Войти
Заместитель представляет собой один или группу атомов, которая заменяет (один или более) водород атомы на материнскую цепи из более углеводорода, таким образом, став фрагмент в результирующей (новой) молекуле. (В органической химии и биохимии, термины заместителя и функциональной группы, а также боковой цепи и боковой группы, используются почти взаимозаменяемо для описания этих ветвей от родительской структуры, хотя некоторые различия сделаны в полимерной химии. В полимерах, боковые цепи простираются от структуры основной цепи. В белках боковые цепи присоединены к альфа- атомам углерода основной цепи аминокислоты. )
Суффикс -yl используется при названии органических соединений, которые содержат одинарную связь, заменяющую один водород; илидно и -ylidyne используется с двойными связями и тройными связями, соответственно. Кроме того, при именовании углеводородов, содержащих заместитель, позиционные числа используются для обозначения того, к какому атому углерода присоединен заместитель, когда такая информация необходима для различения изомеров. Полярный эффект, оказываемый заместителем является сочетанием индуктивного эффекта и мезомерного эффекта. Дополнительные стерические эффекты возникают из-за объема, занимаемого заместителем.
Фразы наиболее замещенные и наименее замещенный часто используются для описания или сравнивать молекулы, которые являются продуктами из в химической реакции. В этой терминологии для сравнения используется метан. Используя метан в качестве эталона, для каждого атома водорода, который заменен или «замещен» чем-то другим, молекула может быть названа более замещенной. Например:
Суффикса -ил используется в органической химии для формирования названий радикалов, либо отдельные виды ( так называемые свободные радикалы) или химически связаны части молекул ( так называемые фрагменты ). Его можно проследить до старого названия метанола, «метилен» (от древнегреческого : μέθυ méthu, «вино» и ὕλη húlē, «дерево», «лес»), которое в названиях соединений сократилось до « метил », из которого был извлечен -yl. Несколько реформ химической номенклатуры в конечном итоге распространили использование суффикса на другие органические заместители.
Использование суффикса определяется числом атомов водорода, которые заместитель заменяет в исходном соединении (а также, как правило, в заместителе). Согласно рекомендациям IUPAC 1993 года:
Суффикс -ylid ине встречается спорадически, и, как представляется, вариант написания «илиден»; это не упоминается в руководящих принципах ИЮПАК.
Для множественных связей одного типа, которые связывают заместитель с родительской группой, используются префиксы ди-, три-, тетра- и т. Д.: -Диил (две одинарные связи), -триил (три одинарные связи), -тетраил (четыре одинарные связи), -диилиден (две двойные связи).
Для множественных связей разных типов добавляются множественные суффиксы: - илилиден (одна одинарная и одна двойная), -илилидин (одна одинарная и одна тройная), -диилилиден (две одинарные и одна двойная).
Имя родительского соединения можно изменить двумя способами:
Обратите внимание, что некоторые популярные термины, такие как « винил » (когда они используются для обозначения «поливинил»), представляют только часть полного химического названия.
Согласно приведенным выше правилам, атом углерода в молекуле, рассматриваемой как заместитель, имеет следующие названия в зависимости от количества связанных с ним атомов водорода и типа связей, образующихся с остальной частью молекулы:
| CH 4 | метан | нет облигаций |
| - CH 3 | метильная группа или метанил | одна одинарная связь с неводородным атомом |
| = CH 2 | метиленовая группа или метанилиден, или метилиден | одна двойная связь |
| - CH 2- | метиленовый мостик или метандиил, или метилдиил | две одинарные облигации |
| ≡CH | метанилидиновая группа или метилидин | одна тройная связь |
| = CH− | группа метина или метанилилиден или метилилиден | одна одинарная связь и одна двойная связь |
| gt; CH− | метантриильная группа или метилтриил | три одинарные облигации |
| ≡C− | метанилилидиновая группа или метиллидин | одна тройная связь и одна одинарная облигация |
| = C = | метандиилиденовая группа или метдиилиден | две двойные связи |
| gt; C = | метандиилилиденовая группа или метдиилилиден | две одинарные связи и одна двойная связь |
| gt; C lt; | метантетраильная группа или меттетраил | четыре одинарных облигации |
В химической структурной формуле органический заместитель, такой как метил, этил или арил, может быть записан как R (или R 1, R 2 и т. Д.). Это общий заполнитель, R, производный от радикала или остатка, который может заменять любая часть формулы, которую автор сочтет удобной. Первым, кто использовал этот символ, был Шарль Фредерик Герхард в 1844 году.
Символ X часто используется для обозначения электроотрицательных заместителей, таких как галогениды.
Одно хеминформатическое исследование выявило 849 574 уникальных заместителя размером до 12 неводородных атомов, содержащих только углерод, водород, азот, кислород, серу, фосфор, селен и галогены в наборе из 3 043 941 молекулы. Пятьдесят заместителей можно считать общими, поскольку они присутствуют более чем в 1% этого набора, а 438 - в более чем 0,1%. 64% заместителей находятся только в одной молекуле. В пятерку наиболее распространенных заместителей входят метил, фенил, хлор, метокси и гидроксильные заместители. Общее количество органических заместителей в органической химии оценивается в 3,1 миллиона, создавая в общей сложности 6,7 × 10 23 молекул. Бесконечное количество заместителей может быть получено простым увеличением длины углеродной цепи. Например, заместители метил (-CH 3) и пентил (-C 5 H 11).
