Ацетилхлорид

редактировать
Ацетилхлорид
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК Ацетилхлорид
Систематическое название ИЮПАК Этаноилхлорид
Другие названия Ацилхлорид
Идентификаторы
Номер CAS
3D-модель (JSmol )
Ссылка Beilstein 605303
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.787 Измените это на Wikidata
Номер ЕС
  • 200-865-6
Справочник Gmelin 1611
PubChem CID
номер RTECS
  • AO6390000
UNII
номер ООН 1717
приборная панель CompTox (EPA)
InChI
SMILES
Свойства
Химическая формула CH3COCl
Молярная масса 78,49 г / моль
Внешний видБесцветная жидкость
Плотность 1,104 г / мл, жидкость
Точка плавления -112 ° С (-170 ° F; 161 K)
Температура кипения 52 ° C (126 ° F; 325 K)
Растворимость в воде Реагирует с водой
Магнитная восприимчивость (χ)-38,9 · 10 см / моль
Структура
Дипольный момент 2,45 D
Опасности
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS Опасность
Краткая характеристика опасности GHS H225, H302, H314, H318, H335, H402, H412
Меры предосторожности GHS операторы P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301 + 312, P301 + 330 + 331, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P312, P321, P330, P363, P370 + 378, P403 + 233
NFPA 704 (огненный алмаз)Код воспламеняемости 3: Жидкости и твердые вещества, которые могут воспламениться практически при любых условиях окружающей температуры. Температура вспышки от 23 до 38 ° C (от 73 до 100 ° F). Например. бензин Код здоровья 3: Кратковременное воздействие может вызвать серьезные временные или остаточные травмы. Например. газообразный хлор Код реактивности 2: претерпевает резкие химические изменения при повышенных температурах и давлениях, бурно реагирует с водой или может образовывать взрывоопасные смеси с водой. Например. белый фосфор Особая опасность W: Необычным или опасным образом реагирует с водой. Например. натрий, серная кислота четырехцветный алмаз NFPA 704 3 3 2 W
Температура вспышки 4 ° C (39 ° F; 277 K )
Самовоспламенение. Температура 390 ° C (734 ° F; 663 K)
Пределы взрываемости 7,3–19%
Родственные соединения
Родственные ацилхлориды пропионилхлорид. Бутирилхлорид
Родственные соединенияУксусная кислота. Уксусный ангидрид. Ацетилбромид
Если не указано иное отмечено, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☑ Y (что такое ?)
Ссылки Infobox

Ацетилхлорид(CH 3 COCl) представляет собой ацилхлорид, полученный из уксусной кислоты. Он принадлежит к классу органических соединений, называемых ацилгалогенидами. Это бесцветная, едкая, летучая жидкость.

Содержание

  • 1 Синтез
    • 1.1 Лабораторные методы
    • 1.2 Другие методы
  • 2 Возникновение
  • 3 Использование
    • 3.1 Сложные эфиры уксусной кислоты и амид
    • 3.2 Ацетилирование Фриделя-Крафтса
  • 4 См. также
  • 5 Ссылки
  • 6 Внешние ссылки

Синтез

В промышленных масштабах реакция уксусного ангидрида с хлористым водородом дает смесь ацетилхлорида и уксусной кислоты:

(CH 3 CO) 2 O + HCl → CH 3 COCl + CH 3CO2H

Лабораторные методы

Ацетилхлорид был впервые получен в 1852 году французским химиком Шарлем Герхардтом путем обработки ацетата калия раствором фосфорилхлорид.

. Ацетилхлорид получают в лаборатории реакцией уксусной кислоты с хлоргидратирующими агентами, такими как PCl 3, PCl 5, SO2Cl2, фосген или SOCl 2. Однако эти методы обычно дают ацетилхлорид, загрязненный примесями фосфора или серы, которые могут мешать органическим реакциям.

Другие методы

При нагревании смесь дихлорацетилхлорида и уксусная кислота дает ацетилхлорид. Его также можно синтезировать каталитическим карбонилированием метилхлорида. Он также возникает в результате реакции уксусной кислоты, ацетонитрила и хлористого водорода.

Возникновение

Не ожидается, что ацетилхлорид существует в природе, потому что контакт с вода гидролизует его до уксусной кислоты и хлористого водорода. Фактически, если обращаться с ним на открытом воздухе, он выделяет белый «дым», возникающий в результате гидролиза из-за влажности воздуха. Дым на самом деле представляет собой небольшие капли соляной кислоты и уксусной кислоты, образованные в результате гидролиза.

Использование

Ацетилхлорид используется для реакций ацетилирования, то есть введения ацетильной группы. Ацетил представляет собой ацильную группу, имеющую формулу -C (= O) -CH 3. Для получения дополнительной информации о типах химических реакций, которым могут подвергаться соединения, такие как ацетилхлорид, см. ацилгалогенид. Два основных класса ацетилирования включают этерификацию и реакцию Фриделя-Крафтса.

Сложные эфиры и амид уксусной кислоты

Ацетилхлорид - реагент для получения сложных эфиров и амидов уксусной кислоты. кислота, используемая в дериватизации спиртов и аминов. Одним из классов реакций ацетилирования является этерификация.

CH3COCl + HO-CH 2 -CH 3CH3-COO-CH 2 -CH 3 + HCl.

Часто такое ацилирование проводят в присутствии основания, такого как пиридин, триэтиламин или DMAP, которые действуют как катализаторы, чтобы способствовать реакции и, поскольку основания нейтрализуют образующуюся HCl. Такие реакции часто протекают через кетен.

ацетилирование по Фриделю-Крафтсу

Второй основной класс реакций ацетилирования - это реакции Фриделя-Крафтса.

См. Также

Ссылки

Внешние ссылки

Последняя правка сделана 2021-06-08 21:09:54
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте