Войти
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Проп-2-еннитрил | |||
| Другие названия Акрилонитрил. 2-Пропеннитрил. Цианоэтен. Винил цианид (VCN). Цианоэтилен. Пропеннитрил | |||
| Идентификаторы | |||
| Номер CAS | |||
| 3D-модель (JSmol ) | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL |
| ||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.003.152  | ||
| Номер EC |
| ||
| KEGG | |||
| PubChem CID | |||
| Номер RTECS |
| ||
| UNII | |||
| Номер ООН | 1093 | ||
| CompTox Dashboard (EPA) | |||
InChI
| |||
УЛЫБКИ
| |||
| Свойства | |||
| Химическая формула | C3H3N | ||
| Молярная масса | 53,064 г · моль | ||
| Внешний вид | Бесцветный жидкость | ||
| Плотность | 0,81 г / см | ||
| Температура плавления | -84 ° C (-119 ° F; 189 K) | ||
| Температура кипения | 77 ° C (171 ° F; 350 K) | ||
| Растворимость в воде | 70 г / л | ||
| log P | 0,19 | ||
| Давление пара | 83 мм рт. Ст. | ||
| Опасности | |||
| Основные опасности | воспламеняющиеся. реактивные. токсичные. потенциальные профессиональные канцерогены | ||
| Паспорт безопасности | ICSC 0092 | ||
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  3 4 2 | ||
| Температура вспышки | -1 ° C; 30 ° F; 272 K | ||
| Самовоспламенение. температура | 471 ° C (880 ° F; 744 K) | ||
| Пределы взрываемости | 3–17% | ||
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |||
| LC50(средняя концентрация ) | 500 ppm (крыса, 4 часа). 313 ppm (мышь, 4 часа). 425 ppm (крыса, 4 часа) | ||
| LCLo(наименьшая опубликованная ) | 260 ppm (кролик, 4 ч). 575 частей на миллион (морская свинка, 4 часа). 636 частей на миллион (крыса, 4 часа). 452 частей на миллион (человек, 1 час) | ||
| NIOSH (Здоровье США пределы воздействия): | |||
| PEL (Допустимо) | TWA 2 ppm C 10 ppm [15 минут] [кожа] | ||
| REL (рекомендуется) | Ca TWA 1 ppm C 10 ppm [15 минут] [кожа] | ||
| IDLH (непосредственная опасность) | 85 ppm | ||
| Родственные соединения | |||
| Родственные нитрилы | ацетонитрил. пропионитрил | ||
| Родственные соединения | акриловая кислота. акролеин | ||
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 Y (что такое ?) | |||
| Ссылки в Infobox | |||
Акрилонитрил- это органическое соединение с формулой CH 2 CHCN. Это бесцветная летучая жидкость, хотя коммерческие образцы могут быть желтыми из-за примесей. Имеет резкий запах чеснока или лука. Что касается его молекулярной структуры, он состоит из винильной группы, связанной с нитрилом. Это важный мономер для производства полезных пластиков, таких как полиакрилонитрил. Он реактивен и токсичен в малых дозах. Акрилонитрил был впервые синтезирован французским химиком Шарлем Мурё (1863–1929) в 1893 году.
Акрилонитрил не образуется в атмосфере Земли естественным образом. Однако на промышленных объектах это может произойти при уровнях до 0,11 ppm. Он сохраняется в воздухе до недели. Он разлагается при реакции с кислородом и гидроксильным радикалом с образованием формилцианида и формальдегида. Акрилонитрил вреден для водных организмов..
Акрилонитрил был обнаружен в атмосфере Титана, спутника Сатурна. Компьютерное моделирование предполагает, что на Титане существуют такие условия, что соединение может образовывать структуры, подобные клеточным мембранам и везикулам на Земле.
Акрилонитрил производится с помощью каталитического аммоксидирования пропилена, также известного как процесс SOHIO. В 2002 году мировые производственные мощности оценивались в 5 миллионов тонн в год. Ацетонитрил и цианистый водород являются важными побочными продуктами, которые рекуперируются для продажи. Фактически, 2008–2009 гг. Нехватка ацетонитрила была вызвана снижением спроса на акрилонитрил.
В процессе SOHIO пропилен, аммиак и воздух (окислитель) пропускается через реактор с псевдоожиженным слоем, содержащий катализатор при 400–510 ° C и 50–200 кПа г. Реагенты проходят через реактор только один раз перед их гашением в водной серной кислоте. Избыток пропилена, монооксида углерода, диоксида углерода и диазота, которые не растворяются, выбрасываются непосредственно в атмосферу или сжигаются. Водный раствор состоит из акрилонитрила, ацетонитрила, синильной кислоты и сульфата аммония (из избытка аммиака). Колонна для восстановления удаляет большую часть воды, а акрилонитрил и ацетонитрил разделяют перегонкой. Исторически одним из первых успешных катализаторов был (Bi 9 PMo 12O52) на носителе на диоксиде кремния в качестве гетерогенного катализатора. С тех пор были внесены дальнейшие улучшения.
Для синтеза акрилонитрила из возобновляемого сырья, такого как лигноцеллюлозная биомасса, глицерин (из производство биодизеля ) или глутаминовой кислоты (которая сама может быть произведена из возобновляемого сырья). Лигноцеллюлозный путь включает ферментацию биомассы до пропионовой кислоты и 3- гидроксипропионовая кислота, которые затем превращаются в акрилонитрил путем дегидратации и аммоксидирования. Путь глицерина начинается с пиролиза до акролеина, который подвергается аммоксидированию с образованием акрилонитрила. Путь глутаминовой кислоты включает окислительное декарбоксилирование до 3-цианопропановой кислоты с последующим декарбонилированием-элиминированием до акрила. онитрил. Из них глицериновый путь в целом считается наиболее жизнеспособным, хотя существующие методы все еще не могут конкурировать с процессом SOHIO с точки зрения стоимости.
Акрилонитрил используется в основном в качестве мономер для получения полиакрилонитрила, гомополимера или нескольких важных сополимеров, таких как стирол-акрилонитрил ( SAN), акрилонитрилбутадиенстирол (ABS), акрилонитрилстиролакрилат (ASA) и другие синтетические каучуки, такие как акрилонитрилбутадиен ( NBR). Гидродимеризация акрилонитрила дает адипонитрил, используемый в синтезе некоторых нейлонов :
Небольшие количества также используются в качестве фумиганта. Акрилонитрил и производные, такие как 2-хлоракрилонитрил, являются диенофилами в реакциях Дильса – Альдера. Акрилонитрил также является прекурсором при промышленном производстве акриламида и акриловой кислоты.
Акрилонитрил очень легковоспламеняющийся и токсичный в малых дозах. Проходит взрывной полимеризацией. Горящий материал выделяет пары цианистого водорода и оксидов азота. Он классифицируется как канцероген класса 2B (возможно, канцерогенный) Международным агентством по изучению рака (IARC), и у рабочих, подвергающихся воздействию высоких уровней переносимого по воздуху акрилонитрила, чаще диагностируется рак легких, чем у остального населения. Акрилонитрил увеличивает риск рака в тестах с высокими дозами у самцов и самок крыс и мышей и вызывает апоптоз в пуповине человека мезенхимальных стволовых клетках.
. Он быстро испаряется при комнатной температуре (20 ° C) до опасных концентраций; раздражение кожи, раздражение дыхательных путей и раздражение глаз - непосредственные последствия этого воздействия. Пути воздействия на человека включают выбросы, автоматический выхлоп и сигаретный дым, которые могут подвергнуть человека непосредственному воздействию при вдыхании или курении. Пути воздействия включают вдыхание, пероральное введение и, в определенной степени, попадание через кожу (проверено на людях-добровольцах и в исследованиях на крысах). Повторное воздействие вызывает сенсибилизацию кожи и может вызвать повреждение центральной нервной системы и печени..
Существует два основных процесса выведения акрилонитрила. Основным методом является выведение с мочой, когда акрилонитрил метаболизируется путем прямого конъюгирования с глутатионом. Другой метод заключается в метаболизме акрилонитрила с образованием конечных продуктов цианида, которые в конечном итоге образуют тиоцианат, который выводится с мочой, и диоксид углерода и выводится через легкие. Метаболиты могут быть обнаружены в крови и моче.
