Этилбензол

редактировать
Этилбензол
Формула скелета этилбензола Шарообразная модель молекулы этилбензола
Имена
Название IUPAC Этилбензол
Другие названия Этилбензол; Фенилэтан; альфа-метилтолуол; EB
Идентификаторы
Номер CAS
3D-модель (JSmol )
СокращенияEB
Ссылка на Beilstein 1901871
ChEBI
ChEMBL
  • ChEMBL371561
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.002.591 Измените это в Викиданных
KEGG
PubChem CID
номер RTECS
  • DA0700000
UNII
Панель управления CompTox (EPA )
InChI
SMILES
Свойства
Химическая формула C8H10
Молярная масса 106,168 г · моль
Внешний видбесцветная жидкость
Запах ароматный
Плотность 0,8665 г / мл
Точка плавления -95 ° C (-139 ° F, 178 K)
Точка кипения 136 ° C (277 ° F, 409 K))
Растворимость в воде 0,015 г / 100 мл (20 ° C)
log P 3 0,27
Давление пара 9,998 мм рт. Ст.
Магнитная восприимчивость (χ)-77,20 · 10 см / моль
Показатель преломления (nD)1,495
Вязкость 0,669 сП при 20 ° C
Дипольный момент 0,58 D
Термохимия
Теплоемкость (C)1,726 Дж / (г · К)
Опасности
Основные опасности Воспламеняющееся
Пиктограммы GHS GHS02: Огнеопасно GHS07: Вредно GHS08: Опасность для здоровья GHS09: Опасно для окружающей среды
Сигнальное слово GHS Опасно
Краткая характеристика опасности GHS H225, H304, H320, H332, H335, H336, H351, H360, H373, H400, H411
Меры предосторожности GHS P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P271, P273, P280, P281, P301 + 310, P303 + 361 + 353, P304 + 312, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P308 + 313, P312, P314, P331, P337 + 313
NFPA 704 (огненный алмаз)NFPA 704 четырехцветный алмаз 3 2 0
Температура вспышки 22,22 ° C (72,00 ° F; 295,37 K)
Самовоспламенение. температура 430 ° C (806 ° F; 703 K)
Пределы взрываемости 1–7,8%
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD50(средняя доза )5460 мг / кг
LCLo(самая низкая опубликованная )4000 ppm (крыса, 4 часа)
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)TWA 100 ppm (435 мг / м)
REL (Рекомендуется)TWA 100 ppm (435 мг / м) ST 125 ppm (545 мг / м)
IDLH (непосредственная опасность)800 ppm
Родственные соединения
Родственные ароматические. углеводороды стирол, толуол
Родственные соединениябензол. полистирол
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☑ Y (что такое ?)
Ссылки в ink

Этилбензол представляет собой органическое соединение с формулой C 6H5CH2CH3. Это легковоспламеняющаяся бесцветная жидкость с запахом, аналогичным бензину. Этот моноциклический ароматический углеводород важен в нефтехимической промышленности в качестве промежуточного продукта при производстве стирола, предшественника полистирола., распространенный пластик материал. В 2012 году более 99% произведенного этилбензола было израсходовано на производство стирола.

Содержание

  • 1 Возникновение и применение
    • 1.1 Использование в нише
  • 2 Производство
    • 2.1 Промышленные методы
  • 3 Воздействие на здоровье
    • 3.1 Воздействие на окружающую среду
    • 3.2 Биоразложение
  • 4 Ссылки
  • 5 Внешние ссылки

Возникновение и применение

Этилбензол естественным образом встречается в каменноугольной смоле и нефти.

Основным применением этилбензола является роль промежуточного продукта в производство полистирола. Каталитическое дегидрирование этилбензола дает водород и стирол :

C. 6H. 5CH. 2CH. 3→ C 6H5CH = CH 2 + H. 2

По состоянию на май 2012 г. для этой цели используется более 99% всего производимого этилбензола.

Niche использует

Этилбензол добавляется к бензину в качестве антидетонационного агента для уменьшения детонации двигателя и повышения октанового числа. Этилбензол часто содержится в других промышленных продуктах, включая пестициды, ацетат целлюлозы, синтетический каучук, краски и чернила. Используемый при добыче природного газа, этилбензол можно закачивать в землю.

Производство

Этилбензол получают в больших масштабах путем объединения бензола и этилена в кислотно-катализируемой химической реакции. Приблизительно 24 700 000 тонн было произведено в 1999 году.

Промышленные методы

Этилбензол производится в больших масштабах путем объединения бензола и этилена в кислоте. -катализируемая химическая реакция :

C. 6H. 6+ C. 2H. 4→ C. 6H. 5CH. 2CH. 3

В 2012 году более 99% этилбензола было произведено таким способом. Таким образом, производители этилбензола являются основными покупателями бензола, на их долю приходится более половины общего объема производства.

Небольшие количества этилбензола извлекаются из смеси ксилолов путем суперфракционирования, что является продолжением процесс дистилляции.

В 1980-х годах процесс на основе цеолита с использованием парофазного алкилирования обеспечивал более высокую чистоту и выход. Затем был введен жидкофазный процесс с использованием цеолита катализаторов. Это обеспечивает низкое отношение бензола к этилену, уменьшая размер необходимого оборудования и снижая образование побочных продуктов.

Воздействие на здоровье

Острая токсичность этилбензола низкая, с LD50 около 4 граммов на килограмм массы тела. Долгосрочная токсичность и канцерогенность неоднозначны. Чувствительность глаз и горла может возникнуть при воздействии высокого уровня этилбензола в воздухе. При более высоком уровне воздействия этилбензол может вызвать головокружение. Попадая в организм, этилбензол биоразлагается до 1-фенилэтанола, ацетофенона, фенилглиоксиловой кислоты, миндальной кислоты, бензойной кислоты и гиппуровая кислота. Воздействие этилбензола можно определить путем тестирования продуктов распада в моче.

. По состоянию на сентябрь 2007 года Агентство по охране окружающей среды США (EPA) определило, что питьевая вода с концентрацией 30 частей на миллиона (ppm) в течение одного дня или 3 ppm в течение десяти дней, как ожидается, не окажут какого-либо неблагоприятного воздействия на детей. Ожидается, что воздействие 0,7 ppm этилбензола на протяжении всей жизни также не окажет отрицательного воздействия. Управление по охране труда США (OSHA) ограничивает воздействие на рабочих в среднем 100 ppm в течение 8-часового рабочего дня и 40-часовой рабочей недели.

Этилбензол классифицируется как возможный канцероген Международным агентством по изучению рака (IARC), однако EPA не определило этилбензол как канцероген. Национальная токсикологическая программа провела ингаляционное исследование на крысах и мышах. Воздействие этилбензола привело к увеличению случаев опухолей почек и яичек у самцов крыс, а также тенденции к увеличению опухолей почек у самок крыс, опухолей легких у самцов мышей и опухолей печени у самок мышей.

Как и все органические соединения, пары этилбензола образуют с воздухом взрывоопасную смесь. При транспортировке этилбензол классифицируется как легковоспламеняющаяся жидкость в классе 3, Группа упаковки II.

Воздействие на окружающую среду

Этилбензол в основном находится в виде пара в воздухе, поскольку легко перемещается из воды и почвы. Средняя концентрация 0,62 частей на миллиард (частей на миллиард) была обнаружена в городском воздухе в 1999 году. Исследование, проведенное в 2012 году, показало, что в воздухе страны средняя концентрация составила 0,01 частей на миллиард, а в помещении - медиана концентрации. составляла 1,0 частей на миллиард. Он также может выбрасываться в воздух при сжигании угля, газа и нефти. Использование этилбензола в промышленности способствует образованию паров этилбензола в воздухе. После трех дней пребывания в воздухе под воздействием солнечного света другие химические вещества расщепляют этилбензол на химические вещества, которые можно найти в смоге. Поскольку он плохо связывается с почвой, он также может легко перемещаться в грунтовые воды. В поверхностной воде она разрушается при реакции с химическими веществами, которые естественным образом содержатся в воде. Как правило, этилбензол не содержится в питьевой воде, однако его можно найти в колодцах с питьевой водой в жилых домах, если колодцы находятся рядом со свалками, протекающими подземными резервуарами для хранения топлива или свалками.

По состоянию на 2012 год, согласно данным Согласно Директиве ЕС по опасным веществам этилбензол не классифицируется как опасный для окружающей среды.

Этилбензол входит в состав табачного дыма.

Биоразложение

Некоторые штаммы грибка могут расти по этилбензолу. Бактерия Aromatoleum aromaticum EbN1 была обнаружена благодаря ее способности расти на этилбензоле.

Ссылки

  • Национальная программа токсикологии. Исследования токсикологии и канцерогенеза этилбензола (CAS № 100-41-4) на крысах F344 / N и мышах B6C3F1 (исследования при вдыхании). TR № 466. Министерство здравоохранения и социальных служб США, Служба общественного здравоохранения, Национальные институты здравоохранения, Бетесда, Мэриленд. 1999.

Внешние ссылки

Последняя правка сделана 2021-05-19 05:46:12
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте