ce {HC # CH}}}$ Ацетилен (этин)
Производное бензола	Фенил	RC 6 H 5 RPh		фенил-	-бензол	Кумол (изопропилбензол)

Существует также большое количество разветвленных или кольцевых алканов, имеющих определенные названия, например, трет-бутил, борнил, циклогексил и т. Д. Углеводороды могут образовывать заряженные структуры: положительно заряженные карбокатионы или отрицательные карбанионы. Карбокатионы часто называют -um. Примерами являются тропилий и трифенилметил- катионы и циклопентадиенильный анион.

Группы, содержащие галоген

Галоалканы - это класс молекул, которые определяются связью углерод- галоген. Эта связь может быть относительно слабой (в случае иодалкана) или довольно стабильной (как в случае фторалкана). В целом, за исключением фторированных соединений, галогеналканы легко подвергаются реакциям нуклеофильного замещения или реакциям элиминирования. Замещение на углероде, кислотность соседнего протона, условия растворителя и т.д. - все это может влиять на результат реакционной способности.

Химический класс	Группа	Формула	Структурная формула	Приставка	Суффикс	Пример
галогеналкан	гало	RX	${\ displaystyle {\ ce {RX}}}$	гало-	алкил галогенид	Хлорэтан (этилхлорид)
фторалкан	фтор	РФ	${\ displaystyle {\ ce {RF}}}$	фтор-	алкил, фторид	Фторметан (метилфторид)
хлоралкан	хлор	RCl	${\ displaystyle {\ ce {R-Cl}}}$	хлор-	алкил хлорида	Хлорметан (метилхлорид)
бромалкан	бром	RBr	${\ displaystyle {\ ce {R-Br}}}$	бром-	алкил, бромистый	Бромметан (бромистый метил)
йодалкан	йод	RI	${\ displaystyle {\ ce {RI}}}$	йод-	алкил йодид	Йодметан (метилиодид)

Группы, содержащие кислород

Соединения, которые содержат связи CO, обладают разной реакционной способностью в зависимости от местоположения и гибридизации связи CO, благодаря электроноакцепторному эффекту sp-гибридизированного кислорода (карбонильные группы) и донорному эффекту sp ² -гибридизированного кислорода (спиртовые группы)..

Химический класс	Группа	Формула	Структурная формула	Приставка	Суффикс	Пример
Алкоголь	Гидроксил	ROH		гидрокси-	-ol	Метанол
Кетон	Карбонил	RCOR '		-оил- (-COR ') или оксо- (= O)	-один	Бутанон (метилэтилкетон)
Альдегид	Альдегид	RCHO		формил- (-COH) или оксо- (= O)	-al	Ацетальдегид (этаналь)
Ацилгалогенид	Галоформил	RCOX		carbonofluoridoyl- carbonochloridoyl- carbonobromidoyl- carbonoiodidoyl-	-oyl фторид -oyl хлорид -oyl бромид -oyl йодида	Ацетилхлорид (этаноилхлорид)
Карбонат	Карбонатный эфир	РПЦВ		(алкоксикарбонил) окси-	алкил, карбонат	Трифосген (бис (трихлорметил) карбонат)
Карбоксилат	Карбоксилат	RCOO -		карбокси	-оат	Ацетат натрия (этаноат натрия)
Карбоновая кислота	Карбоксил	RCOOH		карбокси	-ойная кислота	Уксусная кислота (этановая кислота)
Сложный эфир	Карбоалкокси	RCOOR '		алканоилокси или алкоксикарбонил	алкил, алкан оат	Этилбутират (этилбутаноат)
Гидропероксид	Гидроперокси	ROOH		гидроперокси-	алкил гидропероксида	трет- бутилгидропероксид
Перекись	Перокси	ROOR '		перокси-	перекись алкила	Пероксид ди-трет-бутила
Эфир	Эфир	ROR '		алкокси	алкиловый эфир	Диэтиловый эфир (этоксиэтан)
Гемиацеталь	Гемиацеталь	R 2 CH (OR 1) (OH)		алкокси -ол	-ал алкил полуацеталь
Hemiketal	Hemiketal	RC (ORʺ) (OH) R '		алкокси -ол	-он алкил гемикеталь
Ацеталь	Ацеталь	RCH (OR ') (OR ")		диалкокси	-al диалкил ацеталь
Кетал (или Ацеталь )	Кетал (или Ацеталь )	RC (ИЛИ ") (ИЛИ ‴) R '		диалкокси	-она диалкил кеталь
Ортоэстер	Ортоэстер	RC (OR ') (OR ") (OR ‴)		триалкокси-
Гетероцикл (если циклический)	Метилендиокси	(–OCH 2 O–)		метилендиокси-	-диоксол	1,2-метилендиоксибензол (1,3-бензодиоксол)
Ортокарбонатный эфир	Ортокарбонатный эфир	C (OR) (OR ') (OR ") (OR ‴)		тетралкокси-	тетраалкиламмония ортоугольной	Тетраметоксиметан
Ангидрид органической кислоты	Карбоновый ангидрид	R 1 (CO) O (CO) R 2			ангидрид	Масляный ангидрид

Группы, содержащие азот

Соединения, содержащие азот в этой категории, могут содержать связи CO, например, в случае амидов.

Химический класс	Группа	Формула	Структурная формула	Приставка	Суффикс	Пример
Амид	Карбоксамид	RCONR'R "		карбоксамидо- или карбамоил-	-амид	Ацетамид (этанамид)
Амидин	Амидин	RC (NR) NR 2		-амидино	-амидин	ацетамидин (ацетимидамид)
Амины	Первичный амин	RNH 2		амино-	-амин	Метиламин (метанамин)
	Вторичный амин	R'R "NH		амино-	-амин	Диметиламин
	Третичный амин	R 3 N		амино-	-амин	Триметиламин
	4 ° ион аммония	R 4 N +		аммонийный	-аммоний	Холин
Я добываю	Первичный кетимин	RC (= NH) R '		имино-	-я добываю
	Вторичный кетимин	${\ Displaystyle {\ ce {RC (= NR '') R '}}}$		имино-	-я добываю
	Первичный альдимин	RC (= NH) H		имино-	-я добываю	Этанимин
	Вторичный альдимин	RC (= NR ') H		имино-	-я добываю
Имиде	Имиде	(RCO) 2 NR '		имидо-	-имиде	Сукцинимид (пирролидин-2,5-дион)
Азид	Азид	РН 3		азидо-	алкил, азид	Фенилазида (Azidobenzene)
Азо соединение	Азо (диимид)	РН 2 Р '		азо-	-диазин	Метиловый оранжевый (п-диметиламино-азобензолсульфоновая кислота)
Цианаты	Цианат	ROCN		цианато-	алкил цианат	Метил цианат
	Изоцианат	RNCO		изоцианато-	алкил изоцианат	Метилизоцианат
Нитрат	Нитрат	RONO 2		нитроокси-, нитрокси-	алкил, нитрат	Амилнитрат (1-нитроксипентан)
Нитрил	Нитрил	RCN	${\ displaystyle {\ ce {R - \! # N}}}$	циано-	алкан нитрил алкил цианид	Бензонитрил (фенилцианид)
	Изонитрил	RNC	${\ displaystyle {\ ce {R}} {-} {\ overset {+} {{\ ce {N}}}} {\ ce {# C ^ -}}}$	изоциано-	алкана изонитрильный алкил  изоцианиды	${\ displaystyle {\ ce {H3C}} {-} {\ overset {+} {{\ ce {N}}}} {\ ce {# C ^ -}}}$ Метилизоцианид
Нитриты	Нитрозоокси	РОНО		нитрозоокси-	алкил нитриты	Изоамилнитрит (3-метил-1-нитрозооксибутан)
Нитросоединение	Нитро	РНО 2		нитро-		Нитрометан
Нитрозо-соединение	Нитрозо	РНО		нитрозо- (Нитрозил-)		Нитрозобензол
Оксим	Оксим	RCH = NOH			Оксим	Ацетон оксит (2-пропанон оксит)
Производное пиридина	Пиридил	RC 5 H 4 N		4-пиридил (пиридин-4-ил) 3-пиридил (пиридин-3-ил) 2-пиридил (пиридин-2-ил)	-пиридин	Никотин
Карбаматный эфир	Карбамат	RO (C = O) NR 2		(-карбамоил) окси-	-карбамат	Хлорпрофам (изопропил (3-хлорфенил) карбамат)

Группы, содержащие серу

Соединения, содержащие серу, обладают уникальным химическим составом из-за их способности образовывать больше связей, чем кислород, их более легкий аналог в периодической таблице. Заместительная номенклатура (обозначенная префиксом в таблице) предпочтительнее номенклатуры функционального класса (обозначенной суффиксом в таблице) для сульфидов, дисульфидов, сульфоксидов и сульфонов.

Химический класс	Группа	Формула	Структурная формула	Приставка	Суффикс	Пример
Тиол	Сульфгидрил	RSH		сульфанил- (-SH)	- тиол	Этантиол
Сульфид ( тиоэфир )	Сульфид	RSR '		заместитель  сульфанил- (-SR ')	ди ( заместитель)  сульфид	(Метилсульфанил) метан  (префикс) или диметилсульфид (суффикс)
Дисульфид	Дисульфид	RSSR '		заместитель  дисульфанил- (-SSR ')	ди ( заместитель)  дисульфид	(Метилдисульфанил) метан  (префикс) или диметилдисульфид (суффикс)
Сульфоксид	Сульфинил	RSOR '		-сульфинил- (-СОР ')	ди ( заместитель)  сульфоксид	(Метансульфинил) метан  (префикс) или диметилсульфоксид (суффикс)
Сульфон	Сульфонил	RSO 2 R '		-сульфонил- (-SO 2 R ')	ди ( заместитель)  сульфон	(Метансульфонил) метан  (префикс) или диметилсульфон (суффикс)
Сульфиновая кислота	Сульфино	RSO 2 H		сульфино- (-SO 2 H)	- сульфиновая кислота	2-аминоэтансульфиновая кислота
Сульфоновая кислота	Sulfo	RSO 3 H		сульфо- (-SO 3 H)	- сульфоновая кислота	Бензолсульфоновая кислота
Сульфонатный эфир	Sulfo	RSO 3 R '		(-сульфонил) окси- или алкоксисульфонил-	R ' R - сульфонат	Метил трифторметансульфонат или Methoxysulfonyl трифторметансульфонат (префикс)
Тиоцианат	Тиоцианат	RSCN		тиоцианато- (-SCN)	заместитель  тиоцианат	Фенил тиоцианат
	Изотиоцианат	RNCS		изотиоцианато- (-NCS)	заместитель  изотиоцианат	Аллил изотиоцианат
Тиокетон	Карбонотиоил	RCSR '		-тиоил- (-CSR ') или сульфанилиден- (= S)	- тион	Дифенилметантион ( тиобензофенон )
Тиал	Карбонотиоил	RCSH		метантиоил- (-CSH) или сульфанилиден- (= S)	- тиал
Тиокарбоновая кислота	Тиокарбоновая S -кислота	RC = OSH		меркаптокарбонил-	- тиоиновая S - кислота	Тиобензойная кислота (бензотиовая S- кислота )
	Тиокарбоновый вывод -кислота	RC = SOH		гидрокси (тиокарбонил) -	- тиоевая O - кислота
Тиоэстер	Тиолестер	RC = OSR '			S - алкилалкантиоат	S-метил - thioacrylate ( S - метил проп-2-enethioate)
	Тионоэфир	RC = SOR '			О - алкилалкантиоат
Дитиокарбоновая кислота	Карбодитиевая кислота	RCS 2 H		дитиокарбокси-	- дитионовая кислота	Дитиобензойная кислота (Benzenecarbodithioic acid)
Сложный эфир дитиокарбоновой кислоты	Карбодитио	RC = SSR '			- дитиоат

Группы, содержащие фосфор

Соединения, содержащие фосфор, обладают уникальным химическим составом из-за их способности образовывать больше связей, чем азот, их более легкие аналоги в периодической таблице.

Химический класс	Группа	Формула	Структурная формула	Приставка	Суффикс	Пример
Фосфин ( фосфан )	Фосфино	R 3 P		фосфанил-	-фосфан	Метилпропилфосфан
Фосфоновая кислота	Фосфоно	${\ Displaystyle {\ ce {RP (= O) (OH) 2}}}$		фосфоно-	заместитель фосфоновая кислота	Бензилфосфоновая кислота
Фосфат	Фосфат	${\ Displaystyle {\ ce {ROP (= O) (OH) 2}}}$		фосфоноокси- или О- фосфоно (фосфо-)	заместитель фосфат	Глицеральдегид-3-фосфат (суффикс)
						О- фосфонохолин (префикс) ( фосфохолин )
Фосфодиэфир	Фосфат	HOPO (OR) 2		[(алкокси) гидроксифосфорил] окси- или O - [(алкокси) гидроксифосфорил] -	ди ( заместитель) водород  фосфат или кислота ди фосфорной ( заместитель)  сложный эфир	ДНК
						O - [(2 ‑ гуанидиноэтокси) гидроксифосфорил] - l ‑серин  (префикс) ( ломбрицин )

Группы, содержащие бор

Соединения, содержащие бор, обладают уникальным химическим составом из-за того, что они имеют частично заполненные октеты и, следовательно, действуют как кислоты Льюиса.

Химический класс	Группа	Формула	Структурная формула	Приставка	Суффикс	Пример
Бороновая кислота	Бороно	РБ (ОН) 2		Бороно-	заместитель бороновой кислоты	Фенилбороновая кислота
Бороновый эфир	Боронат	РБ (ИЛИ) 2		O- [бис (алкокси) алкилборонил] -	заместитель ди ( заместитель) сложный эфир бороновой кислоты
Борная кислота	Борино	R 2 BOH		Гидроксиборино-	ди ( заместитель) борная кислота
Эфир бориновой кислоты	Borinate	R 2 BOR		O- [алкоксидиалкилборонил] -	ди ( заместитель) borinic кислота заместитель сложный эфир	2-аминоэтиловый эфир дифенилборной кислоты ( 2-аминоэтоксидифенилборат )

Группы, содержащие металлы

Химический класс	Структурная формула	Приставка	Суффикс	Пример
Алкиллитий	RLi	(три / ди) алкил-	-литий	метиллитий
Галогенид алкилмагния	RMgX (X = Cl, Br, I)		-галогенид магния	метилмагний хлорид
Алкилалюминий	Al 2 R 6		-люминий	триметилалюминий
Силиловый эфир	R 3 SiOR		-силиловый эфир	триметилсилилтрифлат

^{примечание 1} Фтор слишком электроотрицателен, чтобы связываться с магнием; вместо этогоон становится ионной солью.

Названия радикалов или фрагментов

Эти названия используются для обозначения самих фрагментов или радикалов, а также для образования названий галогенидов и заместителей в более крупных молекулах.

Когда исходный углеводород является ненасыщенным, суффикс («-ил», «-илиден» или «-илидин») заменяет «-ан» (например, «этан» становится «этил»); в противном случае суффикс заменяет только последний «-e» (например, « этин » становится « этинил »).

При использовании для обозначения фрагментов множественные одинарные связи отличаются от одинарных множественных связей. Например, метиленовый мостик (метандиил) имеет две одинарные связи, тогда как метиленовая группа (метилиден) имеет одну двойную связь. Суффиксы можно комбинировать, например, в случае метилидина (тройная связь) по сравнению с метиллилиденом (одинарная связь и двойная связь) по сравнению с метантриилом (три двойные связи).

Есть некоторые сохраненные названия, такие как метилен для метандиила, 1, x- фенилен для фенила-1, x-диил (где x равно 2, 3 или 4), карбин для метилидина и тритил для трифенилметила.

Химический класс	Группа	Формула	Структурная формула	Приставка	Суффикс	Пример
Одинарная облигация		Р•		Ylo-	-yl	Метильная группа Метильный радикал
Двойная связь		Р:		?	-илиден	Метилиден
Тройная связь		R⫶		?	-илидин	Метилидин
Карбоксильный ацильный радикал	Ацил	R − C (= O) •		?	-ойл	Ацетил

• Категория: Функциональные группы
• Метод группового взноса

• Синяя книга ИЮПАК (органическая номенклатура)
• «Аббревиатуры лигандов ИЮПАК» (PDF). ИЮПАК. 2 апреля 2004 года Архивировано из оригинального (PDF) 27 сентября 2007 года. Проверено 25 февраля 2015 года.
• Функциональное групповое видео
• Функциональный групповой синтез от organic-reaction.com