1,1,1-трихлорэтан - 1,1,1-Trichloroethane

органическое соединение 1,1,1-трихлорэтан, также известное как метил хлороформ, представляет собой хлоралкан. Эта бесцветная жидкость со сладким запахом когда-то производилась промышленным способом в больших количествах для использования в качестве растворителя. Он регулируется Монреальским протоколом как озоноразрушающее вещество, и его использование быстро прекращается.

Содержание

1 Производство
2 Использование
3 Безопасность
4 Ссылки
5 Дополнительная литература

Производство

1,1,1-трихлорэтан был впервые опубликован автор Анри Виктор Реньо в 1840 году. Промышленно он обычно производится в двухступенчатом процессе из винилхлорида. На первом этапе винилхлорид реагирует с хлористым водородом при 20-50 ° C с образованием 1,1-дихлорэтана :

CH2= CHCl + HCl → CH 3 CHCl. 2

Эта реакция катализируется различными кислотами Льюиса, в основном хлоридом алюминия, хлоридом железа (III) или хлорид цинка. 1,1-дихлорэтан затем превращается в 1,1,1-трихлорэтан реакцией с хлором при ультрафиолетовом облучении:

CH3CHCl 2 + Cl 2 → CH 3 CCl 3 + HCl

Эта реакция протекает с выходом 80-90%, и побочный продукт хлористого водорода может быть рециркулирован в первую шаг в процессе. Основным побочным продуктом является родственное соединение 1,1,2-трихлорэтан, от которого 1,1,1-трихлорэтан может быть отделен дистилляцией.

Несколько меньшее количество 1 1,1-трихлорэтан получают в результате реакции 1,1-дихлорэтена и хлористого водорода в присутствии катализатора хлорид железа (III) :

CH2= CCl 2 + HCl → CH 3 CCl 3

1,1,1-трихлорэтан продается со стабилизаторами, поскольку он нестабилен по отношению к дегидрохлорированию и разрушает некоторые металлы.. Стабилизаторы составляют до 8% рецептуры, включая акцепторы кислоты (эпоксиды, амины) и комплексообразователи. Монреальский протокол нацелен на 1,1,1-трихлорэтан как на одно из соединений, ответственных за истощение озонового слоя, и запретил его использование начиная с 1996 года. С тех пор его производство и использование были прекращены в большинстве стран мира..

Использование

1,1,1-Трихлорэтан обычно считается неполярным растворителем. Благодаря хорошей поляризуемости атомов хлора он является превосходным растворителем для органических соединений, которые плохо растворяются в углеводородах, таких как гексан. Это превосходный растворитель для многих органических материалов, а также один из наименее токсичных хлорированных углеводородов. До Монреальского протокола он широко использовался для очистки металлических деталей и печатных плат в качестве растворителя фоторезиста в электронной промышленности, в качестве аэрозоль пропеллент, в качестве добавки смазочно-охлаждающей жидкости и в качестве растворителя для чернил, красок, клеев и других покрытий. 1,1,1-Трихлорэтан также используется в качестве инсектицидного фумиганта.

. Он также был стандартным очистителем для фотопленки (кино / слайд / негативы и т. Д.). Другие широко доступные растворители повреждают эмульсию и поэтому не подходят для этого применения. Стандартная замена Forane 141 намного менее эффективна и имеет тенденцию оставлять остатки. 1,1,1-Трихлорэтан использовали в качестве разбавителя в продуктах корректирующей жидкости, таких как жидкая бумага. Во многих его приложениях ранее использовался четыреххлористый углерод (который был запрещен в потребительских товарах США в 1970 году). В свою очередь, 1,1,1-трихлорэтан сейчас заменяется другими растворителями в лаборатории.

Безопасность

Хотя не так токсичен, как многие аналогичные соединения, вдыхаемый или проглатываемый 1,1,1-трихлорэтан действительно действует как депрессант центральной нервной системы и может вызывать эффекты, аналогичные эффектам этанола интоксикации, включая головокружение, спутанность сознания и, в достаточно высоких концентрациях, бессознательное состояние и смерть. Сообщалось о смертельных отравлениях и заболеваниях, связанных с преднамеренным вдыханием трихлорэтана. Удаление химического вещества из корректирующей жидкости началось из-за Предложения 65, объявившего его опасным и токсичным.

Продолжительный контакт кожи с жидкостью может привести к удалению жиров с кожи, что приводит к хроническому раздражению кожи. Исследования на лабораторных животных показали, что 1,1,1-трихлорэтан не задерживается в организме в течение длительного периода времени. Однако хроническое воздействие связывают с аномалиями в печени, почек и сердце. Беременным женщинам следует избегать воздействия, поскольку соединение связано с врожденными дефектами у лабораторных животных (см. тератогенез ).

Ссылки

Дополнительная литература

Doherty, R.E. (2000). «История производства и использования тетрахлорметана, тетрахлорэтилена, трихлорэтилена и 1,1,1-трихлорэтана в США: Часть 2 - Трихлорэтилен и 1,1,1-трихлорэтан». Экологическая экспертиза. 1 (2): 83–93. doi : 10.1006 / enfo.2000.0011. S2CID 97370778.