Заместитель

редактировать
Для аудиотехники, известной как боковая цепочка, см. Сжатие динамического диапазона § Боковая цепочка. Для других значений см. Замена (значения).

Заместитель представляет собой один или группу атомов, которая заменяет (один или более) водород атомы на материнскую цепи из более углеводорода, таким образом, став фрагмент в результирующей (новой) молекуле. (В органической химии и биохимии, термины заместителя и функциональной группы, а также боковой цепи и боковой группы, используются почти взаимозаменяемо для описания этих ветвей от родительской структуры, хотя некоторые различия сделаны в полимерной химии. В полимерах, боковые цепи простираются от структуры основной цепи. В белках боковые цепи присоединены к альфа- атомам углерода основной цепи аминокислоты. )

Суффикс -yl используется при названии органических соединений, которые содержат одинарную связь, заменяющую один водород; илидно и -ylidyne используется с двойными связями и тройными связями, соответственно. Кроме того, при именовании углеводородов, содержащих заместитель, позиционные числа используются для обозначения того, к какому атому углерода присоединен заместитель, когда такая информация необходима для различения изомеров. Полярный эффект, оказываемый заместителем является сочетанием индуктивного эффекта и мезомерного эффекта. Дополнительные стерические эффекты возникают из-за объема, занимаемого заместителем.

Фразы наиболее замещенные и наименее замещенный часто используются для описания или сравнивать молекулы, которые являются продуктами из в химической реакции. В этой терминологии для сравнения используется метан. Используя метан в качестве эталона, для каждого атома водорода, который заменен или «замещен» чем-то другим, молекула может быть названа более замещенной. Например:

  • Правило Марковникова предсказывает, что атом водорода присоединяется к атому углерода функциональной группы алкена, которая имеет большее количество атомов водорода (меньше алкильных заместителей).
  • Правило Зайцева предсказывает, что основным продуктом реакции является алкен с более высокозамещенной (более стабильной) двойной связью.
СОДЕРЖАНИЕ
  • 1 Номенклатура
  • 2 Метановые заместители
  • 3 конструкции
  • 4 Статистическое распределение
  • 5 См. Также
  • 6 Ссылки
Номенклатура

Суффикса -ил используется в органической химии для формирования названий радикалов, либо отдельные виды ( так называемые свободные радикалы) или химически связаны части молекул ( так называемые фрагменты ). Его можно проследить до старого названия метанола, «метилен» (от древнегреческого : μέθυ méthu, «вино» и ὕλη húlē, «дерево», «лес»), которое в названиях соединений сократилось до « метил », из которого был извлечен -yl. Несколько реформ химической номенклатуры в конечном итоге распространили использование суффикса на другие органические заместители.

Использование суффикса определяется числом атомов водорода, которые заместитель заменяет в исходном соединении (а также, как правило, в заместителе). Согласно рекомендациям IUPAC 1993 года:

  • -yl означает, что заменен один водород.
  • -илиден означает, что два атома водорода заменены двойной связью между родительским элементом и заместителем.
  • - илидин означает, что три атома водорода заменены тройной связью между родительским элементом и заместителем.

Суффикс -ylid ине встречается спорадически, и, как представляется, вариант написания «илиден»; это не упоминается в руководящих принципах ИЮПАК.

Для множественных связей одного типа, которые связывают заместитель с родительской группой, используются префиксы ди-, три-, тетра- и т. Д.: -Диил (две одинарные связи), -триил (три одинарные связи), -тетраил (четыре одинарные связи), -диилиден (две двойные связи).

Для множественных связей разных типов добавляются множественные суффиксы: - илилиден (одна одинарная и одна двойная), -илилидин (одна одинарная и одна тройная), -диилилиден (две одинарные и одна двойная).

Имя родительского соединения можно изменить двумя способами:

  • Для многих распространенных соединений заместитель связан на одном конце (позиция 1) и исторически не нумеруется в названии. Правила ИЮПАК 2013, однако сделать требуют явного locant для большинства заместителей в предпочтительное имя ИЮПАК. Имя заместителя модифицировано путем удаления -ane (см алкана ) и добавления соответствующего суффикса. Это «рекомендуется только для насыщенных ациклических и моноциклических углеводородных заместителей и для одноядерных исходных гидридов кремния, германия, олова, свинца и бора». Таким образом, если существует карбоновая кислота, называемая « X -ic acid», спиртовое окончание « X -anol» (или « X -ylcohol») или алкан, называемый « X -ane», тогда « X -yl» обычно обозначает ту же углеродную цепь без этих групп, но модифицированную присоединением к какой-либо другой исходной молекуле.
  • В более общем методе опускается только концевой «е» в названии заместителя, но требуется явная нумерация каждого префикса yl, даже в положении 1 (за исключением -илидина, который в качестве тройной связи должен завершать углеродную цепь заместителя). Пентан-1-ил является примером названия по этому методу и является синонимом пентила из предыдущего руководства.

Обратите внимание, что некоторые популярные термины, такие как « винил » (когда они используются для обозначения «поливинил»), представляют только часть полного химического названия.

Заместители метана

Согласно приведенным выше правилам, атом углерода в молекуле, рассматриваемой как заместитель, имеет следующие названия в зависимости от количества связанных с ним атомов водорода и типа связей, образующихся с остальной частью молекулы:

CH 4 метан нет облигаций
- CH 3 метильная группа или метанил одна одинарная связь с неводородным атомом
= CH 2 метиленовая группа или метанилиден, или метилиден одна двойная связь
- CH 2- метиленовый мостик или метандиил, или метилдиил две одинарные облигации
≡CH метанилидиновая группа или метилидин одна тройная связь
= CH− группа метина или метанилилиден или метилилиден одна одинарная связь и одна двойная связь
gt; CH− метантриильная группа или метилтриил три одинарные облигации
≡C− метанилилидиновая группа или метиллидин одна тройная связь и одна одинарная облигация
= C = метандиилиденовая группа или метдиилиден две двойные связи
gt; C = метандиилилиденовая группа или метдиилилиден две одинарные связи и одна двойная связь
gt; C lt; метантетраильная группа или меттетраил четыре одинарных облигации
Структуры

В химической структурной формуле органический заместитель, такой как метил, этил или арил, может быть записан как R (или R 1, R 2 и т. Д.). Это общий заполнитель, R, производный от радикала или остатка, который может заменять любая часть формулы, которую автор сочтет удобной. Первым, кто использовал этот символ, был Шарль Фредерик Герхард в 1844 году.

Символ X часто используется для обозначения электроотрицательных заместителей, таких как галогениды.

Статистическое распределение

Одно хеминформатическое исследование выявило 849 574 уникальных заместителя размером до 12 неводородных атомов, содержащих только углерод, водород, азот, кислород, серу, фосфор, селен и галогены в наборе из 3 043 941 молекулы. Пятьдесят заместителей можно считать общими, поскольку они присутствуют более чем в 1% этого набора, а 438 - в более чем 0,1%. 64% заместителей находятся только в одной молекуле. В пятерку наиболее распространенных заместителей входят метил, фенил, хлор, метокси и гидроксильные заместители. Общее количество органических заместителей в органической химии оценивается в 3,1 миллиона, создавая в общей сложности 6,7 × 10 23 молекул. Бесконечное количество заместителей может быть получено простым увеличением длины углеродной цепи. Например, заместители метил (-CH 3) и пентил (-C 5 H 11).

Смотрите также
использованная литература
Последняя правка сделана 2023-04-17 01:50:42
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте