Дихлорметан

редактировать
Дихлорметан
Молекулярная структура дихлорметана.png Dichloromethane-3D-vdW.png
Образец дихлорметана.jpg
Названия
Название ИЮПАК Дихлорметан
Другие названия Метиленхлорид; Метилендихлорид; Солметин; Наркотил; Солаэстин; Ди-кло; Хладагент-30; Фреон-30; Р-30; DCM; MDC
Идентификаторы
Номер CAS
3D-модель (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
  • ChEMBL45967
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.763 Измените это в Викиданных
Номер EC
  • 200-838-9
KEGG
PubChem CID
номер RTECS
  • PA8050000
UNII
номер ООН 1593
CompTox Dashboard (EPA )
InChI
УЛЫБКИ
Свойства
Химическая формула CH2Cl2
Молярная масса 84,93 г · моль
Внешний видБесцветная жидкость
Запах хлороформ -подобный
Плотность 1,3266 г / см (20 ° C)
Точка плавления -96,7 ° C (-142,1 ° F; 176,5 K)
Температура кипения 39,6 ° C (103,3 ° F; 312,8 K). разлагается при 720 ° C. 39,75 ° C (103,55 ° F; 312,90 K). при 760 мм рт. Ст.
Растворимость в воде 25,6 г / л (15 ° C). 17,5 г / л (25 ° C). 15,8 г / л (30 ° C). 5,2 г / л (60 ° C)
Растворимость Смешивается с этилацетат, спирт, гексаны, бензол, CCl 4, диэтиловый эфир, CHCl 3
log P 1,19
Давление пара 0,13 кПа (-70,5 ° C). 2 кПа (-40 ° C). 19,3 кПа (0 ° C). 57,3 кПа (25 ° C). 79,99 кПа (35 ° C)
закон Генри. постоянная (kH)3,25 л · атм / моль
Магнитная восприимчивость (χ)-46,6 · 10 см / моль
Показатель преломления (nD)1,4244 (20 ° C)
Вязкость 0,43 сП (20 ° C). 0,413 сП (25 ° C)
Структура
Дипольный момент 1,6 D
Термохимия
Теплоемкость (C)102,3 Дж / (моль · K)
Стандартная молярная. энтропия (S 298)174,5 Дж / (моль · К)
Стандартная энтальпия образования. (ΔfH298)-124,3 кДж / моль
Стандартная энтальпия. горения (ΔcH298)-454,0 кДж / моль (из стандартных энтальпий образования)
Опасности
Паспорт безопасности См.: страница данных
Пиктограммы GHS GHS07: Вредно GHS08: Опасно для здоровья
Сигнальное слово GHS Предупреждение
Краткая характеристика опасности GHS H315, H319, H335, H336, H351, H373
Меры предосторожности GHS P261, P281, P305+351+338
Глаз опасность Раздражающее
NFPA 704 (огненный алмаз)NFPA 704 четырехцветный алмаз 1 2 0
Температура вспышки Нет, но может образовывать легковоспламеняющиеся паровоздушные смеси выше ≈100 ° C
Температура самовоспламенения. 556 ° C (1033 ° F; 829 K)
Пределы взрываемости 13% -23%
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD50(средняя доза )1,25 г / кг (крысы, перорально). 2 г / кг (кролики, перорально)
LC50(средняя концентрация )24,929 частей на миллион (крыса, 30 мин ). 14,400 частей на миллион (мышь, 7 h )
LCLo(наименьшее опубликованное )5000 частей на миллион ( морская свинка, 2 часа). 10 000 частей на миллион (кролик, 7 часов). 12 295 частей на миллион (кошка, 4,5 часа). 14 108 частей на миллион (собака, 7 часов)
NIOSH ( Пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (допустимо)25 ppm за 8 часов (среднее взвешенное по времени), 125 ppm за 15 минут (STEL )
REL (рекомендуется)Ca
IDLH (Непосредственная опасность)Ca [2300 ppm]
Страница дополнительных данных
Структура и. свойства Показатель преломления (n),. Диэлектрическая проницаемость (εr) и т. Д.
Термодинамические. данныеФазовое поведение. твердое тело – жидкость – газ
Спектральные данные UV, IR, ЯМР, MS
За исключением случаев, когда в противном случае данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☑ Y (что такое ?)
Я Ссылки nfobox

Дихлорметан (DCM или метиленхлорид ) представляет собой хлорорганическое соединение с формулой C H 2Cl 2. Эта бесцветная летучая жидкость со сладким запахом, похожим на хлороформ, широко используется в качестве растворителя. Хотя он не смешивается с водой, он полярный и смешивается со многими органическими растворителями.

Содержание

  • 1 Происхождение
  • 2 Производство
  • 3 Использование
    • 3.1 Водородная связь
    • 3.2 Специализированное использование
  • 4 Токсичность
    • 4.1 Нормы
  • 5 Воздействие на окружающую среду
    • 5.1 Озон
  • 6 См. Также
  • 7 Ссылки
  • 8 Внешние ссылки

Происхождение

Природные источники дихлорметана включают океанические источники, макроводоросли, водно-болотные угодья и вулканы. Однако большая часть дихлорметана в окружающей среде является результатом промышленных выбросов.

Производство

ДХМ получают путем обработки либо хлорметаном, либо метан с газообразным хлором при 400–500 ° C. При этих температурах и метан, и хлорметан претерпевают серию реакций с образованием все более хлорированных продуктов. Таким образом, в 1993 году в США, Европе и Японии было произведено около 400 000 тонн.

CH4 + Cl2CH3Cl + HCl
CH3Cl + Cl 2 → CH 2Cl2+ HCl
CH2Cl2+ Cl 2→ CHCl 3 + HCl
CHCl 3 + Cl 2→ CCl 4 + HCl

Результатом этих процессов является смесь хлорметана, дихлорметана, хлороформ и тетрахлорид углерода, а также хлористый водород в качестве побочного продукта. Эти соединения разделяют дистилляцией.

ДХМ был впервые получен в 1839 г. французским химиком Анри Виктором Рено (1810–1878), который изолировал его из смеси хлорметана и хлора, подвергшейся воздействию солнечного света.

. Использует

летучесть DCM и способность растворять широкий диапазон органические соединения делают его полезным растворителем для многих химических процессов. В пищевой промышленности его использовали для декофеината кофе и чая, а также для приготовления экстрактов хмеля и другие ароматизаторы. Его летучесть привела к его использованию в качестве аэрозольного пропеллента и в качестве вспенивающего агента для полиуретановых пен.

водородных связей

Метиленхлорид представляет собой кислоту Льюиса, которая может связывать водород с донорами электронов. Он классифицируется как твердая кислота и входит в модель ECW. Это растворитель, который использовался во многих термодинамических исследованиях донорно-акцепторной связи. В этих термодинамических исследованиях сообщалось о поправках на донорные водородные связи хлористого метилена.

Специализированное использование

спектра поглощения в ближней ИК-области дихлорметана, демонстрирующее сложное перекрытие обертонов характеристик поглощения в среднем ИК-диапазоне.

Низкая точка кипения химического соединения позволяет химическому веществу работать в тепловом двигателе, который может извлекать механическую энергию из небольших перепадов температур. Примером теплового двигателя DCM является пьющая птица. Игрушка работает при комнатной температуре. Он также используется в качестве жидкости в рождественских огнях, у которых есть цветная пузырящаяся трубка над лампой в качестве источника тепла и небольшое количество каменной соли для обеспечения тепловой массы и места зародышеобразования для растворителя с изменяющейся фазой.

DCM сваривает некоторые пластмассы химическим способом. Например, его используют для опломбирования кожуха электросчетчиков. Часто продается в качестве основного компонента пластикового сварочного клея, он также широко используется любителями конструирования моделей для соединения пластиковых компонентов вместе. Его обычно называют «Ди-кло».

Он используется в полиграфической промышленности для удаления термосваренных переносных материалов, а его летучесть используется в новинках: пузырьковых лампах и дисплеях музыкального автомата.

DCM используется в области испытаний материалов гражданского строительства ; в частности, он используется во время испытаний битумных материалов в качестве растворителя для отделения связующего от агрегата асфальта или щебня, чтобы обеспечить возможность тестирования материалов.

Дихлорметановый экстракт Asparagopsis taxiformis, водорослей корм для крупного рогатого скота, снижает выбросы метана на 79%.

Он также является основным компонентом средство для снятия краски, хотя замены существуют.

Токсичность

Несмотря на то, что DCM является наименее токсичным из простых хлоргидуглеводородов, он несет серьезный риск для здоровья. Его высокая летучесть делает его опасным при вдыхании. Он также может всасываться через кожу. Симптомы острого чрезмерного воздействия дихлорметана при вдыхании включают трудности с концентрацией внимания, головокружение, усталость, тошноту, головные боли, онемение, слабость и раздражение. верхних дыхательных путей и глаз. Более серьезные последствия могут включать удушье, потерю сознания, кому и смерть.

DCM также метаболизируется в организме до оксид углерода, потенциально приводящий к отравлению оксидом углерода. Острое вдыхание привело к оптической невропатии и гепатиту. Продолжительный контакт с кожей может привести к растворению DCM некоторых жировых тканей в коже, что приведет к раздражению кожи или химическим ожогам.

Это может быть канцерогенным, как это было раньше. связаны с раком легких, печени и поджелудочной железы у лабораторных животных. Другие исследования на животных показали рак груди и рак слюнной железы. Исследования пока не ясно, какие уровни могут быть канцерогенными. DCM проникает через плаценту. Фетальная токсичность у женщин, подвергшихся его воздействию во время беременности, однако, не доказана. В экспериментах на животных он был фетотоксичным в дозах, токсичных для матери, но не наблюдалось тератогенных эффектов.

У людей с ранее существовавшими сердечными заболеваниями воздействие DCM может вызывать аномальные явления. сердечные ритмы и / или сердечные приступы, иногда без каких-либо других симптомов передозировки. Люди с имеющимися проблемами печени, нервной системы или кожи могут ухудшиться после воздействия хлористого метилена.

Постановление

Во многих странах продукты, содержащие DCM, должны иметь маркировку, предупреждающую о рисках для здоровья.

В феврале 2013 года Управление по безопасности и гигиене труда (OSHA) США и Национальный институт профессиональной безопасности и здоровья предупредили, что по меньшей мере 14 мастеров по ремонту ванн погибли. с 2000 г. - от DCM. Эти рабочие работали в одиночестве, в плохо вентилируемых ванных комнатах, с недостаточной защитой органов дыхания или без нее, а также без обучения опасностям DCM. С тех пор OSHA выпустила стандарт DCM. В Европейском Союзе, Европейский парламент проголосовал в 2009 году за запрет использования DCM в средствах для удаления краски для потребителей и многих профессионалов. Запрет вступил в силу в декабре 2010 года.

В Европе Научный комитет по предельным значениям профессионального воздействия (SCOEL) рекомендует для DCM предел профессионального воздействия (8 ч. средневзвешенное по времени) 100 ppm и предел кратковременного воздействия (15 мин) 200 ppm.

Обеспокоенность его воздействием на здоровье привела к поиску альтернатив во многих из этих приложений.

15 марта 2019 г. Агентство по охране окружающей среды США (EPA) издало окончательное правило, запрещающее производство (включая импорт и экспорт), переработку и распространение хлористого метилена во всех средствах для удаления краски для потребительского использования, вступившее в силу в 180 г. дней, однако, это не влияет на другие продукты, содержащие хлористый метилен, включая многие потребительские товары, не предназначенные для удаления краски.

Воздействие на окружающую среду

Озон

Дихлорметан не классифицируется как озоноразрушающее вещество Монреальским протоколом. Закон США о чистом воздухе не регулирует дихлорметан как озоноразрушитель. Согласно EPA, время жизни дихлорметана в атмосфере очень короткое, так что вещество разлагается до достижения озонового слоя.

Концентрации озона, измеренные на средних широтах от земли вверх через стратосферу с 1998 по 2016 год, снизились на 2,2 единиц Добсона. Причины этого снижения неясны, но одна непроверенная гипотеза - это присутствие короткоживущих веществ, таких как дихлорметан, в нижних слоях атмосферы.

См. Также

Ссылки

Внешние ссылки

На Викискладе есть материалы, связанные с Дихлорметаном.
Последняя правка сделана 2021-05-17 04:54:18
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте