1,2-дибромэтан - 1,2-Dibromoethane

редактировать
1,2-дибромэтан
Скелетная формула 1,2-дибромэтана Скелетная формула 1,2-дибромэтана со всеми явными добавленными атомами водорода
Модель для заполнения пространства 1,2-дибромэтана
Имена
Название IUPAC 1, 2-дибромэтан
Другие названия
  • Этилендибромид
  • Этиленбромид
  • Гликольбромид
Идентификаторы
Номер CAS
3D-модель (JSmol )
СокращенияEDB
Ссылка Beilstein 605266
ChEBI
ChEMBL
  • ChEMBL452370
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.003.132 Измените это в Викиданных
Номер EC
  • 203-444-5
KEGG
MeSH Этилен + дибромид
PubChem CID
Номер RTECS
  • KH9275000
UNII
Номер ООН 1605
Панель управления CompTox ( EPA )
InChI
УЛЫБКА
Свойства
Химическая формула C2H4Br2
Молярная масса 187,862 г · моль
Внешний видБесцветная жидкость
Запах слегка сладковатый
Плотность 2,18 г / мл
Температура плавления от 9,4 до 10,2 ° С; От 48,8 до 50,3 ° F; От 282,5 до 283,3 K
Температура кипения от 129 до 133 ° C; От 264 до 271 ° F; От 402 до 406 K
Растворимость в воде 0,4% (20 ° C)
log P 2,024
Давление пара 1,56 кПа
Закон Генри. константа (kH)14 мкмоль Па кг
Показатель преломления (nD)1,539
Термохимия
Теплоемкость (C)134,7 ДжК моль
Стандартная молярная. энтропия (S 298)223,30 ДжК моль
Стандартная энтальпия. сгорания (ΔcH298)-1,2419– -1,2387 МДж моль
Опасности
Основные опасности канцероген
Пиктограммы GHS GHS06: Токсично GHS08: Опасность для здоровья GHS09: Опасность для окружающей среды
Сигнальное слово GHS Опасно
Краткая характеристика опасности GHS H301, H311, H315, H319, H331, H335, H350, H411
Меры предосторожности GHS P261, P273, P280, P301 + 310, P305 + 351 + 338
NFPA 704 (огненный алмаз)NFPA 704 четырехцветный ромб 0 3 0
Температура вспышки 104 ° C (219 ° F; 377 K)
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD50(средняя доза )
  • 55,0 мг / кг (перорально, кролик)
  • 79,0 мг / кг (перорально, курица)
  • 110,0 мг кг (перорально, морская свинка)
  • 130,0 мг кг (перорально, перепел)
  • 300,0 мг кг (кожа, кролик)
LC50(средняя концентрация )1831 частей на миллион (крыса, 30 минут). 691 частей на миллион (крыса, 1 час)
LCLo(самый низкий опубликованный )200 ppm (крыса, 8 часов). 400 ppm (морская свинка, 3 часа)
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)TWA 20 ppm C 30 ppm 50 ppm [максимум за 5 минут]
REL (рекомендуется)Ca TWA 0,045 ppm C 0,13 ppm [15 минут]
IDLH (Непосредственная опасность)Ca [100 ppm]
Родственные соединения
Родственные алканы
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒ N (что такое ?)
Ссылки в ink

1,2-дибромэтан, также известный как этилендибромид (EDB ) представляет собой броморганическое соединение с химической формулой C. 2H. 4Br. 2. Хотя следовые количества встречаются в природе в океане, где они, вероятно, образуются водорослями и водорослями, они в основном синтетические. Это плотная бесцветная жидкость со слабым сладким запахом, определяемая при концентрации 10 ppm, широко используемый и иногда вызывающий споры фумигант. При сгорании 1,2-дибромэтана образуется газ бромистый водород, который является значительно коррозионным.

Содержание
  • 1 Приготовление и использование
    • 1.1 Пестицид
    • 1.2 Реагент
  • 2 Воздействие на здоровье
  • 3 Ссылки
  • 4 Внешние ссылки
Получение и использование

Его получают реакцией этилена с бромом, в классическом реакция присоединения галогена :

CH2= CH 2 + Br 2 → BrCH 2 –CH 2Br

Исторически использовался 1,2-дибромэтан как компонент антидетонационных присадок в этилированные топлива. Он реагирует с остатками свинца с образованием летучих бромидов свинца, тем самым предотвращая засорение двигателя отложениями свинца.

Пестицид

Он использовался в качестве пестицида в почва и на различных культурах. Заявки были инициированы после принудительного изъятия из обращения 1,2-дибром-3-хлорпропана (DBCP). Большинство этих применений было прекращено в США. Он продолжает использоваться в качестве фумиганта для обработки бревен от термитов и жуков, для борьбы с мотыльки в ульях.

Реагент

1,2-дибромэтан находит более широкое применение в получении других органических соединений, включая соединения, содержащие модифицированные диазоциновые кольца и винилбромид, который является предшественником некоторых антипирены.

В органическом синтезе 1,2-дибромэтан используется в качестве источника брома для бромирования карбанионов и активации магния для некоторые реактивы Гриньяра. В последнем процессе 1,2-дибромэтан реагирует с магнием, образуя этилен и бромид магния, и обнажает свежеотравленную часть магния на подложке.

Воздействие на здоровье

1,2-дибромэтан вызывает изменения в метаболизме и серьезное разрушение живых тканей. Известные эмпирические значения LD50 для 1,2-дибромэтана составляют 140 мг кг (перорально, крысы) и 300,0 мг кг (кожные, кролики). 1,2-Дибромэтан является известным канцерогеном, уровень воздействия которого до 1977 г. определял его как наиболее канцерогенное вещество по индексу HERP.

воздействие на людей о высоких уровнях дыхания неизвестно, но исследования на животных с кратковременным воздействием высоких уровней вызвали депрессию и коллапс, что указывало на воздействие на мозг. Изменения в мозге и поведении также наблюдались у молодых крыс, родители-самцы которых дышали 1,2-дибромэтаном, а врожденные дефекты наблюдались у молодых животных, подвергшихся воздействию во время беременности. Неизвестно, что 1,2-дибромэтан вызывает врожденные дефекты у людей. Глотание привело к смерти при дозах 40 мл.

Ссылки
Внешние ссылки
Последняя правка сделана 2021-07-15 03:29:20
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте