Войти
ксилол (от греческого ξύλο, ксило, «дерево»), ксилол или диметилбензол - любое из трех изомеры диметилбензола или их комбинации. В формуле (CH 3)2C6H4каждое из трех соединений имеет центральное бензольное кольцо с двумя метильными группами, присоединенными к заместителям. Все они бесцветны, легковоспламеняющиеся жидкости, некоторые из которых имеют большое промышленное значение. Смесь упоминается как ксилол, так и, точнее, ксилолы.
Ксилолы - важные нефтехимические, производимые каталитическим риформингом, а также при карбонизации угля при производстве коксового топлива. Они также встречаются в сырой нефти в концентрациях около 0,5–1%, в зависимости от источника. Небольшое количество Связи встречаются в бензине и авиационном топливе.
Ксилолы производятся в основном как часть BTX ароматических углеводородов (бензол, толуол и ксилолы), извлеченные из продукта каталитического риформинга, известного как продукт риформинга. Смесь ксилолов представляет собой слегка жирную бесцветную жидкость, обычно встречающуюся в качестве растворителя.
Ежегодно производится несколько миллионов тонн. В 2011 году глобальный консорциум начал строительство одного из крупнейших в мире заводов по производству ксилола в Сингапуре.
Ксилол был впервые выделен и назван в 1850 году французским химиком Огюстом Кауром (1813–1891), будучи обнаруженным как составная часть древесной смолы.
Ксилол существует в трех изомерных формах. Изомеры можно различить по обозначениям орто- (о-), мета- (м-) и пара- (р-), которые указывают, к каким атомам углерода (из бензольное кольцо ) две метильные группы присоединены. Подсчитывая количество атомов углерода вокруг кольца, начиная с одного из атомов углерода кольца, связанных с метильной группой, и считая в сторону второй метильной группы, о-изомер имеет Название ИЮПАК 1,2-диметилбензола, м-изомер представляет собой 1,3-диметилбензол, а п-изомер представляет собой 1,4-диметилбензол. Из трех изомеров п-изомер является наиболее востребованным в промышленности, поскольку он может быть окислен до терефталевой кислоты.
Ксилолы получают метилированием толуол и бензол. Производимый коммерческий или ксилол лабораторного качества обычно содержит около 40-65% м-ксилола и до 20% каждого из о-ксилола, п-ксилол и этилбензол. Соотношение изомеров может быть изменено в пользу высокоценного п-ксилола с помощью запатентованного процесса UOP-Isomar или с помощью трансалкилирования ксилола самим собой или триметилбензолом. Эти превращения катализируются цеолитами.
. ZSM-5 используется для облегчения некоторых реакций изомеризации, ведущих к массовому производству современных пластиков.
Химические и физические свойства ксилола различаются в зависимости от соответствующих изомеров. Температура плавления колеблется от -47,87 ° C (-54,17 ° F) (м-ксилол) до 13,26 ° C (55,87 ° F) (п-ксилол) - как обычно, температура плавления пара-изомера намного выше, поскольку он содержит больше легко в кристаллической структуре. Температура кипения каждого изомера составляет около 140 ° C (284 ° F). Плотность каждого изомера составляет около 0,87 г / мл (7,26 фунта / галлон США или 8,72 фунта / имп-галлон ), и поэтому он менее плотен, чем вода. Ксилол в воздухе ощущается при концентрациях от 0,08 до 3,7 частей на миллион (частей ксилола на миллион частей воздуха) и может ощущаться в воде при концентрации от 0,53 до 1,8 частей на миллион.
| Изомеры ксилола | ||||
|---|---|---|---|---|
| Общие | ||||
| Общие название | Ксилол | о-Ксилол | м-Ксилол | п-Ксилол |
| Систематическое название | Диметилбензол | 1,2-Диметилбензол | 1,3-Диметилбензол | 1,4-Диметилбензол |
| Другие названия | Ксилол | о-ксилол;. Ортоксилол | м-ксилол;. метаксилол | п-ксилол;. параксилол |
| Молекулярная формула | C8H10 | |||
| SMILES | Cc1c (C) cccc1 | Cc1cc (C) ccc1 | Cc1ccc (C) cc1 | |
| Молярная масса | 106,16 г / моль | |||
| Внешний вид | Прозрачная бесцветная жидкость | |||
| Номер CAS | [1330-20- 7] | [95-47-6] | [108-38-3] | [106-42-3] |
| Свойства | ||||
| Плотность и фаза | 0,864 г / мл, жидкость | 0,88 г / мл, жидкость | 0,86 г / мл, жидкость | 0,86 г / мл, жидкость |
| Растворимость в воде | Практически нерастворим | |||
| Solub le в неполярных растворителях, таких как ароматические углеводороды | ||||
| Точка плавления | -47,4 ° C (-53,3 ° F; 226 K) | -25 ° C (-13 ° F; 248 K) | -48 ° C (-54 ° F, 225 K) | 13 ° C (55 ° F, 286 K) |
| Температура кипения | 138,5 ° C (281,3 ° F, 412 K) | 144 ° C (291 ° F, 417 K) | 139 ° C (282 ° F, 412 K) | 138 ° C (280 ° F, 411 K) |
| Вязкость | 0,812 c P при 20 ° C (68 ° F) | 0,62 c P при 20 ° C (68 ° F) | 0,34 c P при 30 ° C (86 ° F) | |
| Опасности | ||||
| SDS | Ксилолы | о-ксилол | м-ксилол | п-ксилол |
| Классификация ЕС | Вредно (Xn) | |||
| NFPA 704 |  3 2 0 | |||
| Вспышка точка | 30 ° C (86 ° F) | 17 ° C (63 ° F) | 25 ° C (77 ° F) | 25 ° C ( 77 ° F) |
| R / S инструкция | R10, R20 / 21, R38 : (S2), S25 | |||
| RTECS номер | ZE2450000 | ZE2275000 | ZE2625000 | |
| Родственные соединения | ||||
| Родственные ароматические. углеводороды | Толуол, мезитилен, бензол, этилбензол | |||
| Родственные соединения | Ксиленолы - типы фенолов | |||
| Если не указано иное, данные для материалов приведены в ir стандартное состояние (при 25 ° C, 100 кПа). Заявление об отказе от ответственности и ссылки в ink | ||||
Ксилолы образуют азеотропы с водой и различными спиртами. С водой азеотроп состоит из 60% ксилолов и кипит при 94,5 ° C. Как и многие соединения алкилбензола, ксилолы образуют комплексы с различными галоидоуглеродами. Комплексы различных изомеров часто имеют совершенно разные свойства друг от друга.
п-Ксилол является основным предшественником терефталевой кислоты. кислота и диметилтерефталат, оба мономера, используемые в производстве полиэтилентерефталата (ПЭТ) пластиковых бутылок и одежда из полиэстера. 98% производимого п-ксилола и половина всех произведенных ксилолов потребляется таким образом. о-Ксилол является важным предшественником фталевого ангидрида. Спрос на изофталевую кислоту относительно невелик, поэтому м-ксилол редко ищут (и, следовательно, полезность его превращения в о- и п-изомеры).
Ксилол используется в качестве растворителя. В этой заявке на смесь изомеров она часто упоминается как ксилолы или ксилол . Ксилол-растворитель часто содержит небольшой процент этилбензола. Как и отдельные изомеры, смесь бесцветна, имеет сладкий запах и легко воспламеняется. Области применения включают полиграфию, резину и кожу. Это обычный компонент чернил, резины и клеев. В разбавляющих красках и лаках он может быть заменен на толуол там, где требуется более медленное высыхание, и поэтому используется консерваторами в данной области техники. объекты в тестировании растворимости. Аналогично, это чистящее средство, например, для стальных, кремниевых пластин и интегральных схем. В стоматологии ксилол можно использовать для растворения гуттаперчи, материала, используемого в эндодонтии (лечение корневых каналов). В нефтяной промышленности ксилол также является частым компонентом парафиновых растворителей, используемых, когда трубки забиваются парафином. По тем же причинам он часто является активным ингредиентом коммерческих продуктов для удаления ушной серы (серы). (1)
Ксилол используется в лаборатории для приготовления ванн с сухим льдом. для охлаждения реакционных сосудов и в качестве растворителя для удаления синтетического иммерсионного масла из микроскопа объектива в световой микроскопии. В гистологии ксилол является наиболее широко используемым очищающим агентом. Ксилол используется для удаления парафина с высушенных предметных стекол перед окрашиванием. После окрашивания предметные стекла помещают в ксилол перед закрытием покровного стекла.
Хотя преобразование в терефталевую кислоту является доминирующим химическим преобразованием, ксилолы являются прекурсорами других химических соединений. Например, хлорирование обеих метильных групп дает соответствующие дихлориды ксилола (бис (хлорметил) бензолы), в то время как монобромирование дает ксилилбромид, слезоточивый газ агент, использованный в Первой мировой войне.
Ксилол легко воспламеняется, но обладает умеренной острой токсичностью, LD50 колеблется от 200 до 5000 мг. / кг для животных. Пероральный LD50 для крыс - 4300 мг / кг. Основным механизмом детоксикации является окисление до метилбензойной кислоты и гидроксилирование до гидроксилола.
Основным эффектом вдыхания паров ксилола является угнетение центральной нервной системы (ЦНС) с такими симптомами, как головная боль., головокружение, тошнота и рвота. При воздействии 100 ppm может возникнуть тошнота или головная боль. При воздействии от 200 до 500 частей на миллион симптомы могут включать ощущение «кайфа», головокружение, слабость, раздражительность, рвоту и замедление времени реакции.
Побочные эффекты воздействия низких концентраций ксилола (< 200 ppm) are reversible and do not cause permanent damage. Long-term exposure may lead to headaches, irritability, depression, insomnia, agitation, extreme tiredness, tremors, hearing loss, impaired concentration and short-term memory loss. A condition called хроническая энцефалопатия, вызванная растворителем, широко известная как «синдром органических растворителей», связана с воздействием ксилола. Имеется очень мало информации, которая позволяет изолировать ксилол от воздействия других растворителей при изучении этих эффектов.
Нарушения слуха также были связаны с воздействием ксилола, как в исследованиях на экспериментальных животных, так и в клинических исследованиях.
Ксилол также является раздражителем кожи и очищает кожу от масел, делая ее более проницаемой для других химических веществ.. Использование непроницаемых перчаток и масок, а также респираторов, где это необходимо, рекомендуется во избежание проблем со здоровьем на рабочем месте в результате воздействия ксилола.
Ксилолы метаболизируются до метилгиппуровой кислоты. Присутствие метилгиппуровой кислоты c и может использоваться в качестве биомаркера для определения воздействия ксилола.
 | На Викискладе есть средства массовой информации, связанные с ксилолами. |
