Аспартам

редактировать
искусственный несахаридный подсластитель

Аспартам
Аспартам
Шариковая модель аспартама
Aspartame sample.jpg
Имена
Произношениеили
Название ИЮПАК Метил L -α-аспартил- L -фенилаланинат
Другие названия N - (L -α-аспартил) - L -фенилаланин,. 1-метиловый эфир
Идентификаторы
Номер CAS
3D модель (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
  • ChEMBL171679
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.041.132 Измените это в Викиданных
Номер ЕС
  • 245-261-3
Номер E E951 (глазурь,...)
KEGG
PubChem CID
UNII
CompTox Dashboard (EPA )
InChI
УЛЫБАЕТСЯ
Свойства
Химическая формула C14H18N2O5
Молярная масса 294,307 г · моль
Плотность 1,347 г / см
Точка плавления 246–247 ° C (475–477 ° F; 519–520 K)
Точка кипения Разлагается
Растворимость в воде Трудно растворим
Растворимость Слабо растворим в этаноле
Кислотность (pK a)4,5–6,0
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)NFPA 704, четырехцветный алмаз 1 1 0
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☑ Y (что такое ?)
Ссылки в информационном окне

Аспартам - это искусственный не- сахарид подсластитель в 200 раз слаще, чем сахароза, и обычно используется в качестве заменителя сахара в пищевых продуктах и ​​напитках. Это метиловый сложный эфир дипептида аспарагиновой кислоты / фенилаланина с торговыми названиями NutraSweet, Equal, и Canderel. Аспартам был впервые произведен в 1965 году и одобрен для использования в пищевых продуктах Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США (FDA) в 1981 году.

Аспартам - один из наиболее тщательно протестированных продуктов питания. ингредиенты. Отзывы более 100 правительств. Международные регулирующие органы сочли этот ингредиент безопасным для употребления на текущих уровнях. По состоянию на 2018 год несколько обзоров клинических испытаний показали, что использование аспартама вместо сахара снижает потребление калорий и массу тела у взрослых и детей.

Содержание

  • 1 Использование
  • 2 Воздействие на здоровье и безопасность
    • 2.1 Фенилаланин
    • 2.2 Рак
    • 2.3 Неврологические и психиатрические симптомы
    • 2.4 Головные боли
  • 3 Механизм действия
    • 3.1 Метаболиты
      • 3.1.1 Аспартат
      • 3.1.2 Метанол
  • 4 Химия
  • 5 Потребление
  • 6 История
    • 6.1 Компендиальный статус
  • 7 Коммерческое использование
    • 7.1 Компания NutraSweet
    • 7.2 Ajinomoto
    • 7.3 Holland Sweetener Company
    • 7.4 Конкурирующие продукты
  • 8 См. Также
  • 9 Ссылки
  • 10 Внешние ссылки

Использует

Аспартам от 180 до 200 раз сладость сахарозы (столовый сахар). Благодаря этому свойству, даже несмотря на то, что при метаболизме аспартам производит 4 ккал (17 кДж) энергии на грамм, количество аспартама, необходимое для получения сладкого вкуса, настолько мало, что его калорийность незначительна. Вкус аспартама и других искусственных подсластителей отличается от вкуса столового сахара по времени появления и продолжительности сладости, хотя аспартам ближе всего к профилю вкуса сахара среди одобренных искусственных подсластителей. Сладость аспартама сохраняется дольше, чем у сахарозы, поэтому его часто смешивают с другими искусственными подсластителями, такими как ацесульфам калия, чтобы придать общий вкус, больше напоминающий вкус сахара.

Как и многие другие. пептиды, аспартам может гидролизоваться (расщепляться) на составляющие его аминокислоты в условиях повышенной температуры или высокого pH. Это делает аспартам нежелательным в качестве подсластителя для выпечки и склонностью к разложению в продуктах с высоким pH, что требуется для длительного срока хранения. Стабильность аспартама при нагревании можно до некоторой степени улучшить, заключив его в жиры или в мальтодекстрин. Стабильность при растворении в воде заметно зависит от pH. При комнатной температуре он наиболее стабилен при pH 4,3, где его период полураспада составляет почти 300 дней. Однако при pH 7 его период полувыведения составляет всего несколько дней. Большинство безалкогольных напитков имеют pH от 3 до 5, где аспартам достаточно стабилен. В продуктах, для которых может потребоваться более длительный срок хранения, таких как сиропы для прохладительных напитков, аспартам иногда смешивают с более стабильным подсластителем, таким как сахарин.

. растворов, содержащих аспартам, сообщают о сладком послевкусии, а также о горьком и неприятном послевкусии. В таких продуктах, как порошковые напитки, амин в аспартаме может подвергаться реакции Майяра с альдегидными группами, присутствующими в некоторых ароматические соединения. Последующую потерю вкуса и сладости можно предотвратить, защитив альдегид как ацеталь.

Воздействие на безопасность и здоровье

Безопасность аспартама изучается с момента его открытия и является одной из самых важных тщательно проверенные пищевые ингредиенты. Аспартам признан безопасным для употребления людьми более чем 100 регулирующими органами в своих странах, включая Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов, Великобритания Агентство по пищевым стандартам, Европейское Управление по контролю за продуктами питания. Управление по безопасности (EFSA), Министерство здравоохранения Канады, Австралия и Новая Зеландия.

По состоянию на 2017 год обзоры клинических испытаний показали, что использование аспартама (или другие непитательные подсластители) вместо сахара снижает потребление калорий и массу тела у взрослых и детей.

Обзор метаболических эффектов употребления аспартама в 2017 году показал, что он не влияет на глюкоза крови, инсулин, общий холестерин, триглицериды, калорийность или масса тела, а липопротеин высокой плотности уровни были выше.

Фенилаланин

Высокие уровни встречающейся в природе незаменимой аминокислоты фенилаланина представляют опасность для здоровья людей, рожденных с фенилкетонурия (ФКУ), редкое наследственное заболевание, которое препятствует правильному метаболизму фенилаланина. Поскольку аспартам содержит небольшое количество фенилаланина, продукты, содержащие аспартам, продаваемые в Соединенных Штатах, должны содержать на этикетках: «Phenylketonurics: Contains Phenylalanine».

В Великобритании продукты, содержащие аспартам, требуются в соответствии с Агентство по пищевым стандартам включило это вещество в список ингредиентов с предупреждением «Содержит источник фенилаланина». Производители также должны печатать «с подсластителем (ами)» на этикетке рядом с основным названием продукта на пищевых продуктах, содержащих «подсластители, такие как аспартам», или «с сахаром и подсластителями» на продуктах, содержащих и сахар. и подсластитель ».

В Канаде продукты, содержащие аспартам, должны включать аспартам среди ингредиентов, включать количество аспартама на порцию и указывать, что продукт содержит фенилаланин.

Фенилаланин - это одна из незаменимых аминокислот, которая необходима для нормального роста и поддержания жизни. Опасения по поводу безопасности фенилаланина из аспартама для людей без фенилкетонурии в значительной степени связаны с гипотетическими изменениями уровней нейромедиатора, а также соотношением нейромедиаторов друг к другу в крови и головном мозге, которые могут привести к неврологическим симптомам. Обзоры литературы не обнаружили никаких последовательных результатов, подтверждающих такие опасения, и хотя потребление высоких доз аспартама может иметь некоторые биохимические эффекты, эти эффекты не наблюдаются в исследованиях токсичности, чтобы предположить, что аспартам может отрицательно влиять на функцию нейронов. Как и в случае с метанолом и аспарагиновой кислотой, обычные продукты в типичной диете, такие как молоко, мясо и фрукты, приведут к употреблению значительно большего количества фенилаланина, чем можно было бы ожидать от потребления аспартама.

Рак

Обзоры не выявили связи между аспартамом и раком. Эта позиция поддерживается многочисленными регулирующими органами, такими как FDA и EFSA, а также научными организациями, такими как Национальный институт рака. EFSA и FDA заявляют, что аспартам безопасен для употребления человеком.

Неврологические и психиатрические симптомы

Через Интернет и в потребительских журналах было сделано множество заявлений о нейротоксических эффектах аспартама, приводящих к неврологическим или неврологическим нарушениям. психиатрические симптомы, такие как судороги, головные боли и изменения настроения. Обзор биохимии аспартама не обнаружил доказательств того, что употребление малых доз может привести к нейротоксическим эффектам. Всесторонние обзоры не обнаружили никаких доказательств того, что аспартам является причиной этих симптомов. Обзор исследований, проведенных с участием детей, не выявил каких-либо значимых результатов в отношении безопасности в отношении психоневрологических состояний, таких как панические атаки, изменения настроения, галлюцинации, СДВГ, или судороги при употреблении аспартама.

Головные боли

Головные боли - наиболее частый симптом, о котором сообщают потребители. Хотя в одном небольшом обзоре отмечалось, что аспартам, вероятно, является одним из многих диетических триггеров мигрени, в список включены «сыр, шоколад, цитрусовые, хот-доги, глутамат натрия, аспартам, жирная пища, мороженое, синдром отмены кофеина и алкогольные напитки, особенно красное вино и пиво, "прочее обзоры отметили противоречивые исследования о головных болях, и еще больше обзоров не имеют каких-либо доказательств и ссылок, подтверждающих это утверждение.

Механизм действия

Воспринимаемая сладость аспартама (и других сладких веществ, таких как ацесульфам K ) у людей обусловлен его связыванием с гетеродимером G-белком рецептора, образованным белками TAS1R2 и TAS1R3.

Метаболиты

Аспартам быстро гидролизуется в тонком кишечнике. Даже при приеме внутрь очень высоких доз аспартама (более 200 мг / кг) аспартам не обнаруживается в крови из-за быстрого распада. При приеме внутрь аспартам распадается на остаточные компоненты, включая аспарагиновую кислоту, фенилаланин, метанол и другие продукты распада, включая формальдегид и муравьиная кислота. Исследования на людях показывают, что муравьиная кислота выводится из организма быстрее, чем образуется после приема аспартама. В некоторых фруктовых соках могут быть обнаружены более высокие концентрации метанола, чем количество, произведенное из аспартама в напитках.

Основными продуктами разложения аспартама являются его циклический дипептид (в форме 2,5-дикетопиперазина или DKP), неэтерифицированный дипептид (аспартилфенилаланин) и его составляющие компоненты, фенилаланин, аспарагиновая кислота кислота и метанол. При 180 ° C аспартам разлагается с образованием производного дикетопиперазина.

Аспартат

Аспарагиновая кислота (аспартат) является одной из наиболее распространенных аминокислот в типичной диете. Как и в случае с метанолом и фенилаланином, потребление аспарагиновой кислоты из аспартама меньше, чем можно было бы ожидать из других пищевых источников. На 90-м процентиле потребления аспартам обеспечивает лишь от 1% до 2% дневной нормы аспарагиновой кислоты. Было высказано предположение, что аспартам в сочетании с другими аминокислотами, такими как глутамат, может вызывать эксайтотоксичность, вызывая повреждение мозга и нервных клеток. Однако клинические исследования не показали признаков нейротоксического действия, а исследования метаболизма показывают, что невозможно проглотить достаточное количество аспарагиновой кислоты и глутамата с пищей и питьем до уровней, которые, как ожидается, будут токсичными.

Метанол

метанол, продуцируемый метаболизмом аспартама, абсорбируется и быстро превращается в формальдегид, а затем полностью окисляется до муравьиной кислоты. Метанол из аспартама вряд ли представляет угрозу безопасности по нескольким причинам. Фруктовые соки и цитрусовые содержат метанол, и есть другие диетические источники метанола, такие как ферментированные напитки, и количество метанола, производимого из подслащенных аспартамом пищевых продуктов и напитков, вероятно, будет меньше, чем из этих и других источники, которые уже есть в рационе людей. Что касается формальдегида, то он быстро превращается в организме, и количество формальдегида в результате метаболизма аспартама ничтожно по сравнению с количествами, которые обычно вырабатываются человеческим организмом, а также другими продуктами питания и лекарствами. При самых высоких ожидаемых дозах аспартама в крови людей не наблюдается повышенных уровней метанола или муравьиной кислоты, а прием аспартама на уровне 90-го процентиля потребления приведет к образованию в 25 раз меньше метанола, чем то, что считается токсичным.

Химия

Аспартам представляет собой метиловый сложный эфир дипептида природных аминокислот L-аспарагиновой кислоты и L-фенилаланин. В сильно кислых или щелочных условиях аспартам может образовывать метанол в результате гидролиза. В более жестких условиях пептидные связи также гидролизуются, в результате чего образуются свободные аминокислоты.

Бета-аспартам отличается от аспартама в зависимости от того, какая карбоксильная группа связывается с фенилаланином Бета-аспартам отличается от аспартама тем, что карбоксильная группа аспартата связывается с азотом. фенилаланина.

Хотя известные аспекты синтеза защищены патентами, многие детали являются собственностью. Коммерчески используются два подхода к синтезу. В химическом синтезе две карбоксильные группы аспарагиновой кислоты соединяются в ангидрид, и аминогруппа защищена с помощью формильной группы в качестве формамида путем обработки аспарагиновой кислоты смесь муравьиной кислоты и уксусного ангидрида. Фенилаланин превращается в его метиловый эфир и объединяется с ангидридом N-формиласпарагиновой кислоты; затем защитная группа удаляется из азота аспарагиновой кислоты путем кислотного гидролиза. Недостатком этого метода является то, что побочный продукт, β-форма с горьким вкусом, образуется, когда неправильная карбоксильная группа ангидрида аспарагиновой кислоты связывается с фенилаланином, при этом желаемый и нежелательный изомер образуется в соотношении 4: 1. Процесс с использованием фермента из Bacillus thermoproteolyticus для катализирования конденсации химически измененных аминокислот приведет к высоким выходам без побочного продукта β-формы. Вариант этого метода, который не применялся в коммерческих целях, использует немодифицированную аспарагиновую кислоту, но дает низкие выходы. Способы прямого производства аспартилфенилаланина ферментативными методами с последующим химическим метилированием также были опробованы, но не масштабировались для промышленного производства.

Потребление

допустимое суточное потребление (ДСП) для аспартама, а также для других изученных пищевых добавок, определяется как «количество пищевой добавки, выраженное на основе массы тела, которое может потребляться ежедневно в течение всей жизни без заметного риска для здоровья». Объединенный комитет экспертов ФАО / ВОЗ по пищевым добавкам (JECFA) и Научный комитет по пищевым продуктам Европейской комиссии определили, что это значение составляет 40 мг / кг тела. веса для аспартама, в то время как FDA установило ДСП для аспартама на уровне 50 мг / кг.

Основным источником воздействия аспартама в США является диета безалкогольные напитки, хотя это может быть потребляется с другими продуктами, такими как фармацевтические препараты, морсы и жевательная резинка, среди прочего, в меньших количествах. Банка диетической газировки объемом 12 унций (355 мл) содержит 0,18 грамма (0,0063 унции) аспартама, а взрослому человеку весом 75 кг (165 фунтов) требуется примерно 21 банка диетической газировки в день, чтобы потреблять 3,75 грамма (0,132 грамма). унции) аспартама, который превзойдет 50 миллиграммов аспартама на килограмм массы тела, рекомендованный Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов, только из диетической соды., страны Европы и Австралия. Эти обзоры показали, что даже высокие уровни потребления аспартама, изученные в нескольких странах и с использованием различных методов измерения потребления аспартама, намного ниже ДСП для безопасного потребления аспартама. Обзоры также показали, что группы населения, которые считаются особенно высокими потребителями аспартама, такие как дети и диабетики, находятся ниже ДСП для безопасного употребления, даже с учетом расчетов потребления в крайнем наихудшем сценарии.

В опубликованном отчете 10 декабря 2013 года EFSA заявило, что после тщательного изучения доказательств оно исключило «потенциальный риск того, что аспартам нанесет вред генам и вызовет рак», и сочло количество, содержащееся в диетических газированных напитках, безопасным для употребления.

История

Аспартам был открыт в 1965 году Джеймсом М. Шлаттером, химиком, работающим на GD. Сирл и компания. Шлаттер синтезировал аспартам в качестве промежуточной стадии в создании тетрапептида гормона гастрина для использования при оценке кандидата в лекарство от язвы. Он обнаружил его сладкий вкус, когда лизнул свой палец, который был загрязнен аспартамом, чтобы поднять лист бумаги. Торунн Аттераас Гарин участвовал в разработке аспартама в качестве искусственного подсластителя.

В 1975 году из-за проблем, связанных с Flagyl и Aldactone, рабочая группа FDA США рассмотрела 25 исследований, представленных производителем, в том числе 11 исследований аспартама. Команда сообщила о «серьезных недостатках в операциях и методах работы Searle». FDA попыталось подтвердить 15 из представленных исследований на основании подтверждающих данных. В 1979 г. Центр безопасности пищевых продуктов и прикладного питания (CFSAN) пришел к выводу, что, поскольку многие проблемы с исследованиями аспартама были незначительными и не влияли на выводы, эти исследования можно использовать для оценки безопасности аспартама.

В 1980 году FDA созвало Общественную комиссию по расследованию (PBOI), состоящую из независимых консультантов, которым было поручено изучить предполагаемую связь между аспартамом и раком мозга. PBOI пришел к выводу, что аспартам не вызывает повреждений мозга, но рекомендовал не одобрять аспартам в то время, ссылаясь на оставшиеся без ответа вопросы о раке у лабораторных крыс. был доступен для членов PBOI, и после обращения за советом к группе экспертов, которая обнаружила ошибку в статистическом анализе, лежащем в основе колебаний PBOI, но возражала против утверждения, комиссар FDA Хейс одобрил использование аспартама в сухих товарах. В 1983 году FDA дополнительно одобрило аспартам для использования в газированных напитках, а в 1993 году - для использования в других напитках, выпечке и кондитерских изделиях. В 1996 году FDA сняло все ограничения с аспартама, позволив использовать его во всех пищевых продуктах.

Несколько стран Европейского Союза одобрили аспартам в 1980-х годах с одобрения всего ЕС в 1994 году. Европейская комиссия Научный комитет по пищевым продуктам рассмотрел последующие исследования безопасности и подтвердил одобрение в 2002 году. Европейское управление по безопасности пищевых продуктов сообщило в 2006 году, что ранее установленная Допустимая суточная доза была приемлемой, после обзора еще одного набора исследований.

Компендиальный статус

Коммерческое использование

Под торговыми названиями Equal, NutraSweet и Canderel аспартам является ингредиентом примерно 6000 потребительских продуктов питания и напитков, продаваемых по всему миру, включая (но не ограничиваясь) диетические газированные напитки и другие безалкогольные напитки, быстрорастворимые завтраки, мятные леденцы, хлопья, жевательная резинка без сахара, смеси какао, замороженные десерты, желатиновые десерты, соки, слабительные, жевательные витаминные добавки, молочные напитки, фармацевтические препараты и добавки, смеси для коктейлей, столовые подсластители, чаи, растворимый кофе, смеси для топпинга, холодильники для вина и йогурт. В некоторых странах он представлен в виде таблицы приправы. Аспартам менее подходит для выпечки, чем другие подсластители, потому что он разрушается при нагревании и теряет большую часть своей сладости.

NutraSweet Company

В 1985, Компания Monsanto купила GD Searle, и бизнес по производству аспартама стал отдельной дочерней компанией Monsanto, NutraSweet Company. В марте 2000 года Monsanto продала его J.W. Чайлдс Equity Partners II LP Европейские патенты на использование аспартама истекли, начиная с 1987 года, а патент США истек в 1992 году. С тех пор компания конкурировала за долю на рынке с другими производителями, включая Ajinomoto, Merisant и Голландская компания по производству подсластителей.

Аджиномото

Многие аспекты промышленного синтеза аспартама были установлены Аджиномото. В 2004 году рынок аспартама, на котором Ajinomoto, крупнейший в мире производитель аспартама, имел 40-процентную долю, составлял 14 000 метрических тонн в год, а потребление этого продукта росло на 2 процента в год. В 2000 году Ajinomoto приобрела свой бизнес по производству аспартама у Monsanto за 67 миллионов долларов.

В 2008 году Ajinomoto подала в суд на британскую сеть супермаркетов Asda, входящую в Wal-Mart, за злонамеренную ложь в отношении его продукта с аспартамом, когда это вещество было указано как исключенное из продуктовой линейки сети вместе с другими «неприятностями». В июле 2009 года британский суд вынес решение в пользу Asda. В июне 2010 года апелляционный суд отменил это решение, что позволило Аджиномото возбудить дело против Asda для защиты репутации аспартама. Asda заявила, что продолжит использовать термин «без гадостей» в отношении продуктов под собственной маркой, но в 2011 году иск был урегулирован, и Asda решила удалить ссылки на аспартам из своей упаковки.

В ноябре 2009 года, Ajinomoto объявила о новом бренде своего подсластителя из аспартама - AminoSweet.

Holland Sweetener Company

Совместное предприятие DSM и Tosoh, Holland Sweetener Company производила аспартам с использованием ферментативного процесса, разработанного Toyo Soda (Tosoh) и продаваемого под торговой маркой Sanecta. Кроме того, они разработали комбинацию соли аспартама-ацесульфама под торговой маркой Twinsweet. Они покинули индустрию подсластителей в конце 2006 года, потому что «глобальные рынки аспартама столкнулись с структурным избытком предложения, которое привело к сильному падению цен во всем мире за последние пять лет», что сделало бизнес «постоянно убыточным».

Конкурирующие продукты

Поскольку сукралоза, в отличие от аспартама, сохраняет свою сладость после нагревания и имеет, по крайней мере, вдвое больший срок хранения, чем аспартам, она стала более популярной в качестве ингредиента. Это, наряду с различиями в маркетинге и изменяющимися предпочтениями потребителей, привело к потере доли аспартама на рынке в пользу сукралозы. В 2004 году аспартам стоил около 30 долларов за кг, а сукралоза, которая примерно в три раза слаще по весу, - около 300 долларов за кг.

См. Также

  • значок Пищевой портал
  • значок Медицинский портал

Ссылки

Внешние ссылки

  • СМИ, связанные с аспартамом на Wikimedia Commons
Последняя правка сделана 2021-06-12 00:33:28
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте