Войти
Бал-и-палки модели из метана молекулы, CH 4. Метан является частью гомологического ряда, известного как алканы, которые содержат только одинарные связи. В области органической химии, А углеводород, представляет собой органическое соединение, состоящее полностью из водорода и углерода. Углеводороды являются примерами гидридов группы 14. Углеводороды обычно бесцветны и гидрофобны, со слабым запахом. Из-за их разнообразной молекулярной структуры трудно делать дальнейшие обобщения. Большинство антропогенных выбросов углеводородов происходит от сжигания ископаемого топлива, включая производство и сжигание топлива. Природные источники углеводородов, таких как этилен, изопрен и монотерпены, происходят из выбросов растительности.
Согласно определению номенклатуры органической химии ИЮПАК, углеводороды классифицируются следующим образом:
Углеводороды могут быть газами (например, метаном и пропаном ), жидкостями (например, гексаном и бензолом ), парафинами или твердыми веществами с низкой температурой плавления (например, парафиновый воск и нафталин ) или полимерами (например, полиэтиленом, полипропиленом и полистиролом ).
Термин «алифатические» относится к неароматическим углеводородам. Насыщенные алифатические углеводороды иногда называют «парафинами». Алифатические углеводороды, содержащие двойную связь между атомами углерода, иногда называют «олефинами».
| Количество атомов углерода | Алкан (одинарная связь) | Алкен (двойная связь) | Алкин (тройная связь) | Циклоалкан | Алькадиен |
|---|---|---|---|---|---|
| 1 | Метан | - | - | - | - |
| 2 | Этан | Этен (этилен) | Этин (ацетилен) | - | - |
| 3 | Пропан | Пропен (пропилен) | Пропин (метилацетилен) | Циклопропан | Пропадиен (аллен) |
| 4 | Бутан | Бутен (бутилен) | Butyne | Циклобутан | Бутадиен |
| 5 | Пентан | Пентен | Pentyne | Циклопентан | Пентадиен (пиперилен) |
| 6 | Гексан | Гексен | Hexyne | Циклогексан | Гексадиен |
| 7 | Гептан | Гептен | Heptyne | Циклогептан | Гептадиен |
| 8 | Октан | Октен | Octyne | Циклооктан | Октадиен |
| 9 | Нонан | Нонен | Nonyne | Циклононан | Нонадиен |
| 10 | Decane | Decene | Децин | Циклодекан | Декадиен |
| 11 | Ундекан | Undecene | Ундецин | Циклоундекан | Ундекадиен |
| 12 | Додекан | Додецен | Додецин | Циклододекан | Додекадиен |
Нефтеперерабатывающие заводы - это один из способов переработки углеводородов для использования. Сырая нефть обрабатывается в несколько этапов с образованием желаемых углеводородов, используемых в качестве топлива и других продуктов. 
Вагон-цистерна 33 80 7920 362-0 с углеводородным газом на Bahnhof Enns (2018). Преимущественно углеводороды используются в качестве источника горючего топлива. Метан - преобладающий компонент природного газа. Алканы с C 6 по C 10, алкены и изомерные циклоалканы являются основными компонентами бензина, нафты, авиационного топлива и специальных смесей промышленных растворителей. С постепенным добавлением углеродных единиц простые углеводороды без кольца имеют более высокую вязкость, индекс смазки, точки кипения, температуры затвердевания и более глубокий цвет. На противоположной стороне от метана находятся тяжелые смолы, которые остаются самой низкой фракцией в реторте для переработки сырой нефти. Их собирают и широко используют в качестве кровельных смесей, дорожных покрытий ( битум ), консервантов для древесины ( серия креозотов ) и в качестве жидкостей с чрезвычайно высокой вязкостью, устойчивых к сдвигу.
Некоторые крупномасштабные нетопливные применения углеводородов начинаются с этана и пропана, которые получают из нефти и природного газа. Эти два газа превращаются либо в синтез-газ, либо в этилен и пропилен. Эти два алкена являются предшественниками полимеров, включая полиэтилен, полистирол, акрилаты, полипропилен и т. Д. Другой класс специальных углеводородов - это БТК, смесь бензола, толуола и трех изомеров ксилола. Мировое потребление бензола оценивается более чем в 40 000 000 тонн (2009 г.).
Углеводороды также широко распространены в природе. Некоторые эусоциальные членистоногие, такие как бразильская пчела без жала, Schwarziana quadripunctata, используют уникальные углеводородные «запахи», чтобы отличить родство от других. Химический углеводородный состав варьируется в зависимости от возраста, пола, местоположения гнезда и иерархического положения.
Также существует потенциал для сбора углеводородов с таких растений, как Euphorbia lathyri и Euphorbia tirucalli, в качестве альтернативного и возобновляемого источника энергии для автомобилей, использующих дизельное топливо. Кроме того, эндофитные бактерии из растений, которые естественным образом производят углеводороды, использовались для разложения углеводородов в попытках снизить концентрацию углеводородов в загрязненных почвах.
Примечательной особенностью углеводородов является их инертность, особенно для насыщенных членов. В противном случае можно выделить три основных типа реакций:
Реакции замещения происходят только в насыщенных углеводородах (одинарные углерод-углеродные связи). Для таких реакций требуются высокореакционные реагенты, такие как хлор и фтор. В случае хлорирования один из атомов хлора замещает атом водорода. Реакции протекают по свободнорадикальным путям.
полностью до CCl 4 ( четыреххлористый углерод )
полностью до C 2 Cl 6 ( гексахлорэтан )
Из классов углеводородов ароматические соединения однозначно (или почти так) подвергаются реакциям замещения. Примером может служить химический процесс, применяемый в самых крупных масштабах: реакция бензола и этилена с образованием этилбензола.
Реакции присоединения относятся к алкенам и алкинам. В этой реакции различные реагенты добавляют "поперек" пи-связи (ей). Хлор, хлористый водород, вода и водород являются иллюстративными реагентами. Алкенов и алкинов некоторые также подвергаются полимеризации, алкен метатезиса и алкиновой метатезиса.
Углеводороды в настоящее время являются основным источником электроэнергии и тепла в мире (например, для отопления домов) из-за энергии, вырабатываемой при их сжигании. Часто эта энергия используется непосредственно в качестве тепла, например, в домашних обогревателях, которые используют нефть или природный газ. Углеводород сжигается, а тепло используется для нагрева воды, которая затем циркулирует. Похожий принцип используется для выработки электроэнергии на электростанциях.
Общие свойства углеводородов заключаются в том, что они выделяют пар, углекислый газ и тепло во время горения и что для горения требуется кислород. Простейший углеводород - метан - горит следующим образом:
При недостаточной подаче воздуха образуются газообразный оксид углерода и водяной пар :
Другой пример - сжигание пропана :
И, наконец, для любого линейного алкана из n атомов углерода
Частичное окисление характеризует реакции алкенов и кислорода. Этот процесс является основой прогоркания и высыхания краски.
Источник натурального масла в Корче, Словакия. Подавляющее большинство углеводородов, обнаруженных на Земле, содержится в сырой нефти, нефти, угле и природном газе. Нефть (буквально «каменная нефть» - сокращенно бензин) и уголь обычно считаются продуктами разложения органических веществ. Уголь, в отличие от нефти, богаче углеродом и беднее водородом. Природный газ - продукт метаногенеза.
Нефть включает в себя, казалось бы, безграничное разнообразие соединений, отсюда и необходимость нефтеперерабатывающих заводов. Эти углеводороды состоят из насыщенных углеводородов, ароматических углеводородов или их комбинации. В нефти отсутствуют алкены и алкины. Для их производства необходимы нефтеперерабатывающие заводы. Углеводороды нефтяного происхождения в основном используются в качестве топлива, но они также являются источником практически всех синтетических органических соединений, включая пластмассы и фармацевтические препараты. Природный газ потребляется почти исключительно в качестве топлива. Уголь используется в качестве топлива и восстановителя в металлургии.
Небольшая часть углеводородов, обнаруженных на Земле, считается абиологической.
Некоторые углеводороды также широко распространены и в изобилии в Солнечной системе. Озера жидкого метана и этана были обнаружены на Титане, самом большом спутнике Сатурна, что подтверждено миссией Кассини-Гюйгенс. Углеводороды также широко распространены в туманностях, образующих полициклические ароматические углеводородные соединения (ПАУ).
Биовосстановление углеводородов из загрязненной почвы или воды представляет собой серьезную проблему из-за химической инертности, которая характерна для углеводородов (следовательно, они выжили в материнской породе миллионы лет). Тем не менее, было разработано множество стратегий, в том числе биоремедиация. Основная проблема биоремедиации - недостаток ферментов, которые на них действуют. Тем не менее, этому району уделялось постоянное внимание. Бактерии в габбровом слое океанской коры могут разлагать углеводороды; но экстремальные условия затрудняют исследования. Другие бактерии, такие как Lutibacterium anuloederans, также могут разлагать углеводороды. Возможна микромедиация или расщепление углеводорода мицелием и грибами.
Углеводороды, как правило, обладают низкой токсичностью, поэтому широко используется бензин и связанные с ним летучие продукты. Ароматические соединения, такие как бензол, являются наркотическими и хроническими токсинами и канцерогенами. Некоторые редкие полициклические ароматические соединения обладают канцерогенными свойствами. Углеводороды легко воспламеняются.
Сжигание углеводородов в качестве топлива, в результате которого образуется углекислый газ и вода, является одним из основных факторов антропогенного глобального потепления. Углеводороды попадают в окружающую среду в результате их широкого использования в качестве топлива и химикатов, а также в результате утечек или случайных разливов во время разведки, добычи, переработки или транспортировки ископаемого топлива. Антропогенное загрязнение почвы углеводородами является серьезной глобальной проблемой из-за стойкости загрязняющих веществ и негативного воздействия на здоровье человека.
Загрязнение почвы углеводородами может существенно повлиять на ее микробиологические, химические и физические свойства. Это может служить для предотвращения, замедления или даже ускорения роста растительности в зависимости от конкретных происходящих изменений. Сырая нефть и природный газ являются двумя крупнейшими источниками загрязнения почвы углеводородами.
