Имена | |||
---|---|---|---|
Название IUPAC 1, 2-дибромэтан | |||
Другие названия
| |||
Идентификаторы | |||
Номер CAS | |||
3D-модель (JSmol ) | |||
Сокращения | EDB | ||
Ссылка Beilstein | 605266 | ||
ChEBI | |||
ChEMBL |
| ||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.003.132 | ||
Номер EC |
| ||
KEGG | |||
MeSH | Этилен + дибромид | ||
PubChem CID | |||
Номер RTECS |
| ||
UNII | |||
Номер ООН | 1605 | ||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
InChI
| |||
УЛЫБКА
| |||
Свойства | |||
Химическая формула | C2H4Br2 | ||
Молярная масса | 187,862 г · моль | ||
Внешний вид | Бесцветная жидкость | ||
Запах | слегка сладковатый | ||
Плотность | 2,18 г / мл | ||
Температура плавления | от 9,4 до 10,2 ° С; От 48,8 до 50,3 ° F; От 282,5 до 283,3 K | ||
Температура кипения | от 129 до 133 ° C; От 264 до 271 ° F; От 402 до 406 K | ||
Растворимость в воде | 0,4% (20 ° C) | ||
log P | 2,024 | ||
Давление пара | 1,56 кПа | ||
Закон Генри. константа (kH) | 14 мкмоль Па кг | ||
Показатель преломления (nD) | 1,539 | ||
Термохимия | |||
Теплоемкость (C) | 134,7 ДжК моль | ||
Стандартная молярная. энтропия (S 298) | 223,30 ДжК моль | ||
Стандартная энтальпия. сгорания (ΔcH298) | -1,2419– -1,2387 МДж моль | ||
Опасности | |||
Основные опасности | канцероген | ||
Пиктограммы GHS | |||
Сигнальное слово GHS | Опасно | ||
Краткая характеристика опасности GHS | H301, H311, H315, H319, H331, H335, H350, H411 | ||
Меры предосторожности GHS | P261, P273, P280, P301 + 310, P305 + 351 + 338 | ||
NFPA 704 (огненный алмаз) | 0 3 0 | ||
Температура вспышки | 104 ° C (219 ° F; 377 K) | ||
Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |||
LD50(средняя доза ) |
| ||
LC50(средняя концентрация ) | 1831 частей на миллион (крыса, 30 минут). 691 частей на миллион (крыса, 1 час) | ||
LCLo(самый низкий опубликованный ) | 200 ppm (крыса, 8 часов). 400 ppm (морская свинка, 3 часа) | ||
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
PEL (Допустимо) | TWA 20 ppm C 30 ppm 50 ppm [максимум за 5 минут] | ||
REL (рекомендуется) | Ca TWA 0,045 ppm C 0,13 ppm [15 минут] | ||
IDLH (Непосредственная опасность) | Ca [100 ppm] | ||
Родственные соединения | |||
Родственные алканы | |||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
N (что такое ?) | |||
Ссылки в ink | |||
1,2-дибромэтан, также известный как этилендибромид (EDB ) представляет собой броморганическое соединение с химической формулой C. 2H. 4Br. 2. Хотя следовые количества встречаются в природе в океане, где они, вероятно, образуются водорослями и водорослями, они в основном синтетические. Это плотная бесцветная жидкость со слабым сладким запахом, определяемая при концентрации 10 ppm, широко используемый и иногда вызывающий споры фумигант. При сгорании 1,2-дибромэтана образуется газ бромистый водород, который является значительно коррозионным.
Его получают реакцией этилена с бромом, в классическом реакция присоединения галогена :
Исторически использовался 1,2-дибромэтан как компонент антидетонационных присадок в этилированные топлива. Он реагирует с остатками свинца с образованием летучих бромидов свинца, тем самым предотвращая засорение двигателя отложениями свинца.
Он использовался в качестве пестицида в почва и на различных культурах. Заявки были инициированы после принудительного изъятия из обращения 1,2-дибром-3-хлорпропана (DBCP). Большинство этих применений было прекращено в США. Он продолжает использоваться в качестве фумиганта для обработки бревен от термитов и жуков, для борьбы с мотыльки в ульях.
1,2-дибромэтан находит более широкое применение в получении других органических соединений, включая соединения, содержащие модифицированные диазоциновые кольца и винилбромид, который является предшественником некоторых антипирены.
В органическом синтезе 1,2-дибромэтан используется в качестве источника брома для бромирования карбанионов и активации магния для некоторые реактивы Гриньяра. В последнем процессе 1,2-дибромэтан реагирует с магнием, образуя этилен и бромид магния, и обнажает свежеотравленную часть магния на подложке.
1,2-дибромэтан вызывает изменения в метаболизме и серьезное разрушение живых тканей. Известные эмпирические значения LD50 для 1,2-дибромэтана составляют 140 мг кг (перорально, крысы) и 300,0 мг кг (кожные, кролики). 1,2-Дибромэтан является известным канцерогеном, уровень воздействия которого до 1977 г. определял его как наиболее канцерогенное вещество по индексу HERP.
воздействие на людей о высоких уровнях дыхания неизвестно, но исследования на животных с кратковременным воздействием высоких уровней вызвали депрессию и коллапс, что указывало на воздействие на мозг. Изменения в мозге и поведении также наблюдались у молодых крыс, родители-самцы которых дышали 1,2-дибромэтаном, а врожденные дефекты наблюдались у молодых животных, подвергшихся воздействию во время беременности. Неизвестно, что 1,2-дибромэтан вызывает врожденные дефекты у людей. Глотание привело к смерти при дозах 40 мл.