Имена | |||
---|---|---|---|
Предпочтительное название IUPAC Ацетамид | |||
Систематическое название IUPAC Этанамид | |||
Другое наименования Амид уксусной кислоты | |||
Идентификаторы | |||
Номер CAS | |||
3D-модель (JSmol ) | |||
ЧЭБИ | |||
ChEMBL |
| ||
ChemSpider | |||
DrugBank | |||
ECHA InfoCard | 100.000.430 | ||
Номер EC |
| ||
IUPHAR / BPS | |||
KEGG | |||
PubChem CID | |||
номер RTECS |
| ||
UNII | |||
Панель управления CompTox (EPA) | |||
InChI
| |||
УЛЫБКИ
| |||
Свойства | |||
Химическая формула | C2H5NO | ||
Молярная масса | 59,068 г · моль | ||
Внешний вид | бесцветный , гигроскопичный твердый | ||
Запах | без запаха. мышечный с примесями | ||
Плотность | 1,159 г см | ||
Точка плавления | от 79 до 81 ° C (174 до 178 ° F; От 352 до 354 K) | ||
Температура кипения | 221,2 ° C (430,2 ° F; 494,3 K) (разлагается) | ||
Растворимость в воде | 2000 г л | ||
Растворимость | этанол 500 г L. пиридина 166,67 г L. растворим в хлороформе, глицерине, бензоле | ||
log P | - 1,26 | ||
Давление пара | 1,3 Па | ||
Кислотность (pK a) | 15,1 (25 ° C, H 2O) | ||
Магнитная восприимчивость (χ) | -0,577 × 10 см г | ||
Показатель преломления (nD) | 1,4274 | ||
Вязкость | 2,052 сП (91 ° C) | ||
Структура | |||
Кристаллическая структура | тригональная | ||
Опасности | |||
Паспорт безопасности | Внешний MSDS | ||
Пиктограммы GHS | |||
Сигнальное слово GHS | Предупреждение | ||
Предупреждения об опасности GHS | H351 | ||
Меры предосторожности GHS | P201, P202, P281, P308 + 313, P405, P501 | ||
NFPA 704 (огненный алмаз) | 1 3 1 | ||
Температура вспышки | 126 ° C (259 ° F; 399 K) | ||
Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |||
LD50(средняя доза ) | 7000 мг / кг (крыса, перорально) | ||
Если не указано иное, данные дано для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
Y (что такое ?) | |||
Ссылки на инфобокс | |||
Ацетамид(систематическое название: этанамид) представляет собой органическое соединение с формулой CH 3 CONH 2. Это простейший амид, полученный из уксусной кислоты. Он находит некоторое применение в качестве пластификатора и в качестве промышленного растворителя. Родственное соединение N, N-диметилацетамид (DMA) используется более широко, но его не получают из ацетамида. Ацетамид можно рассматривать как промежуточное звено между ацетоном, который имеет две метильные (CH 3 ) группы по обе стороны от карбонила (CO), и мочевиной, который имеет две амидные (NH 2 ) группы в этих местах.
Ацетамид может быть произведен в лаборатории из ацетата аммония путем дегидратации :
В качестве альтернативы ацетамид может быть получен с превосходным выходом посредством аммонолиза ацетилацетона в условиях, обычно используемых в восстановительном аминировании.
, он также может быть получен из безводной уксусной кислоты, ацетонитрила и очень хорошо высушенного газообразного хлористого водорода, используя ледяную баню, вместе с более ценным реагентом ацетилхлорид. Выход обычно низкий (до 35%), и полученный таким образом ацетамид образуется в виде соли с HCl.
Подобно некоторым лабораторным методам, ацетамид получают дегидратацией ацетата аммония или гидратацией ацетонитрил, побочный продукт производства акрилонитрила :
Ацетамид используется в качестве пластификатора и промышленного растворителя. Расплавленный ацетамид - хороший растворитель с широким спектром применения. Примечательно, что его диэлектрическая постоянная выше, чем у большинства органических растворителей, что позволяет ему растворять неорганические соединения с растворимостью, близкой к растворимости воды. Ацетамид применяется в электрохимии и органическом синтезе фармацевтических препаратов, пестицидов и антиоксидантов для пластмасс. Он является предшественником тиоацетамида.
Ацетамид был обнаружен около центра галактики Млечный Путь. Это открытие потенциально важно, потому что ацетамид имеет амидную связь, аналогичную важной связи между аминокислотами в белках. Это открытие подтверждает теорию о том, что органические молекулы, которые могут привести к жизни (как мы ее знаем на Земле ), могут образовываться в космосе.
30 июля 2015 года ученые сообщили, что после первого приземления спускаемого аппарата Philae на поверхность comet 67 / P, измерения приборами COSAC и Ptolemy было обнаружено шестнадцать органических соединений, четыре из которых - ацетамид, ацетон, метилизоцианат и пропионовый альдегид - были впервые замечен на комете.
Кроме того, ацетамид редко встречается на горящих отвалах угля как одноименный минерал.
Кристаллическая структура ацетамидаИскать ацетамид в Wiktionary, бесплатном словаре. |