Войти
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Имя IUPAC Ацетон | |||
| Предпочтительное имя IUPAC Пропан-2-он | |||
Другие названия
| |||
| Идентификаторы | |||
| Номер CAS | |||
| 3D-модель ( JSmol ) | |||
| 3DMet | |||
| Ссылка Beilstein | 635680 | ||
| ChEBI | |||
| ChEMBL |
| ||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.000.602  | ||
| Номер EC |
| ||
| Ссылка Gmelin | 1466 | ||
| KEGG | |||
| MeSH | Ацетон | ||
| PubChem CID | |||
| Номер RTECS |
| ||
| UNII | |||
| Номер ООН | 1090 | ||
| Панель управления CompTox (EPA) | |||
InChI
| |||
SMILES
| |||
| Свойства | |||
| Химическая формула | C3H6O | ||
| Молярная масса | 58,080 г · моль | ||
| Внешний вид | Бесцветная жидкость | ||
| Запах | Резкий, раздражающий, цветочный, похожий на огурец | ||
| Плотность | 0,7845 г / см (25 ° C) | ||
| Температура плавления | -94,7 ° C (-138,5 ° F; 178,5 K) | ||
| Температура кипения | 56,05 ° C (132,89 ° F; 329,20 K) | ||
| Растворимость в воде | Смешивается | ||
| Растворимость | Смешивается с бензолом, диэтиловый эфир, метанол, хлороформ, этанол | ||
| log P | -0,16 | ||
| Давление пара |
| ||
| Кислотность ( pK a) |
| ||
| Магнитная восприимчивость (χ) | -33,78 · 10 см / моль | ||
| Показатель преломления (nD) | 1,3588 (VD = 54,46 ) | ||
| Вязкость | 0,295 мПа · с (25 ° C) | ||
| Структура | |||
| Координационная геометрия | Тригональная планарная при C2 | ||
| Молекулярная форма | Двугранная при C2 | ||
| Дипольный момент | 2,91 D | ||
| Термохимия | |||
| Теплоемкость (C) | 125,45 Дж / (моль · K) | ||
| Стандартная молярная. энтропия (S 298 ) | 200,4 Дж / (моль · К) | ||
| Стандартная энтальпия образования. (ΔfH298 ) | (−250,03) - (−248,77) кДж / моль | ||
| Стандартная энтальпия. горения (ΔcH298 ) | -1,772 МДж / моль | ||
| Опасности | |||
| Паспорт безопасности | См.: страница данных | ||
| Пиктограммы GHS | |||
| Сигнальное слово GHS | Опасно | ||
| Краткая характеристика опасности GHS | H225, H319, H336, H373 | ||
| Меры предосторожности GHS | P210, P235, P260, P305 + 351 + 338 | ||
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  3 1 0 | ||
| Температура вспышки | -20 ° C (-4 ° F; 253 K) | ||
| Самовоспламенение. Температура | 465 ° C (869 ° F; 738 K) | ||
| Пределы взрываемости | 2,6–12,8% | ||
| Пороговое предельное значение (TLV) | 1185 мг / м (TWA), 2375 мг / м (STEL) | ||
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |||
| LD50(средняя доза ) |
| ||
| LC50(средняя концентрация ) | 20,702 частей на миллион (крыса, 8 ч) | ||
| LCLo(самая низкая опубликованная ) | 45 455 частей на миллион (мышь, 1 час) | ||
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
| PEL (допустимые) | 1000 частей на миллион (2400 мг / м3) | ||
| REL (рекомендуется) | TWA 250 ppm (590 мг / м) | ||
| IDLH (непосредственная опасность) | 2500 ppm | ||
| Родственные соединения | |||
| Родственные соединения | |||
| Страница дополнительных данных | |||
| Структура и. свойства | Показатель преломления (n),. Диэлектрическая проницаемость (εr) и т. Д. | ||
| Термодинамические. данные | Фазовое поведение. твердое тело – жидкость – газ | ||
| Спектральные данные a | UV, IR, ЯМР, MS | ||
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 Y (что такое ?) | |||
| Ссылки в Infobox | |||
Ацетонили пропанон- это органическое соединение с формулой (CH3 )2CO. Это самый простой и самый маленький кетон. Это бесцветная, легколетучая и легковоспламеняющаяся жидкость с характерным резким запахом.
Ацетон смешивается с водой и сам по себе служит важным органическим растворителем в промышленности, дома и лаборатории. В 2010 году во всем мире было произведено около 6,7 миллиона тонн, в основном для использования в качестве растворителя и производства метилметакрилата и бисфенола A. Это обычный строительный блок в органической химии. Ацетон широко используется в быту в качестве активного ингредиента в жидкости для снятия лака и в качестве разбавителя для красок. В США он имеет статус освобождения от летучих органических соединений (VOC).
Ацетон вырабатывается и утилизируется в организме человека посредством нормальных метаболических процессов. Обычно он присутствует в крови и моче. Люди с диабетом производят его в больших количествах. Тесты на репродуктивную токсичность показывают, что он имеет низкую способность вызывать репродуктивные проблемы. Кетогенные диеты, повышающие кетоновые тела (ацетон, β-гидроксимасляная кислота и ацетоуксусная кислота ) в крови, используются для противодействия эпилептические приступы у младенцев и детей, страдающих рефрактерной эпилепсией.
Впервые был произведен ацетон от Андреаса Либавиуса в 1606 году путем дистилляции ацетата свинца (II).
В 1832 году французский химик Жан-Батист Дюма и немецкий химик Юстус фон Либих определил эмпирическую формулу для ацетона. В 1833 году французский химик Антуан Бюсси назвал ацетон, добавив суффикс -он к основанию соответствующей кислоты (а именно, уксусная кислота ). К 1852 году английский химик Александр Уильям Уильямсон понял, что ацетон - это метил ацетил ; в следующем году французский химик Шарль Фредерик Герхард согласился. В 1865 году немецкий химик Август Кекуле опубликовал современную структурную формулу ацетона. Иоганн Йозеф Лошмидт представил структуру ацетона в 1861 году, но его буклет, опубликованный в частном порядке, не получил особого внимания. Во время Первой мировой войны Хаим Вейцманн разработал процесс промышленного производства ацетона (процесс Вейцмана).
В 2010 году мировые мощности по производству ацетона были оценены на 6,7 млн тонн в год. Самая высокая производственная мощность - 1,56 миллиона тонн в год, США, за ними следуют Тайвань и материковый Китай. Крупнейшим производителем ацетона является INEOS Phenol, которому принадлежит 17% мировых производственных мощностей, а также значительные производственные мощности (7-8%) у Mitsui, Sunoco и Shell в 2010 году. INEOS Phenol также владеет крупнейшей в мире производственной площадкой (420 000 тонн в год) в Беверен (Бельгия). Спотовая цена на ацетон летом 2011 года составляла 1100–1250 долларов США за тонну в США.
Ацетон производят прямо или косвенно из пропилена. Примерно 83% ацетона получают с помощью кумольного процесса ; в результате производство ацетона связано с производством фенола. В кумольном процессе бензол алкилируется пропиленом с образованием кумола, который окисляется воздухом с получением фенола и ацетон:
Другие процессы включают прямое окисление пропилена (процесс Wacker-Hoechst ) или гидратацию пропилена с образованием 2-пропанола, который окисляется (дегидрируется) до ацетона.
Раньше ацетон производился сухой перегонкой ацетатов, для пример ацетат кальция в декарбоксилировании кетона.
После этого времени, во время Первой мировой войны, ацетон производился с использованием ацетон-бутанол-этанол ферментация с бактериями Clostridium acetobutylicum , которая была разработана Хаимом Вейцманном (впоследствии первым президентом Израиля ) с целью помочь британским военным усилиям в пред разделение кордита. От ферментации ацетон-бутанол-этанол в конечном итоге отказались, когда были найдены новые методы с лучшими выходами.
Как и большинство кетонов, ацетон проявляет кето-енольная таутомерия, в которой номинальная кето структура (CH. 3). 2C = O самого ацетона находится в равновесии с изомером енола (CH. 3) C (OH) = (CH. 2) (проп-1-ен-2-ол). В парах ацетона при температуре окружающей среды только 2,4 × 10% молекул находятся в еноле. Однако енольная форма химически важна в некоторых химических реакциях.
В присутствии подходящих катализаторов две молекулы ацетона также объединяются с образованием соединения диацетоновый спирт (CH. 3) C = O (CH. 2) C (OH) (CH. 3). 2, который при дегидратации дает мезитилоксид (CH. 3) C = O (CH) = C (CH3). 2. Этот продукт может далее объединяться с другой молекулой ацетона с потерей другой молекулы воды, давая форон и другие соединения.
Можно было бы ожидать, что ацетон также будет образовывать полимеры и (возможно, циклические ) олигомеры двух типов. В одном типе звенья могут быть молекулами ацетона, связанными эфирными мостиками –O–, образованными в результате разрыва двойной связи, с образованием -подобной (PKA) цепи [–O – C (CH. 3). 2–]n. Другой тип может быть получен путем многократной альдольной конденсации с удалением одной молекулы воды на каждой стадии с образованием цепи (PMA) [–CH = C (CH. 3) -] n.
Превращение ацетона в поликеталь (ПКА) было бы аналогично образованию параформальдегида из формола и тритиоацетона из тиоацетона.. В 1960 г. и другие заметили, что термодинамика этого процесса неблагоприятна для жидкого ацетона, поэтому не ожидается, что он (в отличие от тиоацетона и формола) самопроизвольно полимеризуется даже с катализаторами. Однако они заметили, что термодинамика стала благоприятен для кристаллического твердого ацетона при температуре плавления (-96 ° C). Они утверждали, что получили такой полимер (белое эластичное твердое вещество, растворимое в ацетоне, стабильное в течение нескольких часов). наш при комнатной температуре) путем осаждения паров ацетона с некоторым количеством магния в качестве катализатора на очень холодную поверхность.
В 1962 году сообщалось о синтезе аналогичного продукта из жидкого ацетона. охлаждают до температуры от -70 до -78 ° C с использованием н-бутиллития или триэтилалюминия в качестве катализаторов. Он утверждал, что инфракрасный спектр поглощения показывает наличие -O- связей, но не групп C = O. Однако позже другими исследователями были получены противоречивые результаты.
Структура возможного полимера ацетонаПолимеры ацетона типа ПМА были бы эквивалентны продукту полимеризации пропина, за исключением концевой кето группы.
Небольшие количества ацетона вырабатываются в организме в результате декарбоксилирования кетоновые тела. Определенные режимы питания, в том числе длительное голодание и диета с высоким содержанием жиров и низким содержанием углеводов, могут вызывать кетоз, при котором ацетон образуется в тканях тела. Определенные состояния здоровья, такие как алкоголизм и диабет, могут вызывать кетоацидоз, неконтролируемый кетоз, который приводит к резкому и потенциально смертельному повышению кислотности крови. Поскольку это побочный продукт брожения, ацетон является побочным продуктом ликероводочной промышленности.
Ацетон может быть получен в результате окисления проглоченного изопропанола или в результате спонтанного / ферментативного разложения ацетоацетата (кетонового тела) в кетотические люди.
Хотя некоторые учебники по биохимии и текущие исследовательские публикации указывают на то, что ацетон не метаболизируется, есть доказательства обратного. Затем он может метаболизироваться либо CYP2E1 через метилглиоксаль в D-лактат и пируват, и в конечном итоге глюкозу / энергии или другим путем через пропиленгликоль в пируват, лактат, ацетат (используется для получения энергии) и пропионовый альдегид.
Около трети ацетона в мире используется в качестве растворителя, а четверть расходуется как циангидрин ацетона, предшественник метилметакрилат.
Ацетон является хорошим растворителем для многих пластиков и некоторых синтетических волокон. Он используется для разбавления полиэфирной смолы, очистки инструментов, используемых с ней, и растворения двухкомпонентных эпоксидных смол и суперклея до их затвердевания. Он используется в качестве одного из летучих компонентов некоторых красок и лаков. В качестве сильнодействующего обезжиривателя он используется при подготовке металла перед окраской или пайкой, а также для удаления канифольного флюса после пайки (для предотвращения налипания грязи и утечки тока и возможно, из-за коррозии или по косметическим причинам), хотя он разъедает многие электронные компоненты (например, полистирольные конденсаторы), поэтому не подходит для очистки многих печатных плат.
Хотя сам по себе горюч, ацетон широко используется в качестве растворителя для безопасной транспортировки и хранения ацетилена, который не может быть безопасно под давлением в виде чистого соединения. Сосуды, содержащие пористый материал, сначала заполняются ацетоном, а затем ацетиленом, который растворяется в ацетоне. Один литр ацетона может растворить около 250 литров ацетилена при давлении 10 бар.
Ацетон используется для синтеза метилметакрилат. Он начинается с первоначального превращения ацетона в циангидрин ацетона :
). нитрил является гидролизом до ненасыщенного амида, который этерифицирован :
Третьим основным применением ацетона (около 20%) является синтез бисфенол A. Бисфенол A является компонентом многих полимеров, таких как поликарбонаты, полиуретаны и эпоксидные смолы. Синтез включает конденсация ацетона с фенолом :
Многие миллионы килограммов ацетона расходуются на производство растворителей - метилизобутилового спирта и метилизобутилкетона. Эти продукты возникают в результате начальной альдольной конденсации с образованием диацетоновый спирт.
Конденсат после взаимодействия с ацетиленом получается 2-метилбут-3-ин-2-ол, предшественник синтетических терпенов и терпеноидов.
В лаборатории ацетон используется в качестве полярного, апротонного растворителя в различных органических реакциях, таких как SN2 реакции. Использование ацетонового растворителя имеет решающее значение для окисления Джонса. Он не образует азеотропа с водой (см. таблицы азеотропов ). Это обычный растворитель для ополаскивания лабораторной посуды из-за его низкой стоимости и летучести. Несмотря на его обычное использование в качестве предполагаемого осушителя, он не эффективен, кроме как путем объемного вытеснения и разбавления. Ацетон можно охлаждать сухим льдом до -78 ° C без замораживания; Бани ацетон / сухой лед обычно используются для проведения реакций при низких температурах. Ацетон флуоресцирует в ультрафиолетовом свете, и его пары можно использовать в качестве флуоресцентного индикатора в экспериментах с потоком жидкости.
Ацетон используется для осаждения белков. Альтернативой осаждению белка является трихлоруксусная кислота или этанол.
Ацетон низкого качества также часто используется в академических лабораториях для ополаскивания стеклянной посуды. средство для удаления остатков и твердых частиц перед окончательной стиркой. При сушке ацетон оставляет на поверхности небольшое количество осадка, который опасен для поверхностных образцов.
Смесь ацетона и сухого льда представляет собой популярную охлаждающую баню, которая поддерживает температуру -78 ° C в качестве пока остается немного сухого льда.
Ацетон используется в области патологии для обнаружения лимфатических узлов в жировых тканях для определения стадии опухоли ( например, поиск лимфатических узлов в жире, окружающем кишечник ). Это помогает растворить жир и укрепить узлы, облегчая их поиск.
Ацетон также используется для окрашивания предметных стекол микроскопа некоторых пятен.
Ацетон - это слабое основание Льюиса, которое образует аддукты с мягкими кислотами, такими как I2, и твердыми кислотами, такими как фенол. Ацетон также образует комплексы с двухвалентными металлами.
Ацетон является слабым основанием Льюиса.
Ацетон используется в качестве растворителя в фармацевтической промышленности и в качестве денатуранта в спирт денатурированный. Ацетон также присутствует в качестве наполнителя в некоторых фармацевтических препаратах.
Дерматологи используют ацетон со спиртом для лечения акне, химически очищая сухую кожу.. Обычными агентами, используемыми сегодня для химического пилинга, являются салициловая кислота, гликолевая кислота, 30% салициловая кислота в этаноле и трихлоруксусная кислота (TCA ). Перед химическим отшелушиванием кожа очищается, а излишки жира удаляются в процессе, называемом обезжириванием. В этом процессе обычно используются ацетон, септизол или комбинация этих агентов.
Было показано, что ацетон обладает противосудорожным действием на животных моделях эпилепсии при отсутствии токсичности при введении в миллимолярных концентрациях. Была выдвинута гипотеза, что кетогенная диета с высоким содержанием жиров и низким содержанием углеводов кетогенная диета, используемая в клинических условиях для борьбы с лекарственно-устойчивой эпилепсией у детей, увеличивает содержание ацетона в головном мозге. Из-за более высоких энергетических потребностей у детей выработка ацетона выше, чем у большинства взрослых, и чем младше ребенок, тем выше ожидаемая выработка. Это указывает на то, что дети не однозначно восприимчивы к воздействию ацетона. Внешнее воздействие невелико по сравнению с воздействием, связанным с кетогенной диетой.
Ацетон часто является основным компонентом чистящих средств, таких как лак для ногтей и средства для удаления суперклея. Однако он будет разъедать некоторые пластмассы.
Визажисты используют ацетон, чтобы удалить кожный клей с сетки париков и усов, погрузив изделие в ацетоновую ванну, а затем удаляя размягченные остатки клея жесткой кистью.
Ацетон часто используется для паровой полировки печатных артефактов на 3D-печатных моделях, напечатанных из АБС-пластика. Техника, называемая сглаживанием паровой баней ацетона, включает помещение отпечатанной детали в герметичную камеру, содержащую небольшое количество ацетона, и нагревание до примерно 80 градусов Цельсия в течение 10 минут. При этом в контейнере образуется пар ацетона. Ацетон равномерно конденсируется по всей детали, вызывая размягчение и разжижение поверхности. Затем поверхностное натяжение сглаживает полужидкий пластик. Когда деталь вынимается из камеры, ацетоновый компонент испаряется, оставляя гладкую, как стекло, деталь без полос, узоров и видимых краев слоя, общих черт для необработанных деталей, напечатанных на 3D-принтере.
Самым опасным свойством ацетона является его чрезвычайная воспламеняемость. Ацетон горит ярким желтым пламенем. При температурах выше, чем точка вспышки ацетона, составляющая -20 ° C (-4 ° F), воздушные смеси, содержащие от 2,5% до 12,8% ацетона по объему, могут взорваться или вызвать вспышку пламени. Пары могут течь по поверхности к удаленным источникам возгорания и вспыхивать обратно. Статический разряд также может воспламенить пары ацетона, хотя ацетон имеет очень высокую точку энергии инициирования воспламенения, и поэтому случайное возгорание происходит редко. Даже заливка или распыление ацетона на раскаленный уголь не воспламенит его из-за высокой концентрации пара и охлаждающего эффекта испарения жидкости. Он самовоспламеняется при 465 ° C (869 ° F). Температура самовоспламенения также зависит от времени воздействия, поэтому в некоторых испытаниях она составляет 525 ° C. Кроме того, промышленный ацетон может содержать небольшое количество воды, которая также препятствует возгоранию.
При окислении ацетон образует ацетон пероксид в качестве побочного продукта, который является очень нестабильным, первичным взрывчатое вещество соединение. Он может образоваться случайно, например когда отходы перекись водорода выливаются в отработанный растворитель, содержащий ацетон. Из-за нестабильности его редко используют, несмотря на простой химический синтез.
Ацетон был тщательно изучен, и предполагается, что он проявляет лишь небольшую токсичность при нормальном использовании. Нет убедительных доказательств хронических последствий для здоровья при соблюдении элементарных мер предосторожности. Обычно считается, что он имеет низкую острую и хроническую токсичность при проглатывании и / или вдыхании. В настоящее время ацетон не считается канцерогеном, мутагенным химическим веществом и не вызывает опасений по поводу хронических нейротоксичных эффектов.
Ацетон можно найти как ингредиент в различных потребительских товарах, от косметики до обработанных и необработанных пищевых продуктов. Ацетон был признан общепризнанным безопасным веществом (GRAS), когда он присутствует в напитках, выпечке, десертах и консервах в концентрациях от 5 до 8 мг / л.
Ацетон однако является раздражителем, вызывающим легкое раздражение кожи и умеренное или сильное раздражение глаз. При высоких концентрациях паров он может угнетать центральную нервную систему, как и многие другие растворители. Острая токсичность для мышей при приеме внутрь (LD 50 ) составляет 3 г / кг, а при вдыхании (LC 50 ) - 44 г / м в течение 4 часов.
В 1995 году Агентство по охране окружающей среды США (EPA) исключило ацетон из списка «токсичных химикатов», который ведется в соответствии с разделом 313 Закона о чрезвычайном планировании и праве общества на информацию. (EPCRA). Приняв это решение, EPA провело обширный обзор имеющихся данных о токсичности ацетона и обнаружило, что ацетон «проявляет острую токсичность только при уровнях, значительно превышающих выбросы и результирующие воздействия», и, кроме того, что ацетон «показывает низкую токсичность в хронических исследованиях».
Хотя ацетон естественным образом встречается в окружающая среда в растениях, деревьях, вулканических газах, лесных пожарах и, как продукт расщепления жировых отложений, большая часть ацетона, выделяемого в окружающую среду, имеет промышленное происхождение. Ацетон быстро испаряется даже из воды и почвы. Попадая в атмосферу, он имеет период полураспада 22 дня и разлагается ультрафиолетовым светом посредством фотолиза (в основном до метана и этана ). микроорганизмы способствуют растворению ацетона в почве, животных или водоемах.
LD50 ацетона для рыб составляет 8,3 г / л воды (или около 1%) в течение 96 часов, а его половина в окружающей среде -Жизнь в воде от 1 до 10 дней. Ацетон может представлять значительный риск истощения запасов кислорода в водных системах из-за потребления микробов.
30 июля 2015 года ученые сообщили, что после первого приземления Philae спускаемый аппарат на поверхности кометы 67P, измерения с помощью приборов COSAC и Ptolemy выявили шестнадцать органических соединений, четыре из которых были обнаружены впервые на комете, включая ацетамид, ацетон, метилизоцианат и пропионовый альдегид.
 | На Викискладе есть материалы, связанные с Ацетон . |
