Войти
Галоуглерод соединения - это химические вещества, в которых один или несколько атомов углерода атомов связаны ковалентными связями с одним или несколькими атомами галогена атомами (фтор, хлор, бром или йод - группа 17), что приводит к образованию фторорганических соединений, хлорорганические соединения, броморганические соединения и йодорганические соединения. Галогенуглероды хлора являются наиболее распространенными и называются хлорорганическими соединениями.
. Многие синтетические органические соединения, такие как пластмассы полимеры, а также некоторые природные, содержат атомы галогена; они известны как галогенированные соединения или галогенорганические соединения. Хлоридорганические соединения являются наиболее распространенными в промышленности галогенидами, хотя другие галогениды обычно используются в органическом синтезе. За исключением очень редких случаев, галогенорганические соединения не производятся биологическим путем, но многие фармацевтические препараты являются галогенидами. Примечательно, что многие фармацевтические препараты, такие как прозак, имеют трифторметильные группы.
Для получения информации о химии неорганических галогенидов см. галогениды.
Примеры галогенорганических хлоридов Галогенуглероды обычно классифицируются так же, как и структурированные органические соединения, которые имеют атомы водорода атомов, занимающие молекулярную узлы атомов галогена атомов в галоидоуглеродах. К химическим семействам относятся:
Атомы галогена в молекулах галогенуглерода часто называют «заместителями », как если бы эти атомы были заменены на атомы водорода. Однако галоидоуглеводороды получают многими способами, которые не предполагают прямого замещения галогенов на атомы водорода.
Некоторые галоидоуглероды производятся в огромных количествах микроорганизмами. Например, по оценкам, несколько миллионов тонн бромистого метила ежегодно производятся морскими организмами. Большинство галоидоуглеродов, встречающихся в повседневной жизни - растворители, лекарства, пластмассы - созданы руками человека. Первый синтез галоидуглеродов был осуществлен в начале 1800-х годов. Производство начало расти, когда были обнаружены их полезные свойства в качестве растворителей и анестетиков. Развитие пластмасс и синтетических эластомеров привело к значительному расширению масштабов производства. Значительный процент лекарств составляют галоидоуглероды.
Большое количество галоидоуглеродов естественного происхождения образуется в результате пожара древесины, диоксина, например, или вулканической деятельности. Вторым крупным источником являются морские водоросли, которые производят несколько соединений, содержащих хлорированный метан и этан. Известно несколько тысяч сложных галоидоуглеродов, производимых в основном морскими видами. Хотя соединения хлора составляют большинство обнаруженных соединений, также были обнаружены бромиды, йодиды и фториды. тирский пурпур, который представляет собой диброминдиго, является представителем бромидов, в то время как тироксин, секретируемый щитовидной железой, является йодидом, а высокотоксичный фторацетат - один из редких фторидов. Эти три представителя, тироксин от человека, тирановый пурпур от улиток и фторацетат из растений, также показывают, что неродственные виды используют галоидоуглероды для нескольких целей.
Йодорганические соединения, называемые органические йодиды сходны по структуре с хлорорганическими и броморганическими соединениями, но связь CI слабее. Известно много органических йодидов, но немногие из них имеют важное промышленное значение. Йодидные соединения в основном производятся в виде пищевых добавок.
Гормоны тироксин необходимы для здоровья человека, поэтому полезность йодированной соли.
может быть снижена до шести мг йодида в день. используется для лечения пациентов с гипертиреозом из-за его способности подавлять процесс организации синтеза тироидных гормонов, так называемый эффект Вольфа – Чайкоффа. До 1940 г. преобладающими антитиреоидными агентами были йодиды. В больших дозах йодиды ингибируют протеолиз тиреоглобулина, что позволяет синтезировать и хранить TH в коллоиде, но не попадает в кровоток.
Сегодня это лечение редко используется в качестве самостоятельной терапии, несмотря на быстрое улучшение состояния пациентов сразу после введения. Главный недостаток лечения йодидом заключается в том, что накапливаются избыточные запасы TH, замедляя начало действия тиоамидов (блокаторов синтеза TH). Кроме того, функциональность йодидов теряется после начального периода лечения. «Выход из блока» также вызывает беспокойство, поскольку после прекращения лечения может резко увеличиться запас TH.
Первым коммерчески использованным галоидоуглеродом был тирский пурпур, природный броморганический препарат морской улитки Murex brandaris.
Обычно галогенуглероды используются в качестве растворителей, пестицидов, хладагентов, огнестойких масел, ингредиентов эластомеров, клеи и герметики, электроизоляционные покрытия, пластификаторы и пластмассы. Многие галоидоуглероды имеют специализированное применение в промышленности. Один галоидуглерод, сукралоза, является подсластителем.
До того, как они стали строго регламентированы, широкая публика часто сталкивалась с галогеналканами в качестве красок и чистящих растворителей, таких как трихлорэтан (1,1,1-трихлорэтан) и четыреххлористый углерод (тетрахлорметан), пестициды, такие как 1,2-дибромэтан (EDB, дибромид этилена), и хладагенты, такие как фреон -22 (торговая марка duPont для хлордифторметана). Некоторые галогеналканы до сих пор широко используются для промышленной очистки, например метиленхлорид (дихлорметан), и в качестве хладагентов, например R-134a (1,1,1,2-тетрафторэтан )..
Галоалкены также использовались в качестве растворителей, включая перхлорэтилен (Perc, тетрахлорэтилен), широко распространенный в химической чистке, и трихлорэтилен (TCE, 1,1,2-трихлорэтен). Другие галогеналкены представляют собой химические строительные блоки из пластмасс, такие как поливинилхлорид («винил» или ПВХ, полимеризованный хлорэтен) и тефлон (duPont торговая марка полимеризованного тетрафторэтилена, PTFE ).
Haloaromatics включает бывший Aroclors (Monsanto Company товарный знак для полихлорированных дифенилов, ПХД), который когда-то широко использовался в силовых трансформаторах и конденсаторах, а также в строительный герметик, бывший Halowaxes (товарный знак Union Carbide для полихлорированных нафталинов, PCNs), когда-то использовавшийся для электрической изоляции, и хлорбензолы и их производные, используемые для дезинфицирующих средств, пестицидов, таких как дихлордифенилтрихлорэтан (ДДТ, 1,1,1-трихлор-2,2-бис (п-хлорфенил) этан), гербициды, такие как 2,4-D (2,4-дихлорфеноксиуксусная кислота), аскарел диэлектрики (в смеси с ПХД, больше не используются в большинстве стран) и химическое сырье.
Некоторые галоидоуглероды, включая галогенангидриды, такие как ацетилхлорид, обладают высокой реакционной способностью ; они редко встречаются вне химической обработки. Широкое использование галоидуглеродов часто было вызвано наблюдениями, что большинство из них более стабильны, чем другие вещества. Кислоты и щелочи могут на них меньше воздействовать; они могут не гореть так легко; они не должны подвергаться атаке бактерий или плесени ; или они могут быть менее подвержены воздействию солнца.
Стабильность галоидуглеродов, как правило, поощряла убеждение, что они в основном безвредны, хотя в середине 1920-х годов врачи сообщали, что рабочие производства полихлорированного нафталина страдают от хлоракне (Teleky 1927), и к концу 1930-х годов стало известно, что рабочие, подвергшиеся воздействию ПХН, могут умереть от болезни печени (Flinn Jarvik 1936) и что ДДТ убьет комаров и других насекомых (Müller 1948). К 1950-м годам было несколько отчетов и расследований опасностей на рабочем месте. В 1956 году, например, после испытания гидравлических масел, содержащих ПХБ, ВМС США обнаружили, что контакт с кожей вызывает смертельное заболевание печени у животных, и отклонили их как «слишком токсичен для использования на подводной лодке »(Оуэнс против Монсанто 2001).
Концентрация нескольких галоидоуглеродов в атмосфере, 1978-2015 гг. В 1962 году книга американского биолога Рэйчел Карсон (Карсон 1962) вызвала бурю обеспокоенности по поводу окружающей среды загрязнение, сначала основное внимание уделялось ДДТ и другим пестицидам, некоторые из которых также галоидоуглероды. Эти опасения усилились, когда в 1966 году шведский химик Сорен Йенсен сообщил о широко распространенных остатках ПХБ среди арктических и субарктических рыб и птиц (Jensen 1966). В 1974 году мексиканский химик Марио Молина и химик из США Шервуд Роуленд предсказали, что обычные галоидоуглеродные хладагенты, хлорфторуглероды (ХФУ), будут накапливаться в верхних слоях атмосферы и разрушить защитный озон (Molina Rowland 1974). В течение нескольких лет истощение озона наблюдалось над Антарктикой, что привело к запретам на производство и использование хлорфторуглеродов во многих странах. В 2007 году Межправительственная группа экспертов по изменению климата (МГЭИК) заявила, что галоидоуглероды являются прямой причиной глобального потепления.
. С 1970-х годов существуют давние, нерешенные споры о потенциальной опасности для здоровья <63.>трихлорэтилен (TCE) и другие галоидоуглеродные растворители, которые широко использовались для промышленной очистки (Anderson v. Grace 1986) (Scott Cogliano 2000) (Национальные академии наук США 2004) (США 2004). Совсем недавно перфтороктановая кислота (PFOA), прекурсор в наиболее распространенном процессе производства тефлона, а также используемый для изготовления покрытий для тканей и упаковки пищевых продуктов, начиная с 2006 года, стала проблемой для здоровья и окружающей среды (United Штаты и 2010 (начато в 2006 г.)) harv error: no target: CITEREFUnited_States2010_ (started_in_2006) (help ), предполагая, что галоидоуглероды, хотя и считаются одними из самых инертных, также могут представлять опасность.
Галоидоуглероды, в том числе те, которые сами по себе могут не представлять опасности, могут вызывать удаление отходов. Поскольку в естественной среде они не разлагаются быстро, галоидоуглероды имеют тенденцию к накоплению. Сжигание и случайные пожары могут создавать коррозионные побочные продукты, такие как соляная кислота и плавиковая кислота, и яды, например галогенированные. диоксины и фураны. Виды Desulfitobacterium исследуются на предмет их потенциала в биоремедиации галогенных органических соединений.
СМИ, связанные с галогалогенидами на Wikimedia Commons