Ацетамид

редактировать
Ацетамид
Имена
Предпочтительное название IUPAC Ацетамид
Систематическое название IUPAC Этанамид
Другое наименования Амид уксусной кислоты
Идентификаторы
Номер CAS
3D-модель (JSmol )
ЧЭБИ
ChEMBL
  • ChEMBL16081
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.000.430 Измените это в Викиданных
Номер EC
  • 200- 473-5
IUPHAR / BPS
KEGG
PubChem CID
номер RTECS
  • AB4025000
UNII
Панель управления CompTox (EPA)
InChI
УЛЫБКИ
Свойства
Химическая формула C2H5NO
Молярная масса 59,068 г · моль
Внешний видбесцветный , гигроскопичный твердый
Запах без запаха. мышечный с примесями
Плотность 1,159 г см
Точка плавления от 79 до 81 ° C (174 до 178 ° F; От 352 до 354 K)
Температура кипения 221,2 ° C (430,2 ° F; 494,3 K) (разлагается)
Растворимость в воде 2000 г л
Растворимость этанол 500 г L. пиридина 166,67 г L. растворим в хлороформе, глицерине, бензоле
log P - 1,26
Давление пара 1,3 Па
Кислотность (pK a)15,1 (25 ° C, H 2O)
Магнитная восприимчивость (χ)-0,577 × 10 см г
Показатель преломления (nD)1,4274
Вязкость 2,052 сП (91 ° C)
Структура
Кристаллическая структура тригональная
Опасности
Паспорт безопасности Внешний MSDS
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS Предупреждение
Предупреждения об опасности GHS H351
Меры предосторожности GHS P201, P202, P281, P308 + 313, P405, P501
NFPA 704 (огненный алмаз)Код воспламеняемости 1: необходимо предварительно нагреть до возгорания. Температура вспышки выше 93 ° C (200 ° F). Например. масло канолы Код здоровья 3: Кратковременное воздействие может вызвать серьезные временные или остаточные травма, повреждение. Например. газообразный хлор Код реактивности 1: Обычно стабильный, но может стать нестабильным при повышенных температурах и давлениях. Например. кальций Особые опасности (белый): без кода NFPA 704 четырехцветный алмаз 1 3 1
Температура вспышки 126 ° C (259 ° F; 399 K)
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD50(средняя доза )7000 мг / кг (крыса, перорально)
Если не указано иное, данные дано для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☑ Y (что такое ?)
Ссылки на инфобокс

Ацетамид(систематическое название: этанамид) представляет собой органическое соединение с формулой CH 3 CONH 2. Это простейший амид, полученный из уксусной кислоты. Он находит некоторое применение в качестве пластификатора и в качестве промышленного растворителя. Родственное соединение N, N-диметилацетамид (DMA) используется более широко, но его не получают из ацетамида. Ацетамид можно рассматривать как промежуточное звено между ацетоном, который имеет две метильные (CH 3 ) группы по обе стороны от карбонила (CO), и мочевиной, который имеет две амидные (NH 2 ) группы в этих местах.

Содержание

  • 1 Производство
    • 1.1 Лабораторные масштабы
    • 1.2 Промышленные масштабы
  • 2 Использование
  • 3 Возникновение
  • 4 Ссылки
  • 5 Внешние ссылки

Производство

Лабораторные

Ацетамид может быть произведен в лаборатории из ацетата аммония путем дегидратации :

[NH 4 ] [CH 3CO2] → CH 3 C (O) NH 2 + H 2O

В качестве альтернативы ацетамид может быть получен с превосходным выходом посредством аммонолиза ацетилацетона в условиях, обычно используемых в восстановительном аминировании.

, он также может быть получен из безводной уксусной кислоты, ацетонитрила и очень хорошо высушенного газообразного хлористого водорода, используя ледяную баню, вместе с более ценным реагентом ацетилхлорид. Выход обычно низкий (до 35%), и полученный таким образом ацетамид образуется в виде соли с HCl.

Промышленный масштаб

Подобно некоторым лабораторным методам, ацетамид получают дегидратацией ацетата аммония или гидратацией ацетонитрил, побочный продукт производства акрилонитрила :

CH3CN + H 2 O → CH 3 C (O) NH 2

Используется

Ацетамид используется в качестве пластификатора и промышленного растворителя. Расплавленный ацетамид - хороший растворитель с широким спектром применения. Примечательно, что его диэлектрическая постоянная выше, чем у большинства органических растворителей, что позволяет ему растворять неорганические соединения с растворимостью, близкой к растворимости воды. Ацетамид применяется в электрохимии и органическом синтезе фармацевтических препаратов, пестицидов и антиоксидантов для пластмасс. Он является предшественником тиоацетамида.

Возникновение

Ацетамид был обнаружен около центра галактики Млечный Путь. Это открытие потенциально важно, потому что ацетамид имеет амидную связь, аналогичную важной связи между аминокислотами в белках. Это открытие подтверждает теорию о том, что органические молекулы, которые могут привести к жизни (как мы ее знаем на Земле ), могут образовываться в космосе.

30 июля 2015 года ученые сообщили, что после первого приземления спускаемого аппарата Philae на поверхность comet 67 / P, измерения приборами COSAC и Ptolemy было обнаружено шестнадцать органических соединений, четыре из которых - ацетамид, ацетон, метилизоцианат и пропионовый альдегид - были впервые замечен на комете.

Кроме того, ацетамид редко встречается на горящих отвалах угля как одноименный минерал.

Кристаллическая структура ацетамида

Ссылки

Внешние ссылки

Искать ацетамид в Wiktionary, бесплатном словаре.
Последняя правка сделана 2021-06-08 21:08:00
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте