Имена | |||
---|---|---|---|
Предпочтительное название ИЮПАК Ацетилхлорид | |||
Систематическое название ИЮПАК Этаноилхлорид | |||
Другие названия Ацилхлорид | |||
Идентификаторы | |||
Номер CAS | |||
3D-модель (JSmol ) | |||
Ссылка Beilstein | 605303 | ||
ChEBI | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.000.787 | ||
Номер ЕС |
| ||
Справочник Gmelin | 1611 | ||
PubChem CID | |||
номер RTECS |
| ||
UNII | |||
номер ООН | 1717 | ||
приборная панель CompTox (EPA) | |||
InChI
| |||
SMILES
| |||
Свойства | |||
Химическая формула | CH3COCl | ||
Молярная масса | 78,49 г / моль | ||
Внешний вид | Бесцветная жидкость | ||
Плотность | 1,104 г / мл, жидкость | ||
Точка плавления | -112 ° С (-170 ° F; 161 K) | ||
Температура кипения | 52 ° C (126 ° F; 325 K) | ||
Растворимость в воде | Реагирует с водой | ||
Магнитная восприимчивость (χ) | -38,9 · 10 см / моль | ||
Структура | |||
Дипольный момент | 2,45 D | ||
Опасности | |||
Пиктограммы GHS | |||
Сигнальное слово GHS | Опасность | ||
Краткая характеристика опасности GHS | H225, H302, H314, H318, H335, H402, H412 | ||
Меры предосторожности GHS операторы | P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301 + 312, P301 + 330 + 331, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P312, P321, P330, P363, P370 + 378, P403 + 233 | ||
NFPA 704 (огненный алмаз) | 3 3 2 | ||
Температура вспышки | 4 ° C (39 ° F; 277 K ) | ||
Самовоспламенение. Температура | 390 ° C (734 ° F; 663 K) | ||
Пределы взрываемости | 7,3–19% | ||
Родственные соединения | |||
Родственные ацилхлориды | пропионилхлорид. Бутирилхлорид | ||
Родственные соединения | Уксусная кислота. Уксусный ангидрид. Ацетилбромид | ||
Если не указано иное отмечено, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
Y (что такое ?) | |||
Ссылки Infobox | |||
Ацетилхлорид(CH 3 COCl) представляет собой ацилхлорид, полученный из уксусной кислоты. Он принадлежит к классу органических соединений, называемых ацилгалогенидами. Это бесцветная, едкая, летучая жидкость.
В промышленных масштабах реакция уксусного ангидрида с хлористым водородом дает смесь ацетилхлорида и уксусной кислоты:
Ацетилхлорид был впервые получен в 1852 году французским химиком Шарлем Герхардтом путем обработки ацетата калия раствором фосфорилхлорид.
. Ацетилхлорид получают в лаборатории реакцией уксусной кислоты с хлоргидратирующими агентами, такими как PCl 3, PCl 5, SO2Cl2, фосген или SOCl 2. Однако эти методы обычно дают ацетилхлорид, загрязненный примесями фосфора или серы, которые могут мешать органическим реакциям.
При нагревании смесь дихлорацетилхлорида и уксусная кислота дает ацетилхлорид. Его также можно синтезировать каталитическим карбонилированием метилхлорида. Он также возникает в результате реакции уксусной кислоты, ацетонитрила и хлористого водорода.
Не ожидается, что ацетилхлорид существует в природе, потому что контакт с вода гидролизует его до уксусной кислоты и хлористого водорода. Фактически, если обращаться с ним на открытом воздухе, он выделяет белый «дым», возникающий в результате гидролиза из-за влажности воздуха. Дым на самом деле представляет собой небольшие капли соляной кислоты и уксусной кислоты, образованные в результате гидролиза.
Ацетилхлорид используется для реакций ацетилирования, то есть введения ацетильной группы. Ацетил представляет собой ацильную группу, имеющую формулу -C (= O) -CH 3. Для получения дополнительной информации о типах химических реакций, которым могут подвергаться соединения, такие как ацетилхлорид, см. ацилгалогенид. Два основных класса ацетилирования включают этерификацию и реакцию Фриделя-Крафтса.
Ацетилхлорид - реагент для получения сложных эфиров и амидов уксусной кислоты. кислота, используемая в дериватизации спиртов и аминов. Одним из классов реакций ацетилирования является этерификация.
Часто такое ацилирование проводят в присутствии основания, такого как пиридин, триэтиламин или DMAP, которые действуют как катализаторы, чтобы способствовать реакции и, поскольку основания нейтрализуют образующуюся HCl. Такие реакции часто протекают через кетен.
Второй основной класс реакций ацетилирования - это реакции Фриделя-Крафтса.