Войти
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Этилацетат | |
| Систематическое название IUPAC Ethyl этаноат | |
Другие названия
| |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| Ссылка Beilstein | 506104 |
| ChEBI | |
| ChEMBL |
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.005.001  |
| Номер E | E1504 (дополнительные химические вещества) |
| Ссылка Gmelin | 26306 |
| KEGG | |
| PubChem CID | |
| номер RTECS |
|
| UNII | |
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКА
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C4H8O2 |
| Мол. масса | 88,106 г · моль |
| Внешний вид | Бесцветная жидкость |
| Запах | Эфир, фруктовый |
| Плотность | 0,902 г / см |
| Точка плавления | -83,6 ° C (-118,5 ° F; 189,6 K) |
| Температура кипения | 77,1 ° C (170,8 ° F; 350,2 K) |
| Растворимость в воде | 8,3 г / 100 мл (при 20 ° C) |
| Растворимость в этанол, ацетон, диэтиловый эфир, бензол | смешиваемый |
| log P | 0,71 |
| Давление пара | 73 мм рт. Ст. (9,7 кПа) при 20 ° C |
| Кислотность (pK a) | 25 |
| Магнитная восприимчивость (χ) | -54,10 × 10 см / моль |
| Показатель преломления (nD) | 1,3720 |
| Вязкость | 426 мкПа · с (0,426 сП ) при 25 ° C |
| Структура | |
| Дипольный момент | 1,78 D |
| Опасности | |
| Основные опасности |
|
| Паспорт безопасности | См.: страница данных |
| R-фразы (устарело) | R11, R36, R66, R67 |
| S-фразы (устарело) | S16, S26, S33 |
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  3 1 0 |
| Температура вспышки | −4 ° C (25 ° F; 269 K) |
| Пределы взрываемости | 2,0–11,5% |
| Летальная доза или концентрация ( LD, LC): | |
| LD50(средняя доза ) | 11,3 г / кг, крыса |
| LC50(средняя концентрация ) | 16000 частей на миллион (крыса, 6 ч). 12, 295 ppm (мышь, 2 часа). 1600 ppm (крыса, 8 часов) |
| LCLo(самый низкий опубликованный ) | 21 ppm (морская свинка, 1 час). 12330 ppm (мышь, 3 часа) |
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
| PEL (допустимое) | TWA 400 ppm (1400 мг / м) |
| REL (рекомендуется) | TWA 400 частей на миллион (1400 мг / м) |
| IDLH (непосредственная опасность) | 2000 частей на миллион |
| Родственные соединения | |
| Родственные сложные эфиры карбоксилата | |
| Родственные соединения | |
| Страница дополнительных данных | |
| Структура и. свойства | Показатель преломления (n),. Диэлектрическая постоянная (εr) и т.д. |
| Термодинамические. данные | Фазовое поведение. твердое тело – жидкость – газ |
| Спектральные данные | UV, IR, ЯМР, MS |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 Y (что такое ?) | |
| Ссылки на инфобокс | |
Этилацетат (систематически этилэтаноат, обычно сокращенно EtOAc, ETAC или EA) представляет собой органическое соединение с формулой CH. 3- COO -CH. 2-CH. 3, упрощенное до C. 4H. 8O. 2. Эта бесцветная жидкость имеет характерный сладковатый запах (похожий на грушевые капли ) и используется в клеях, средствах для снятия лака и в декофеинизации процесс приготовления чая и кофе. Этилацетат представляет собой сложный эфир этанола и уксусной кислоты ; он производится в больших масштабах для использования в качестве растворителя.
Этилацетат был впервые синтезирован графом де Лаурагуэ в 1759 году путем дистилляции смеси этанола и уксусной кислоты. кислота.
В 2004 году во всем мире было произведено примерно 1,3 миллиона тонн. Совокупное годовое производство в 1985 году в Японии, Северной Америке и Европе составило около 400 000 тонн. В 2018 году мировой рынок этилацетата оценивался в 3,3 миллиарда долларов.
Этилацетат синтезируется в промышленности в основном с помощью классической этерификации Фишера реакции этанола и уксусная кислота. Эта смесь превращается в сложный эфир с выходом примерно 65% при комнатной температуре:
Реакция может быть ускорена за счет кислотного катализа, а равновесие может быть сдвинуто вправо путем удаления воды.
Его также получают в промышленности с использованием реакции Тищенко путем объединения двух эквивалентов ацетальдегида в присутствии катализатора алкоксид :
Кремневольфрамовая кислота используется для производства этилацетата путем алкилирования уксусной кислоты. кислота с помощью этилена :
.
Этилацетат используется в основном как растворитель и разбавитель, предпочтение отдается из-за его низкой стоимости, низкой токсичности и приятного запаха. Например, его обычно используют для очистки печатных плат и некоторых средств для снятия лака (также используется ацетон ). Кофе в зернах и чай листья без кофеина с использованием этого растворителя. Он также используется в красках в качестве активатора или отвердителя. Этилацетат присутствует в кондитерских изделиях, парфюмерии и фруктах. В парфюмерии он быстро испаряется, оставляя на коже только запах духов.
В лаборатории смеси, содержащие этилацетат, обычно используются в колоночной хроматографии и экстракциях. Этилацетат редко выбирают в качестве реакционного растворителя, поскольку он склонен к гидролизу, переэтерификации и конденсации.
Этилацетат является наиболее распространенным сложным эфиром в вине, являясь продуктом наиболее распространенной летучей органической кислоты - уксусная кислота и этиловый спирт, образующийся во время ферментации. Аромат этилацетата наиболее ярко проявляется в молодых винах и способствует общему восприятию «фруктовых нот» в вине. Чувствительность варьируется, у большинства людей порог восприятия составляет около 120 мг / л. Избыточное количество этилацетата считается недостатком вина.
Этилацетат лишь слабо является основанием Льюиса. Он образует аддукты 1: 1 с I 2, фенолом и бис () медью (II).
Этилацетат гидролизуется с образованием уксусной кислоты и этанола. Основания ускоряют гидролиз, который подчиняется упомянутому выше равновесию Фишера. В лаборатории и обычно только для иллюстративных целей этиловые эфиры обычно гидролизуют в двухстадийном процессе, начиная со стехиометрического количества сильного основания, такого как гидроксид натрия. Эта реакция дает этанол и ацетат натрия, который не реагирует с этанолом:
В безводных условиях сильные основания вызывают конденсацию Клайзена с образованием этилацетоацетата :
LD50 для крыс составляет 5620 мг / кг, что указывает на низкий токсичность. Учитывая, что химическое вещество естественным образом присутствует во многих организмах, риск токсичности невелик.
В области энтомологии этилацетат является эффективным удушающим средством для использования в сборе насекомых и исследованиях. В сосуде для уничтожения, заполненном этилацетатом, пары быстро убивают собранное насекомое, не уничтожая его. Поскольку этилацетат не гигроскопичен, он также сохраняет насекомое достаточно мягким, чтобы его можно было правильно установить для сбора.
Чрезмерное воздействие этилацетата может вызвать раздражение глаз, носа и горла. Сильное передозировка может вызвать слабость, сонливость и потерю сознания. Люди, подвергшиеся воздействию концентрации 400 ppm в 1,4 мг / л этилацетата в течение короткого времени, страдали раздражением носа и горла. Этилацетат является раздражителем конъюнктивы и слизистой оболочки дыхательных путей. Эксперименты на животных показали, что в очень высоких концентрациях сложный эфир оказывает угнетающее действие на центральную нервную систему и приводит к летальному исходу; при концентрациях от 20 000 до 43 000 ppm (2,0–4,3%) может быть отек легких с кровоизлияниями, симптомы депрессии центральной нервной системы, вторичная анемия и повреждение печени. У людей концентрации 400 ppm вызывают раздражение носа и глотки ; также известны случаи раздражения конъюнктивы с временным помутнением роговицы. В редких случаях воздействие может вызвать сенсибилизацию слизистой оболочки и кожные высыпания. Раздражающий эффект этилацетата слабее, чем у пропилацетата или бутилацетата.
