Войти
 | |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Название IUPAC Этен | |||
| Идентификаторы | |||
| Номер CAS | |||
| 3D-модель (JSmol ) | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL |
| ||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.000.742  | ||
| Номер EC |
| ||
| KEGG | |||
| PubChem CID | |||
| UNII | |||
| Панель мониторинга CompTox (EPA ) | |||
InChI
| |||
SMILES
| |||
| Химическая формула | C. 2H. 4 | ||
| Молярная масса | 28,054 г · моль | ||
| Внешний вид | бесцветный газ | ||
| Плотность | 1,178 кг / м3 при 15 ° C, газ | ||
| Точка плавления | -169,2 ° C (-272,6 ° F; 104,0 K) | ||
| Температура кипения | -103,7 ° C (-154,7 ° F; 169,5 K) | ||
| Растворимость в воде | 0,131 мг / мл (25 ° C); 2. 9 мг / л | ||
| Растворимость в этаноле | 4,22 мг / л | ||
| Растворимость в диэтиловом эфире | хорошая | ||
| Кислотность (pK a) | 44 | ||
| Конъюгированная кислота | Этений | ||
| Магнитная восприимчивость (χ) | -15,30 · 10 см / моль | ||
| Вязкость | 10,28 мкПа · с | ||
| Структура | |||
| Форма молекулы | D2h | ||
| Дипольный момент | ноль | ||
| Термохимия | |||
| Стандартная молярная. энтропия (S 298) | 219,32 Дж · К · моль | ||
| Стандартная энтальпия. образование (ΔfH298) | +52,47 кДж / моль | ||
| Опасности | |||
| Паспорт безопасности | См.: страница данных. ICSC 0475 | ||
| Классификация ЕС (DSD) (устаревший) |  F+ | ||
| R-фразы (устаревшие) | R12 R67 | ||
| S-фразы (устаревшие) | (S2) S9 S16 S33 S46 | ||
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  4 2 2 | ||
| Температура вспышки | −136 ° C (−213 ° F; 137 K) | ||
| Самовоспламенение. температура | 542,8 ° C (1009,0 ° F; 815,9 K) | ||
| Родственные соединения | Этан. Ацетилен. Пропен | ||
| Страница дополнительных данных | |||
| Структура и. свойства | Показатель преломления (n),. Диэлектрическая постоянная (εr) и т. Д. | ||
| Термодинамические. данные | Фазовое поведение. твердое тело – жидкость – газ | ||
| Спектральные данные | UV, IR, ЯМР, MS | ||
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 Y (что такое ?) | |||
| Ссылки на инфобокс | |||
Этилен (IUPAC имя: этен ) представляет собой углеводород, имеющий формулу C. 2H. 4или H 2 C = CH 2. Это бесцветный горючий газ со слабым «сладким мускусным запахом в чистом виде. Это простейший алкен (углеводород с углеродно-углеродными двойными связями ).
Этилен широко используется в химической промышленности, и его мировое производство (более 150 миллионов тонн в 2016 году) превышает производство любого другого органического соединения. Большая часть этого производства идет на полиэтилен, широко используемый пластик, содержащий полимерные цепи этиленовых звеньев с различной длиной цепи. Этилен также является важным природным растительным гормоном и используется в сельском хозяйстве для ускорения созревания плодов. гидрат этилена представляет собой этанол.
Орбитальное описание связи между этиленом и переходным металлом. Этот углеводород имеет четыре атома водорода , связанных с парой углерода атомов, которые связаны двойной связью. Все шесть атомов, составляющих этилен, являются копланарными. Угол H-C-H составляет 117,4 °, что близко к 120 ° для идеального sp² гибридизированного углерода. Молекула также относительно слаба: вращение вокруг связи C-C - это процесс с очень низкой энергией, который требует разрыва π-связи путем подачи тепла при 50 ° C.
π-связь в молекуле этилена отвечает за ее полезную реакционную способность. Двойная связь представляет собой область с высокой электронной плотностью, поэтому она подвержена атаке со стороны электрофилов. Многие реакции этилена катализируются переходными металлами, которые временно связываются с этиленом, используя как π-, так и π * -орбитали.
Поскольку этилен представляет собой простую молекулу, он прост в спектральном отношении. Его УФ-видимый спектр до сих пор используется в качестве проверки теоретических методов.
Основные промышленные реакции этилена включают в порядке шкалы: 1) полимеризация, 2) окисление, 3) галогенирование и гидрогалогенирование, 4) алкилирование, 5) гидратация, 6) олигомеризация и 7) гидроформилирование. В США и Европе примерно 90% этилена используется для производства этиленоксида, этилендихлорида, этилбензола. и полиэтилен. Большинство реакций с этиленом - это электрофильное присоединение..
Основное промышленное использование этилена. По часовой стрелке от верхнего правого угла: его превращения в оксид этилена, предшественник этиленгликоля; в этилбензол, предшественник стирола ; к различным видам полиэтилена ; в этилендихлорид, предшественник винилхлорида.Полиэтилен потребляет более половины мировых поставок этилена. Полиэтилен, также называемый полиэтиленом и полиэтиленом, является наиболее широко используемым пластиком в мире. Он в основном используется для изготовления пленок упаковки, пакетов и мусорных пакетов вкладышей. Линейные альфа-олефины, полученные олигомеризацией (образование коротких полимеров), используются в качестве предшественников, детергентов, пластификаторов, синтетические смазочные материалы, присадки, а также в качестве сомономеров при производстве полиэтиленов.
Этилен окисляют для получения оксид этилена, ключевое сырье при производстве поверхностно-активных веществ и детергентов путем этоксилирования. Оксид этилена также гидролизуется с образованием этиленгликоля, широко используемого в качестве автомобильного антифриза, а также гликолей с более высокой молекулярной массой, простых эфиров гликоля и полиэтилентерефталата.
Этилен подвергается окисление палладием с образованием ацетальдегида. Это преобразование остается основным промышленным процессом (10 млн кг / год). Процесс протекает через начальное комплексообразование этилена с центром Pd (II).
Основные промежуточные соединения от галогенирования и гидрогалогенирования этилена включают этилендихлорид, этил хлорид и дибромид этилена. Добавление хлора влечет за собой «оксихлорирование», т.е. сам хлор не используется. Некоторые продукты, производные от этой группы: поливинилхлорид, трихлорэтилен, перхлорэтилен, метилхлороформ, поливинилиденхлорид и сополимеры и этилбромид.
Основными химическими промежуточными продуктами алкилирования этиленом являются этилбензол, предшественник стирол. Стирол используется в основном в полистироле для упаковки и изоляции, а также в бутадиен-стирол резине для шин и обуви. В меньшем масштабе, этилтолуол, этиланилины, 1,4-гексадиен и алюминий алкилы. Продукты этих промежуточных продуктов включают полистирол, ненасыщенные полиэфиры и этилен-пропиленовые тройные сополимеры.
гидроформилирование (оксореакция) этилена приводит к пропиональдегиду, предшественнику пропионовой кислоты и н-пропилового спирта.
этилена долгое время представлял собой основной неферментирующий предшественник этанола. Первоначальный метод предусматривал его преобразование в диэтилсульфат с последующим гидролизом. Основным методом, применяемым с середины 1990-х годов, является прямая гидратация этилена, катализируемая твердыми кислотными катализаторами :
Этилен димеризуется путем гидровинилирования с образованием н-бутенов с использованием процессов, лицензированных Lummus или IFP. В процессе Lummus получают смешанные н-бутены (в основном 2-бутены ), а в процессе IFP получают 1-бутен. 1-Бутен используется в качестве сомономера при производстве некоторых видов полиэтилена.
Этилен - гормон, влияющий на созревание и цветение многих растений.. Он широко используется для контроля свежести в садоводстве и фруктах.
Примером нишевого использования является анестетик (в соотношение этилена и кислорода 85% / 15%). Другие виды использования - ускорение созревания фруктов и сварочный газ.
Мировое производство этилена составило 107 миллионов тонн в 2005 году, 109 миллионов тонн в 2006 году, 138 миллионов тонн в 2010 году. и 141 миллион тонн в 2011 году. К 2013 году этилен производили не менее 117 компаний в 32 странах мира. Чтобы удовлетворить постоянно растущий спрос на этилен, резко увеличиваются производственные мощности во всем мире, особенно на Ближнем Востоке и в Китае.
Этилен производится на несколько методов в нефтехимической промышленности. Основным методом является паровой крекинг (SC), при котором углеводороды и пар нагреваются до 750–950 ° C. Этот процесс превращает большие углеводороды в более мелкие и вводит ненасыщенность. Когда этан является сырьем, этилен является продуктом. Этилен отделяют от полученной смеси путем повторного сжатия и отгонки. В Европе и Азии этилен получают в основном из крекинга нафты, газойля и конденсатов с совместным производством пропилена, олефинов C4 и ароматических углеводородов (пиролизный бензин). Другие технологии, используемые для производства этилена, включают окислительное связывание метана, синтез Фишера-Тропша, превращение метанола в олефины (МТО) и каталитическое дегидрирование.
Несмотря на большую ценность в промышленности, этилен редко синтезируют в лаборатории и обычно покупают. Его можно получить путем дегидратации этанола с помощью серной кислоты или в газовой фазе с помощью оксида алюминия.
Этилен получают из метионина в природа. Непосредственным предшественником является 1-аминоциклопропан-1-карбоновая кислота.
Димер хлорбис (этилен) родия представляет собой хорошо изученный комплекс этилена. Этилен является основным лиганд в алкеновых комплексах переходных металлов. Одно из первых металлоорганических соединений, соль Цейса, представляет собой комплекс этилена. Подходящие реагенты, содержащие этилен, включают Pt (PPh 3)2(C2H4) и Rh 2Cl2(C2H4)4. Катализируемое Rh гидроформилирование этилена проводится в промышленных масштабах для получения пропиональдегида.
Некоторые геологи и ученые считают, что знаменитый греческий оракул в Дельфах (Пифия ) вошла в состояние транса из-за воздействия этилена, поднимающегося из разломов земли.
Этилен, по-видимому, открыл Иоганн Иоахим Бехер, который получил его нагреванием этанола с серной кислотой; он упомянул газ в своей Physica Subterranea (1669). Джозеф Пристли также упоминает газ в своих экспериментах и наблюдениях, относящихся к различным разделам естественной философии: с продолжением наблюдений в воздухе (1779), где он сообщает, что Ян Ингенхауз видел этилен, синтезированный таким же способом г-ном Эне в Амстердаме в 1777 году, и что впоследствии Ингенхауз сам произвел этот газ. Свойства этилена были изучены в 1795 году четырьмя голландскими химиками, Иоганном Рудольфом Дейманном, Адриеном Паэтс ван Троствиком, Антони Лауверенбургом и Николасом Бондтом, которые обнаружили, что он отличается от водородного газа и что он содержал как углерод, так и водород. Эта группа также обнаружила, что этилен может быть объединен с хлором для получения масла голландских химиков 1,2-дихлорэтана ; это открытие дало этилену название, используемое для него в то время, олефиантный газ (нефтесодержащий газ). Термин олефиантный газ, в свою очередь, является этимологическим происхождением современного слова «олефин», класса углеводородов, в котором этилен является первым член.
В середине XIX века суффикс -ene (древнегреческий корень, добавляемый в конец женских имен, означающий «дочь») широко использовался для обозначения молекулы или ее части, содержащей на единицу меньше атомы водорода, чем модифицируемая молекула. Таким образом, этилен (C. 2H. 4) был «дочерью этила » (C. 2H. 5). Название этилен использовалось в этом смысле еще в 1852 году.
В 1866 году немецкий химик Август Вильгельм фон Хофманн предложил систему номенклатуры углеводородов, в которой суффиксы -ane, -ene, -ine, -one и -une использовались для обозначения углеводородов, содержащих на 0, 2, 4, 6 и 8 атомов водорода меньше, чем их родительский алкан. В этой системе этилен превратился в этен. Система Хофмана в конечном итоге стала основой Женевской номенклатуры, одобренной Международным конгрессом химиков в 1892 году, которая остается ядром номенклатуры ИЮПАК. Однако к тому времени название этилен прочно закрепилось, и сегодня оно широко используется, особенно в химической промышленности.
После экспериментов Лакхардта, Крокера и Картера в Чикагском университете этилен использовался в качестве анестетика. Он оставался в использовании до 1940-х годов, даже когда хлороформ постепенно прекращался. Его резкий запах и взрывоопасная природа ограничивают его использование сегодня.
Правила номенклатуры IUPAC 1979 года сделали исключение для сохранения несистематического названия этилен; однако это решение было отменено в правилах 1993 года, и оно остается неизменным в новейших рекомендациях 2013 года, поэтому название IUPAC теперь - этен. Обратите внимание, что в системе IUPAC название этилен зарезервировано для двухвалентной группы -CH 2CH2-. Следовательно, такие названия, как окись этилена и дибромид этилена, разрешены, но использование названия этилен для двухуглеродного алкена запрещено. Тем не менее, использование названия этилен для H 2 C = CH 2 по-прежнему широко распространено среди химиков в Северной Америке.
Как и все углеводороды, этилен является горючим удушающим веществом. Он указан как канцероген IARC класса 3, поскольку в настоящее время нет доказательств того, что он вызывает рак у людей.
 | На Викискладе есть носители, относящиеся к Этилену. |
