Ацетат

редактировать
Ацетат
Имена
Название IUPAC Ацетат
Систематическое имя IUPAC Ethanoate
Идентификаторы
Номер CAS
3D-модель (JSmol )
ChemSpider
PubChem CID
UNII
InChI
УЛЫБАЕТСЯ
Свойства
Химическая формула C. 2H. 3O. 2
Конъюгированная кислота Уксусная кислота
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на Infobox

ацетат/ ˈæsɪteɪt / представляет собой соль, образованную комбинацией уксусной кислоты с основанием (например, щелочной, землистый, металлический, неметаллический или радикальное основание ). «Ацетат» также описывает основание конъюгата или ион (в частности, отрицательно заряженный ион, называемый анионом ), обычно обнаруживаемый в водном растворе и записывается химической формулой C. 2H. 3O. 2. Нейтральные молекулы, образованные комбинацией иона ацетата и положительного иона (называемые катионом ), также обычно называют «ацетатами» (отсюда, ацетат свинца, ацетат алюминия и т. Д.). Самым простым из них является ацетат водорода (называемый уксусной кислотой ) с соответствующими солями, сложными эфирами и многоатомным анионом CH. 3CO. 2или CH. 3COO..

Большая часть из примерно 5 миллиардов килограммов уксусной кислоты, производимой ежегодно в промышленности, используется для производства ацетатов, которые обычно имеют форму полимеров. В природе ацетат является наиболее распространенным строительным материалом для биосинтеза. Например, жирные кислоты производятся путем соединения двух атомов углерода ацетата с растущей жирной кислотой.

Содержание
  • 1 Номенклатура и общая формула
  • 2 Соли
  • 3 Сложные эфиры
  • 4 Ацетат в биологии
  • 5 Ферментация ацетил-КоА в ацетат
  • 6 Ферментация ацетата
  • 7 Структуры
  • 8 См. Также
  • 9 Ссылки
  • 10 Внешние ссылки
Номенклатура и общая формула

Когда он входит в состав соли, формула иона ацетата записывается как CH. 3CO. 2, C. 2H. 3O. 2или CH. 3COO.. Химики часто представляют ацетат как OAc или, реже, AcO. Таким образом, HOAc является символом для уксусной кислоты, NaOAc для ацетата натрия и EtOAc для этилацетата (поскольку Ac является общим символом для ацетильной группы CH 3 CO). Символ псевдоэлемента «Ac» также иногда встречается в химических формулах как указывающий на весь ацетат-ион (CH 3CO2). Его не следует путать с символом актиний, первым элементом серии актинидов ; контекст устраняет неоднозначность. Например, формула ацетата натрия может быть сокращена как «NaOAc», а не «NaC 2H3O2». Также следует проявлять осторожность, чтобы избежать путаницы с перуксусной кислотой при использовании аббревиатуры OAc; для ясности и во избежание ошибок при переводе следует избегать использования HOAc в литературе, где упоминаются оба соединения.

Хотя его систематическое название этаноат (/ɪˈθænoʊ.eɪt/ ), обычный ацетат остается предпочтительным названием ИЮПАК.

Соли
ацетат-анион

Ацетат анион, [CH 3 COO] (или [C 2H3O2]) является одним из карбоксилатного семейства. Это основание конъюгата с уксусной кислотой. При pH выше 5,5 уксусная кислота превращается в ацетат:

CH3COOH ⇌ CH 3 COO + H

Многие соли ацетата являются ионными, на что указывает их тенденция к хорошему растворению в воде. Обычно в домашних условиях встречается ацетат ацетат натрия, белое твердое вещество, которое можно получить путем объединения уксуса и бикарбоната натрия («бикарбонат натрия»):

CH3COOH + NaHCO 3 → CH 3 COONa + H 2 O + CO 2

Переходные металлы могут образовывать комплекс с ацетатом. Примеры ацетатных комплексов включают ацетат хрома (II) и основной ацетат цинка.

Коммерчески важными ацетатными солями являются ацетат алюминия, используемый в крашении, ацетат аммония, предшественник ацетамида, и ацетат калия, используемый как мочегонное средство. Все три соли бесцветны и хорошо растворимы в воде.

Сложные эфиры
сложный эфир ацетата

сложные эфиры ацетата имеют общую формулу CH 3CO2R, где R представляет собой органильную группу. Сложные эфиры являются доминирующими формами ацетата на рынке. В отличие от ацетатных солей, ацетатные эфиры часто бывают жидкими, липофильными, а иногда и летучими. Они популярны, потому что имеют безобидный, часто сладкий запах, недорогие и обычно малотоксичные.

Почти половина производимой уксусной кислоты расходуется на производство винилацетата, прекурсора поливинилового спирта, который входит в состав многих красок. Вторая по величине область использования уксусной кислоты - это производство ацетата целлюлозы. Фактически, «ацетат» - это жаргон для ацетата целлюлозы, который используется в производстве волокон или различных продуктов, например ацетатные диски, используемые при производстве аудиозаписей. Ацетат целлюлозы можно найти во многих бытовых товарах. Многие промышленные растворители представляют собой ацетаты, включая метилацетат, этилацетат, изопропилацетат, этилгексилацетат. Бутилацетат - это ароматизатор, используемый в пищевых продуктах.

Ацетат в биологии

Ацетат - распространенный анион в биологии. Он в основном используется организмами в виде ацетилкофермента A.

Внутрибрюшинная инъекция ацетата натрия (20 или 60 мг на кг массы тела), как было обнаружено, вызывает головную боль у сенсибилизированных крыс, и это было обнаружено предположили, что ацетат, образующийся в результате окисления этанола, является основным фактором, вызывающим похмелье. Повышенные уровни ацетата в сыворотке крови приводят к накоплению аденозина во многих тканях, включая мозг, и введению крысам антагониста рецептора аденозина кофеина после того, как было обнаружено снижение содержания этанола. ноцицептивное поведение.

Ферментация ацетил-КоА в ацетат

Пируват превращается в ацетил-кофермент А (ацетил-КоА) с помощью фермента пируватдегидрогеназа. Этот ацетил-КоА затем превращается в ацетат в E. coli, при этом продуцируя АТФ путем фосфорилирования на уровне субстрата. Для образования ацетата необходимы два фермента: фосфат-ацетилтрансфераза и ацетаткиназа.

Путь смешанной кислотной ферментации характерен для семейства Enterobacteriaceae, которое включает E. coli

ацетил-CoA + фосфат → ацетил-фосфат + CoA

ацетилфосфат + ADP → ацетат + ATP

Ферментация ацетата

Уксусная кислота также может подвергаться реакции дисмутации с образованием метан и диоксид углерода :

CH3COO + H → CH 4 + CO 2 ΔG ° = -36 кДж / моль

Это Реакция диспропорционирования катализируется метаногеном архей в их ферментативном метаболизме. Один электрон передается от карбонильной функции (e донор ) карбоксильной группы группы метил (e акцептор ) уксусной кислоты для получения соответственно CO 2 и газообразного метана.

Структуры
См. Также
Ссылки
Внешние ссылки
На Викискладе есть материалы, связанные с ацетатами .
Последняя правка сделана 2021-06-08 21:08:08
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте