Реакция гидратации

В химии, А реакция гидратации является химической реакцией, в которой вещество в сочетании с водой. В органической химии вода добавляется к ненасыщенному субстрату, которым обычно является алкен или алкин. Этот тип реакции используется в промышленности для получения этанола, изопропанола и бутан-2-ола.

• 1 Органическая химия
  • 1.1 Эпоксиды в гликоль
  • 1.2 Алкены
  • 1.3 Увлажнение других субстратов
• 2 Неорганическая химия и химия материалов
• 3 ссылки

Эпоксиды в гликоль

Несколько миллионов тонн этиленгликоля ежегодно производятся путем гидратации оксирана, циклического соединения, также известного как оксид этилена :

С 2 Н 4 О + Н 2 О → НО – СН 2 СН 2 –ОН

Обычно используются кислотные катализаторы.

Алкенес

Для гидратации алкенов общее химическое уравнение реакции выглядит следующим образом:

RRC = CH 2 в H 2 O / кислота → RRC (OH) -CH 3

Гидроксильная группа (ОН ^-) прикрепляется к одному атому углерода двойной связи, и протона (Н ⁺) добавляет к другой углерода двойной связи. Реакция сильно экзотермична. На первом этапе алкен действует как нуклеофил и атакует протон, следуя правилу Марковникова. На втором этапе молекула H 2 O связывается с другим, более замещенным углеродом. Атом кислорода в этой точке имеет три связи и несет положительный заряд (т. Е. Молекула является оксонием ). Другая молекула воды приходит и забирает лишний протон. Эта реакция имеет тенденцию к образованию многих нежелательных побочных продуктов (например, диэтилового эфира в процессе создания этанола ) и в ее простой форме, описанной здесь, не считается очень полезной для производства спирта.

Используются два подхода. Традиционно алкен обрабатывают серной кислотой с получением сложных эфиров алкилсульфата. В случае производства этанола этот шаг можно записать:

H 2 SO 4 + C 2 H 4 → C 2 H 5 -O-SO 3 H

Впоследствии этот сложный сульфатный эфир гидролизуется для регенерации серной кислоты и высвобождения этанола:

C 2 H 5 -O-SO 3 H + H 2 O → H 2 SO 4 + C 2 H 5 OH

Этот двухэтапный путь называется «косвенным процессом».

В «прямом процессе» кислота протонирует алкен, и вода реагирует с этим зарождающимся карбокатионом, давая спирт. Прямой процесс более популярен, потому что он проще. Кислотные катализаторы включают фосфорную кислоту и несколько твердых кислот. Вот пример механизма реакции гидратации 1-метилциклогексена до 1-метилциклогексанола:

Многие альтернативные маршруты доступны для получения спиртов, в том числе реакции гидроборировании-окисления, в реакции oxymercuration-восстановительной, в гидратации Mukaiyama, восстановления кетонов и альдегидов и в качестве биологического метода ферментации.

Увлажнение других субстратов

Любое ненасыщенное органическое соединение подвержено гидратации. Гидраты ацетилена с образованием ацетальдегида: процесс, как правило, основан на использовании ртутных катализаторов и был прекращен на Западе, но все еще практикуется в Китае. Центр Hg ²⁺ связывается со связью C≡C, которая затем подвергается атаке воды. Реакция такая:

Н 2 О + С 2 Н 2 → СН 3 СНО

Нитрилы гидратируются с образованием амидов:

Н 2 О + RCN → RC (O) NH 2

Эта реакция используется при производстве акриламида.

Альдегиды и в некоторой степени даже кетоны гидратируются до геминальных диолов. Реакция особенно доминирует для формальдегида, который в присутствии воды существует в значительной степени как дигидроксиметан.

Концептуально подобные реакции включают гидроаминирование и гидроалкоксилирование, которые включают добавление аминов и спиртов к алкенам.

Гидратация - важный процесс во многих других приложениях; одним из примеров является производство портландцемента путем сшивания оксидов и силикатов кальция, которое индуцируется водой. Гидратация - это процесс, в котором действуют осушители.

CuSO 4 5H 2 O ярко-синего цвета и имеет структуру, существенно отличающуюся от своего бесцветного безводного производного. Безводный порошок CuSO 4

1. ^ ^{a b} Фалбе, Юрген; Бахрманн, Гельмут; Липпс, Вольфганг; Майер, Дитер. «Спирты алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a01_279. .
2. ^ Зигфрид Ребсдат; Дитер Майер. "Этиленгликоль". Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a10_101.
3. ↑ Марк Экерт, Джеральд Флейшманн, Рейнхард Джира, Герман М. Болт, Клаус Голка «Ацетальдегид» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, 2006, Wiley-VCH, Weinheim. DOI : 10.1002 / 14356007.a01_031.pub2.