Войти
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 1,6-дихлор-1,6-дидезокси-β- D- фруктофуранозил-4-хлор-4-дезокси-α- D -галактопиранозид | |
| Предпочтительное название IUPAC (2 R, 3 R, 4 R, 5 R, 6 R) -2 - {[(2 R, 3 S, 4 S, 5 S) -2,5-бис (хлорметил) -3,4-дигидроксиоксолан- 2-ил] окси} -5-хлор-6- (гидроксиметил) оксан-3,4-диол | |
| Другие имена 1 ', 4,6'-трихлорогалактосахароза; Трихлорсахароза; E955; 4,1 ', 6'-Трихлор-4,1', 6'-тридезоксигалактосахароза; ТГС; Splenda | |
| Идентификаторы | |
| Количество CAS | |
| 3D модель ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.054.484  |
| Номер ЕС | |
| Номер E | E955 (глазурь,...) |
| КЕГГ | |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| Панель управления CompTox ( EPA) | |
ИнЧИ
| |
Улыбки
| |
| Характеристики | |
| Химическая формула | C 12 H 19 Cl 3 O 8 |
| Молярная масса | 397,64 г / моль |
| Появление | От белого до белого порошка |
| Запах | Без запаха |
| Плотность | 1,69 г / см 3 |
| Температура плавления | 125 ° С (257 ° F, 398 К) |
| Растворимость в воде | 283 г / л (20 ° С) |
| Кислотность (p K a) | 12,52 ± 0,70 |
| Опасности | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  1 1 0 |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 Y проверить ( что есть ?)  Y N | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Сукралоза - это искусственный подсластитель и заменитель сахара. Большая часть сукралозы не расщепляется организмом, поэтому она не калорийна. В Европейском Союзе он также известен под номером E E955. Его получают путем хлорирования из сахарозы, выборочной замены трех из гидроксильных групп, с получением 1,6-дихлор-1,6-dideoxyfructose - 4-хлор-4-deoxygalactose дисахарид. Сукралоза примерно в 320-1000 раз слаще сахарозы, в три раза слаще аспартама и ацесульфама калия и в два раза слаще сахарина натрия. Доказательств пользы от долгосрочной потери веса нет, есть некоторые данные, подтверждающие увеличение веса и риски сердечно-сосудистых заболеваний.
Хотя сукралоза в значительной степени считается стабильной при хранении и безопасной для использования при повышенных температурах (например, в выпечке), есть некоторые свидетельства того, что она начинает разрушаться при температуре выше 119 градусов Цельсия. Коммерческий успех продуктов на основе сукралозы связан с их выгодным сравнением с другими низкокалорийными подсластителями с точки зрения вкуса, стабильности и безопасности. Обычно он продается под торговой маркой Splenda. Canderel Yellow также содержит сукралозу, но оригинальные Canderel и Green Canderel ее не содержат.
Сукралоза используется во многих продуктах питания и напитках, поскольку она является бескалорийным подсластителем, не способствует образованию кариеса, безопасна для употребления диабетиками и недиабетиками и не влияет на уровень инсулина, хотя порошкообразная форма подсластителя на основе сукралозы Splenda (как и большинство других порошкообразных продуктов сукралозы) содержит 95% (по объему) наполнителей, декстрозы и мальтодекстрина, которые действительно влияют на уровень инсулина. Сукралоза используется в качестве замены или в сочетании с другими искусственными или натуральными подсластителями, такими как аспартам, ацесульфам калия или кукурузный сироп с высоким содержанием фруктозы. Сукралоза используется в таких продуктах, как конфеты, батончики для завтрака, кофейные капсулы и безалкогольные напитки. Он также используется в консервированных фруктах, в которых вода и сукралоза заменяют гораздо более калорийные добавки на основе кукурузного сиропа. Сукралоза, смешанная с мальтодекстрином или декстрозой (оба из кукурузы) в качестве наполнителей, продается на международном уровне компанией McNeil Nutritionals под торговой маркой Splenda. В Соединенных Штатах и Канаде эта смесь все чаще встречается в ресторанах в желтых пакетах, в отличие от синих пакетов, обычно используемых для аспартама, и розовых пакетов, используемых для пакетов, содержащих сахариновые подсластители; в Канаде желтые пакеты также ассоциируются с маркой цикламатного подсластителя SugarTwin.
Сукралоза доступна в гранулированной форме, которая позволяет заменять сахар в том же объеме. Эта смесь гранулированной сукралозы включает наполнители, которые быстро растворяются в воде. Хотя гранулированная сукралоза обеспечивает кажущуюся сладость по отношению к объему, текстура выпеченных продуктов может заметно отличаться. Сукралоза не гигроскопична, из-за чего выпечка становится заметно суше и имеет менее плотную консистенцию, чем изделия с сахарозой. В отличие от сахарозы, которая плавится при выпекании при высоких температурах, сукралоза сохраняет свою зернистую структуру при воздействии сухого и сильного тепла (например, в духовке при 350 ° F или 180 ° C). Кроме того, в чистом виде сукралоза начинает разлагаться при 119 ° C или 246 ° F. Таким образом, в некоторых рецептах, таких как крем-брюле, где для частичного или полного расплавления и кристаллизации требуется посыпать сверху сахаром, замена сукралозы не приведет к такой же текстуре поверхности, хрусткости или кристаллической структуре.
Сукралоза был принят в безопасности регулирующих органами несколько безопасности пищевых продуктов во всем мире, в том числе FDA, в Объединенном комитете экспертов ФАО / ВОЗ Доклад по пищевым добавкам, тем Европейский союз «s Научного комитет по вопросам продовольствия, охраны здоровья Отделение здравоохранения и социальное обеспечение Канада, и Стандарты пищевых продуктов Австралия Новая Зеландия. По данным Канадской диабетической ассоциации, количество сукралозы, которое можно потреблять в течение всей жизни без каких-либо побочных эффектов, составляет 900 мг на кг массы тела в день.
«При определении безопасности сукралозы FDA рассмотрело данные более чем 110 исследований на людях и животных. Многие из исследований были разработаны для выявления возможных токсических эффектов, включая канцерогенные, репродуктивные и неврологические эффекты. Таких эффектов обнаружено не было, и Одобрение FDA основано на выводе о том, что сукралоза безопасна для употребления в пищу человеком ». Например, исследования McNeil Nutritional LLC, представленные как часть петиции о пищевых добавках FDA США 7A3987, показали, что «в двухлетних биоанализах на грызунах ... не было доказательств канцерогенной активности сукралозы или продуктов ее гидролиза... "
Процесс утверждения FDA показал, что потребление сукралозы в обычных количествах в качестве подсластителя было безопасным. Когда расчетное суточное потребление сравнивается с потреблением, при котором наблюдаются побочные эффекты (известное как «максимальный предел отсутствия эффектов», или HNEL при 1500 мг / кг МТ / день, существует большой запас прочности. Основная часть сукралозы проглоченный, не всасывается в желудочно-кишечном тракте (кишечнике) и непосредственно выводится с калом, в то время как 11–27% абсорбируется. Количество всасываемого из кишечника в значительной степени выводится из крови почками и выводится с мочой. при этом метаболизируется 20–30% абсорбированной сукралозы.
Исследования показали, что когда сукралоза нагревается до температуры выше 248 ° F (120 ° C), она может дехлорироваться и разлагаться на соединения, которые могут быть достаточно опасными для здоровья потребителей. Предполагается, что риск и интенсивность этого неблагоприятного воздействия увеличиваются с повышением температуры. Немецкий федеральный институт оценки рисков опубликовал консультативное предупреждение о том, что приготовление пищи с сукралозой может привести к образованию потенциально канцерогенных хлорпропанолов, полихлорированных дибензодиоксинов и полихлорированных дибензофуранов, рекомендовав производителям и потребителям избегать выпечки, жарки или жарки во фритюре любых продуктов, содержащих сукралозу. пока не будет доступен более убедительный отчет о безопасности. Кроме того, не рекомендуется добавлять сукралозу в неохлажденную пищу, как и покупать консервы и выпечку, содержащие сукралозу.
По состоянию на 2020 год, обзоры многочисленных исследований безопасности и токсикологии сукралозы пришли к выводу, что она не является канцерогенной.
Сукралоза была открыта в 1976 году учеными из Tate amp; Lyle, сотрудничавшими с исследователями Лесли Хаф и Шашикантом Фаднисом в Колледже Королевы Елизаветы (ныне часть Королевского колледжа Лондона ). Во время исследования новых способов использования сахарозы и ее синтетических производных, Фаднису сказали «протестировать» хлорсодержащее соединение сахара. Фаднис подумал, что Хаф попросил его «попробовать», что он и сделал. Он нашел смесь исключительно сладкой.
Тейт и Лайл запатентовали это вещество в 1976 году; по состоянию на 2008 г. единственные оставшиеся патенты относятся к конкретным производственным процессам.
Исследование на животных Университета Дьюка, финансируемое Сахарной ассоциацией, обнаружило доказательства того, что дозы Splenda (содержащие ~ 1% сукралозы и ~ 99% мальтодекстрина по весу) от 100 до 1000 мг / кг массы тела / день, содержащие сукралозу от 1,1 до 11 мг / кг. Масса тела в день, которую скармливали крысам, снижала фекальную микрофлору, повышала уровень pH в кишечнике, способствовала увеличению массы тела и повышению уровня P-гликопротеина (P-gp). Об этих эффектах у людей не сообщалось. Группа экспертов, в которую вошли ученые из Университета Дьюка, Университета Рутгерса, Медицинского колледжа Нью-Йорка, Гарвардской школы общественного здравоохранения и Колумбийского университета, сообщила в журнале Regulatory Toxicology and Pharmacology, что исследование Duke было «не строго с научной точки зрения и не имело недостатков в нескольких критических областях. исключают достоверную интерпретацию результатов исследования ».
Сукралоза была впервые одобрена для использования в Канаде в 1991 году. Последующие разрешения были получены в Австралии в 1993 году, в Новой Зеландии в 1996 году, в США в 1998 году и в Европейском союзе в 2004 году. К 2008 году она была одобрена более чем в 80 странах. страны, включая Мексику, Бразилию, Китай, Индию и Японию. В 2006 году Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США внесло поправки в правила для пищевых продуктов, включив в них сукралозу в качестве «непитательного подсластителя». В мае 2008 года Fusion Nutraceuticals выпустила на рынок дженерик, используя патенты Tate amp; Lyle.
В апреле 2015 года PepsiCo объявила, что будет переходить с аспартама на сукралозу для большинства своих диетических напитков в США из-за падения продаж диетической Pepsi в США более чем на 5%. PepsiCo заявляет, что ее решение является коммерческим - оно отвечает предпочтениям потребителей.
В феврале 2018 года PepsiCo вернулась к использованию аспартама в диетической Pepsi из-за падения продаж на 8% за предыдущий год.
Сравнение химических структур сахарозы (вверху) и сукралозы (внизу) Сукралоза представляет собой дисахарид, состоящий из 1,6-дихлор-1,6-дидезоксифруктозы и 4-хлор-4-дезоксигалактозы. Он синтезируется путем селективного хлорирования сахарозы многоступенчатым способом, при котором три определенные гидроксильные группы замещаются атомами хлора. Это хлорирование достигается путем селективной защиты одного из первичных спиртов в виде сложного эфира ( ацетата или бензоата ) с последующим хлорированием с избытком любого из нескольких хлорирующих агентов для замены двух оставшихся первичных спиртов и одного из вторичных спиртов, и, наконец, снятие защиты гидролизом сложного эфира.
Чистая сукралоза продается оптом, но не в количествах, подходящих для индивидуального использования, хотя некоторые высококонцентрированные смеси сукралозы и воды доступны в Интернете. Эти концентраты содержат одну часть сукралозы на каждые две части воды. Четверть чайной ложки концентрата заменяет одну чашку сахара. Чистая сухая сукралоза подвергается некоторому разложению при повышенных температурах. В растворе или в смеси с мальтодекстрином он немного более стабилен. В большинство продуктов, содержащих сукралозу, добавляют наполнители и дополнительный подсластитель, чтобы довести продукт до приблизительного объема и текстуры эквивалентного количества сахара.
Хотя сукралоза не содержит калорий, продукты, содержащие наполнители, такие как мальтодекстрин и / или декстроза, добавляют около 2–4 калорий на чайную ложку или отдельный пакет, в зависимости от продукта, используемых наполнителей, марки и предполагаемого использования продукта. Пищевых продуктов и медикаментов США (FDA) позволяет для любого продукта, содержащего менее пяти калорий на порцию, чтобы быть помечены как «ноль калорий».
Согласно одному исследованию, сукралоза усваивается рядом микроорганизмов и расщепляется при попадании в окружающую среду. Однако измерения, проведенные Шведским институтом экологических исследований, показали, что очистка сточных вод мало влияет на сукралозу, которая присутствует в сточных водах на уровне нескольких мкг / л (ppb). Экотоксикологические эффекты таких уровней неизвестны, но Шведское агентство по охране окружающей среды предупреждает, что может произойти постоянное повышение уровней, если соединение будет медленно разлагаться в природе. При нагревании до очень высоких температур (более 350 ° C или 662 ° F) в металлических контейнерах сукралоза может производить полихлорированные дибензо-п-диоксины и другие стойкие органические загрязнители в образующемся дыме.
Сукралоза была обнаружена в природных водах. Исследования показывают, что это практически не влияет на раннее развитие некоторых видов животных, но влияние на другие виды остается неизвестным.
