Бромистый водород

Бромистый водород - это неорганическое соединение с формулой H Br. Это галогенид водорода, состоящий из водорода и брома. Бесцветный газ, он растворяется в воде, образуя бромистоводородную кислоту, насыщенность которой составляет 68,85% HBr по массе при комнатной температуре. Водные растворы, которые содержат 47,6% HBr по массе, образуют постоянно кипящую азеотропную смесь, которая кипит при 124,3 ° C. При кипячении менее концентрированных растворов выделяется H 2 O до тех пор, пока не будет достигнут состав смеси с постоянным кипением.

Бромистый водород и его водный раствор являются обычно используемыми реагентами для получения бромидных соединений.

СОДЕРЖАНИЕ

1 Реакция
- 1.1 Органическая химия
- 1.2 Неорганическая химия
2 Промышленная подготовка
3 Лабораторный синтез
4 Безопасность
5 ссылки

Реакции

Органическая химия

Бромистый водород и бромистоводородная кислота являются важными реагентами в производстве броморганических соединений. В свободнорадикальной реакции HBr присоединяется к алкенам:

RCH = CH 2 + HBr → R-CHBr-CH 3

Полученные алкилбромиды являются полезными алкилирующими агентами, например, в качестве предшественников производных жирных аминов. Связанные присоединения свободных радикалов к аллилхлориду и стиролу дают 1-бром-3-хлорпропан и фенилэтилбромид соответственно.

Бромистый водород реагирует с дихлорметаном с образованием бромхлорметана и дибромметана, последовательно:

HBr + CH 2 Cl 2 → HCl + CH 2 BrCl

HBr + CH 2 BrCl → HCl + CH 2 Br 2

Эти реакции метатезиса иллюстрируют потребление более сильной кислоты (HBr) и высвобождение более слабой кислоты (HCl).

Аллилбромид получают обработкой аллилового спирта HBr:

CH 2 = CHCH 2 OH + HBr → CH 2 = CHCH 2 Br + H 2 O

HBr присоединяется к алкинам с образованием бромалкенов. Стереохимия этого типа того, как правило, анти:

RC≡CH + HBr → RC (Br) = CH 2

Кроме того, HBr добавляет эпоксиды и лактоны, что приводит к размыканию кольца.

С трифенилфосфином HBr дает бромид трифенилфосфония, твердый «источник» HBr.

P (C 6 H 5) 3 + HBr → [HP (C 6 H 5) 3 ] ⁺ Br ^-

Неорганическая химия

Ванадий бромид (III) и молибдена (IV), бромид были получены обработкой высших хлоридов с HBr. Эти реакции протекают через окислительно-восстановительные реакции:

2 VCl 4 + 8 HBr → 2 VBr 3 + 8 HCl + Br 2

Промышленная подготовка

Бромистый водород (вместе с бромистоводородной кислотой) получают путем объединения водорода и брома при температурах от 200 до 400 ° C. Реакция обычно катализируется платиной или асбестом.

Лабораторный синтез

HBr может быть получен перегонкой раствора бромида натрия или бромида калия с фосфорной или серной кислотой :

KBr + H 2 SO 4 → KHSO 4 + HBr

Концентрированная серная кислота менее эффективна, поскольку окисляет HBr до брома :

2 HBr + H 2 SO 4 → Br 2 + SO 2 + 2 H 2 O

Кислота может быть получена:

реакция брома с водой и серой :
2 Br 2 + S + 2 H 2 O → 4 HBr + SO 2
бромирование тетралина :
C 10 H 12 + 4 Br 2 → C 10 H 8 Br 4 + 4 HBr
восстановление брома фосфористой кислотой:
Br 2 + H 3 PO 3 + H 2 O → H 3 PO 4 + 2 HBr

Безводный бромистый водород также может быть получен в небольшом масштабе термолизом трифенилфосфонийбромида в кипящем с обратным холодильником ксилоле.

Бромистый водород, полученный указанными выше способами, может быть загрязнен Br 2, который можно удалить, пропустив газ через раствор фенола при комнатной температуре в тетрахлорметане или другом подходящем растворителе (с получением 2,4,6-трибромфенола и образованием большего количества HBr в процесс) или через медную стружку или медную сетку при высокой температуре.

Безопасность

HBr вызывает сильную коррозию и раздражает при вдыхании.

использованная литература

^ «Бромистоводородная кислота - Резюме соединений». PubChem Compound. США: Национальный центр биотехнологической информации. 16 сентября 2004 г. Идентификационные и связанные записи. Проверено 10 ноября 2011 года.
^ Лиде, Дэвид Р., изд. (2006). CRC Справочник по химии и физике (87-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. ISBN 0-8493-0487-3.
^ Trummal, Александр; Губы, Лаури; Кальюранд, Ивари; Коппель, Ильмар А; Лейто, Иво (2016). «Кислотность сильных кислот в воде и диметилсульфоксиде». Журнал физической химии. 120 (20): 3663–9. Bibcode : 2016JPCA..120.3663T. DOI : 10.1021 / acs.jpca.6b02253. PMID 27115918.
^ Перрин, Д.Д. Константы диссоциации неорганических кислот и оснований в водном растворе. Баттервортс, Лондон, 1969 год.
^ ^a ^b Zumdahl, Стивен С. (2009). Химические принципы 6-е изд. Компания Houghton Mifflin. ISBN 978-0-618-94690-7.
^ ^a ^b ^c Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0331». Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ «Бромоводород». Немедленно опасная для жизни или здоровья концентрация (IDLH). Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ Дагани, MJ; Барда, HJ; Беня, TJ; Сандерс, округ Колумбия "Соединения брома". Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a04_405. CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
^ ^a ^b ^c Гринвуд, штат Нью-Йорк; Эрншоу, А. Химия элементов; Баттерворт-Хейнеман: Оксфорд, Великобритания; 1997; С. 809–812.
^ Воллхардт, КПК; Шор, Н. Е. Органическая химия: структура и функции; 4-е изд.; WH Freeman and Company: Нью-Йорк, штат Нью-Йорк; 2003 г.
^ ^a ^b Hercouet, A.; ЛеКорре, М. (1988) Трифенилфосфония бромид: удобный и количественный источник газообразного бромистого водорода. Синтез, 157–158.
^ Кальдераццо, Фаусто; Майкл-Мессмер, Сесили; Пампалони, Гвидо; Стрэле, Иоахим (1993). «Низкотемпературные синтезы бромидов ванадия (III) и молибдена (IV) путем галогенидного обмена». J. Chem. Soc., Dalton Trans. (5): 655–658. DOI : 10.1039 / DT9930000655.
^ ^а ^б Рухофф, младший; Бернетт, RE; Reid, EE " Органический синтез бромистого водорода (безводный)", Vol. 15, стр. 35 (Сб. Т. 2, с. 338).
^ ^a ^b ^c М. Шмайссер «Хлор, бром, йод» в Справочнике по препаративной неорганической химии, 2-е изд. Под редакцией Г. Брауэра, Academic Press, 1963, NY. Vol. 1. п. 282.