Толуол

редактировать
Толуол
Toluol.svg Толуол-from-xtal-3D-balls.png
Имена
Предпочтительное название IUPAC Толуол
Систематическое название IUPAC Метилбензол
Другие названия Фенилметан. Толуол. Анисен
Идентификаторы
Номер CAS
3D-модель (JSmol )
СокращенияPhMe. MePh. BnH. Tol
ChEBI
ChEMBL
  • ChEMBL9113
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.003.297 Измените это на Викиданных
IUPHAR / BPS
KEGG
PubChem CID
Номер RTECS
  • XS5250000
UNII
CompTox Dashboard (EPA )
InChI
SMILES
Свойства
Химическая формула C7H8
Молярная масса 92,141 г · моль
Внешний видБесцветный жидкость
Запах сладкий, резкий, бензолу подобный
Плотность 0,87 г / мл (20 ° C)
Температура плавления -95 ° C ( -139 ° F; 178 K)
Температура кипения 111 ° C (232 ° F; 384 K)
Растворимость в воде 0,52 г / л (20 ° C)
log P 2,68
Давление пара 2,8 кПа (20 ° C)
Магнитная восприимчивость (χ)-66,11 · 10 см / моль
Показатель преломления (nD)1,497 (20 ° C)
Вязкость 0,590 сП (20 ° C)
Структура
Дипольный момент 0,36 D
Опасности
Основные опасности легковоспламеняющиеся
Паспорт безопасности См.: страница данных. SIRI.org
Пиктограммы GHS GHS02: Легковоспламеняющийся GHS08: Опасность для здоровья GHS07: Вредно
Сигнальное слово GHS Опасно
Указания об опасности GHS H225, H361d, H304, H373, H315, H336
Меры предосторожности GHS P210, P240, P301 + 310, P302 + 352, P308 + 313, P314, P403 +233
NFPA 704 (огненный алмаз)четырехцветный алмаз NFPA 704 3 2 0
Температура вспышки 6 ° C (43 ° F; 279 K)
Пределы взрываемости 1,1–7,1%
Пороговое предельное значение (TLV)50 мл / м, 190 мг / м
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LC50(средняя концентрация частота )>26700 частей на миллион (крыса, 1 h ). 400 частей на миллион (мышь, 24 ч)
LCLo(наименьшее опубликованное значение )55000 частей на миллион (кролик, 40 минут)
NIOSH (США пределы воздействия на здоровье):
PEL (Допустимое)TWA 200 ppm C 300 ppm 500 ppm (максимум 10 минут)
REL (рекомендуется)TWA 100 ppm ( 375 мг / м) ST 150 ppm (560 мг / м)
IDLH (Непосредственная опасность)500 ppm
Связанные ароматические углеводороды бензол. ксилол. нафталин
Родственные соединенияметилциклогексан
Страница дополнительных данных
Структура и. свойства Показатель преломления (n),. Диэлектрическая проницаемость (εr),
Термодинамические. данныеФазовое поведение. твердое тело – жидкость – газ
Спектральные данные UV, IR, ЯМР, MS
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒ N (что такое ?)
Ссылки в ink

Толуол (), также известный как толуол (), представляет собой ароматический углерод. Это бесцветная нерастворимая в воде жидкость с запахом, связанным с разбавителями для краски. Это монозамещенное бензольное производное, состоящее из метильной группы (CH2), присоединенной к фенильной группе. Таким образом, его систематическое название IUPAC - метилбензол . Толуол преимущественно используется в качестве промышленного исходного сырья и растворителя.

В качестве растворителя в некоторых типах разбавителей для красок, перманентных маркеров, контактный цемент и некоторые виды клея, толуол иногда используется в качестве развлекательного ингалянта и может нанести серьезный неврологический вред.

Содержание

  • 1 История
  • 2 Химические вещества свойства
  • 3 Производство
    • 3.1 Лабораторная подготовка
  • 4 Использование
    • 4.1 Прекурсор бензола и ксилола
    • 4.2 Нитрование
    • 4.3 Окисление
    • 4.4 Растворитель
    • 4.5 Топливо
    • 4.6 Нишевые приложения
  • 5 Токсикология и метаболизм
    • 5.1 Рекреационное использование
    • 5.2 Биовосстановление
  • 6 Ссылки
  • 7 Внешние ссылки

История

Впервые соединение было выделено в 1837 г. дистилляция соснового масла польским химиком Филипом Вальтером, который назвал его rétinnaphte. В 1841 году французский химик Анри Этьен Сент-Клер Девиль выделил углеводород из бальзама Толу (ароматический экстракт тропического колумбийского дерева Myroxylon balsamum ), который Девиль признается похожим на ретиннафту Уолтера и бензол; отсюда он назвал новый углеводород бензоэном. В 1843 г. Йенс Якоб Берцелиус рекомендовал имя толуин. В 1850 году французский химик Огюст Каур выделил из древесного дистиллята углеводород, который он признал похожим на бензоен Девиля и который Каур назвал толуеном.

Химические свойства

Толуол реагирует как обычный ароматический углеводород в электрофильном ароматическом замещении. Поскольку метильная группа имеет более высокие свойства высвобождения электронов, чем атом водорода в том же положении, толуол более реакционноспособен, чем бензол по отношению к электрофилам. Он подвергается сульфированию с получением п-толуолсульфоновой кислоты и хлорированию с помощью Cl2 в присутствии FeCl 3 с получением орто- и пара изомеры хлортолуола.

Важно отметить, что метил боковой цепи в толуоле подвержен окислению. Толуол реагирует с перманганатом калия с образованием бензойной кислоты и с хромилхлоридом с образованием бензальдегида (реакция Этара ).

Метильная группа подвергается галогенированию в условиях свободных радикалов. Например, N-бромсукцинимид (NBS), нагретый с толуолом в присутствии AIBN, приводит к бензилбромиду. Такое же преобразование можно осуществить с элементарным бромом в присутствии УФ-света или даже солнечного света. Толуол также может быть бромирован путем обработки его HBr и H 2O2в присутствии света.

C6H5CH3+ Br 2 → C 6H5CH (Br) 2 + HBr
C6H5CH2Br + Br 2 → C 6H5CHBr 2 + HBr

Метильная группа в толуоле подвергается депротонированию только очень сильными основаниями, его pK a приблизительно равно 41. Полное гидрирование толуола дает метилциклогексан. Для реакции требуется высокое давление водорода и катализатор.

Производство

Толуол естественным образом встречается в сырой нефти при низких уровнях и является побочным продуктом при производстве бензина с помощью установка каталитического риформинга или установка для крекинга этилена установка для крекинга. Он также является побочным продуктом производства кокса из угля. Окончательное разделение и очистка выполняется любым из способов дистилляции или экстракции растворителем, используемых для ароматических углеводородов BTX (бензол, толуол и изомеры ксилола).

Лабораторный препарат

Толуол недорого производится промышленным способом. В принципе, его можно приготовить разными способами. Например, хотя бензол представляет только дидактический интерес, он реагирует с метилхлоридом в присутствии кислоты Льюиса, такой как хлорид алюминия, с образованием толуол:

C6H5H + CH 3 Cl → C 6H5CH3+ HCl

Такие реакции усложняются полиметилированием, поскольку толуол более подвержен алкилированию, чем бензол.

Использует

Предшественник бензола и ксилола

Толуол в основном используется в качестве предшественника бензола посредством гидродеалкилирования :

C6H5CH3+ H 2 → C 6H6+ CH 4

Вторая по значению заявка включает его диспропорционирование до смеси бензола и ксилола.

Нитрование

Нитрование толуола дает моно-, ди- и тринитротолуол, все из которых широко используются. Динитротолуол является предшественником толуолдиизоцианата, который используется при производстве пенополиуретана. Тринитротолуол - взрывчатое вещество, обычно обозначаемое аббревиатурой TNT.

Окисление

Бензойная кислота и бензальдегид коммерчески производятся путем частичного окисления толуола кислородом. Типичные катализаторы включают кобальта или марганца нафтенаты.

окисление толуола

Растворитель

Толуол является обычным растворителем, например для красок, разбавителей для красок, силиконовых герметиков, многих химических реактивов, резины, печатных чернил, клеев ( клеи), лаки, кожевенные средства и дезинфицирующие средства.

Топливо

Толуол можно использовать в качестве усилителя октанового числа в бензин топливо для двигателей внутреннего сгорания, а также топливо для реактивных двигателей. Толуол в количестве 86% по объему использовался в качестве топлива для всех двигателей с турбонаддувом в Формуле-1 в течение 1980-х годов, впервые разработанных командой Honda. Оставшиеся 14% представляли собой «наполнитель» н- гептана для снижения октанового числа для соответствия ограничениям по топливу Формулы-1. 100% толуол может использоваться в качестве топлива как для двухтактных, так и для четырехтактных двигателей ; однако из-за плотности топлива и других факторов, топливо не испаряется легко, если оно не предварительно нагрето до 70 ° C (158 ° F). Honda решила эту проблему в своих автомобилях Формулы-1, пропустив топливопроводы через теплообменник, отбирая энергию из воды в системе охлаждения для нагрева топлива.

В Австралии. в 2003 году было обнаружено, что толуол незаконно смешивался с бензином в топливных точках для продажи в качестве стандартного автомобильного топлива. Толуол не облагается акцизным налогом на топливо, тогда как другие виды топлива облагаются налогом более 40%, что обеспечивает более высокую маржу для поставщиков топлива. Степень замещения толуола не была определена.

Нишевые применения

В лаборатории толуол используется в качестве растворителя для углеродных наноматериалов, включая нанотрубки и фуллерены, а также его можно использовать в качестве индикатор фуллерен. Толуольный раствор C 60 имеет ярко-фиолетовый цвет. Толуол используется в качестве цемента для тонких наборов полистирола (путем растворения и последующего сплавления поверхностей), так как он может наноситься очень точно кистью и не содержит основной массы клея. Толуол можно использовать для разрушения эритроцитов с целью извлечения гемоглобина в биохимических экспериментах. Толуол также использовался в качестве хладагента из-за его хороших теплопередач в натриевых холодных ловушках, используемых в контурах системы ядерных реакторов. Толуол также использовался в процессе удаления кокаина из листьев коки при производстве сиропа Coca-Cola.

Токсикология и метаболизм

Экологические и токсикологические эффекты толуола были широко изучены. В 2013 году мировые продажи толуола составили около 24,5 миллиардов долларов США. Вдыхание толуола в малых или средних дозах может вызвать усталость, спутанность сознания, слабость, действия в состоянии опьянения, потерю памяти, тошноту, потерю аппетита, потерю слуха и потерю цветового зрения. Некоторые из этих симптомов обычно исчезают после прекращения воздействия. Вдыхание большого количества толуола за короткое время может вызвать головокружение, тошноту или сонливость, потерю сознания и даже смерть. Однако толуол гораздо менее токсичен, чем бензол, и, как следствие, в значительной степени заменяет его в качестве ароматического растворителя при химическом получении. Агентство по охране окружающей среды США (EPA) заявляет, что канцерогенный потенциал толуола не может быть оценен из-за недостатка информации.

Подобно многим другим растворителям, таким как 1,1,1-трихлорэтан и некоторые алкил бензолы, толуол, как было показано, действует как неконкурентоспособный рецептор NMDA антагонист и ГАМКAрецептор положительный аллостерический модулятор. Кроме того, было показано, что толуол проявляет антидепрессант -подобные эффекты у грызунов в тесте принудительного плавания (FST) и тесте подвешивания за хвост (TST), вероятно, из-за его свойств антагониста NMDA.

Толуол иногда используют в качестве развлекательного ингалянта («нюхание клея»), вероятно, из-за его эйфорического и диссоциативного эффектов. 15>

Толуол ингибирует каналы возбуждающих ионов, включая глутамат N-метил-D-аспартата (NMDA) и никотиновые ацетилхолиновые рецепторы (nAChR), и потенцирует функцию ингибирующих ионных каналов, таких как рецептор гамма-аминомасляной кислоты типа A, глицин и рецепторы серотонина. Кроме того, толуол нарушает потенциал-управляемые кальциевые каналы и АТФ-управляемые ионные каналы.

Рекреационное использование

Толуол используется в качестве опьяняющего ингалянта непредусмотренным производителями способом. Люди вдыхают толуолсодержащие продукты (например, разбавитель для краски, контактный цемент, модельный клей и т. Д.) Из-за их опьяняющего эффекта. Владение и использование толуола и продуктов, содержащих его, регулируются во многих юрисдикциях по той причине, что предполагается, что несовершеннолетние не могут получить эти продукты для рекреационных наркотиков. По состоянию на 2007 год в 24 штатах США действовали законы, предусматривающие наказание за использование, хранение с намерением использовать и / или распространение таких ингалянтов. В 2005 г. Европейский Союз запретил общую продажу продуктов, содержащих более 0,5% толуола.

Биоремедиация

Несколько типов грибов, включая Exophiala и Cladosporium sphaerospermum, а некоторые виды бактерий могут разлагать толуол, используя его в качестве источника углерода и энергии.

Ссылки

Внешние ссылки

Wikimedia Commons есть СМИ, связанные с толуолом.
В Викицитатнике есть цитаты, связанные с: Толуол
Последняя правка сделана 2021-06-11 05:42:29
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте