Метилацетат

редактировать
Не путать с ментилацетатом.
Метилацетат
Скелетная формула метилацетата
Шаровидная модель молекулы метилацетата.
Имена
Предпочтительное название IUPAC Метилацетат
Систематическое название ИЮПАК Метил этаноат
Другие названия Метиловый эфир уксусной кислоты
Идентификаторы
Количество CAS
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.001.078 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
PubChem CID
UNII
Панель управления CompTox ( EPA)
ИнЧИ
  • InChI = 1S / C3H6O2 / c1-3 (4) 5-2 / h1-2H3 проверятьY Ключ: KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N проверятьY
  • InChI = 1 / C3H6O2 / c1-3 (4) 5-2 / h1-2H3 Ключ: KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYAV
Улыбки
  • О = С (ОС) С
Характеристики
Химическая формула С 3 Н 6 О 2
Молярная масса 74,079  г моль -1
Появление Бесцветная жидкость
Запах Ароматный, фруктовый
Плотность 0,932 г см −3
Температура плавления -98 ° С (-144 ° F, 175 К)
Точка кипения 56,9 ° С (134,4 ° F, 330,0 К)
Растворимость в воде ~ 25% (20 ° С)
Давление газа 173 мм рт. Ст. (20 ° С)
Магнитная восприимчивость (χ) -42,60 10 −6 см 3 / моль
Показатель преломления ( n D) 1,361
Опасности
Паспорт безопасности Внешний паспорт безопасности материала
NFPA 704 (огненный алмаз) Health code 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroform Flammability code 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g. gasoline Instability (yellow): no hazard code Special hazards (white): no codeNFPA 704 четырехцветный алмаз 2 3
точка возгорания −10 ° С; 14 ° F; 263 К
Пределы взрываемости 3,1% -16%
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD 50 ( средняя доза ) 3700 мг / кг (перорально, кролик)
LC Lo ( самый низкий опубликованный ) 11039 ppm (мышь, 4 часа) 21753 ppm (кошка, 1 час) 32000 ppm (крыса, 4 часа)
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо) TWA 200 частей на миллион (610 мг / м 3)
REL (рекомендуется) TWA 200 частей на миллион (610 мг / м 3) ST 250 частей на миллион (760 мг / м 3)
IDLH (Непосредственная опасность) 3100 частей на миллион
Родственные соединения
Связанные эфиры Метилформиат Этилацетат Этилформиат Метилфторацетат
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N  проверить  ( что есть    ?) проверятьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Метилацетат, также известный как MeOAc, метиловый эфир уксусной кислоты или метилэтаноат, представляет собой сложный эфир карбоксилата с формулой CH 3 COOCH 3. Это легковоспламеняющаяся жидкость с характерным приятным запахом, напоминающим некоторые клеи и жидкости для снятия лака. Метилацетат иногда используется в качестве растворителя, поскольку он является слабополярным и липофильным, но его близкий родственник этилацетат является более распространенным растворителем, менее токсичным и менее растворимым в воде. Метилацетат имеет растворимость в воде 25% при комнатной температуре. При повышенной температуре его растворимость в воде намного выше. Метилацетат нестабилен в присутствии сильных водных оснований или водных кислот. Метилацетат не считается ЛОС в США.

СОДЕРЖАНИЕ
  • 1 Приготовление и реакции
    • 1.1 Реакции
  • 2 Приложения
  • 3 См. Также
  • 4 ссылки
Подготовка и реакции

Метилацетат получают промышленно с помощью карбонилирования из метанола в качестве побочного продукта при производстве уксусной кислоты. Метилацетат также образуется при этерификации уксусной кислоты метанолом в присутствии сильных кислот, таких как серная кислота ; Этот производственный процесс известен тем, что Eastman Kodak интенсивно использует реактивную дистилляцию.

Реакции

В присутствии сильных оснований, таких как гидроксид натрия, или сильных кислот, таких как соляная кислота или серная кислота, он гидролизуется обратно в метанол и уксусную кислоту, особенно при повышенной температуре. Превращение метилацетата обратно в его компоненты кислотой является реакцией первого порядка по отношению к сложному эфиру. Реакция метилацетата и основания, например гидроксида натрия, является реакцией второго порядка по отношению к обоим реагентам.

Метилацетат - это основание Льюиса, которое образует аддукты 1: 1 с различными кислотами Льюиса. Он классифицируется как жесткая база и является базой в модели ECW с E B = 1,63 и C B = 0,95.

Приложения

В основном метилацетат используется в качестве летучего малотоксичного растворителя в клеях, красках и жидкостях для снятия лака.

Уксусный ангидрид получают карбонилированием метилацетата в процессе, вдохновленном синтезом уксусной кислоты Monsanto.

Смотрите также
Рекомендации
Последняя правка сделана 2024-01-02 08:42:32
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте