Войти
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Название IUPAC 2- Гидрокси-2-метилпропаннитрил | |||
Другие названия
| |||
| Идентификаторы | |||
| CAS Номер | |||
| 3D модель (JSmol ) | |||
| 3DMet | |||
| Ссылка Beilstein | 605391 | ||
| ChEBI | |||
| ChemSpider | |||
| DrugBank | |||
| ECHA InfoCard | 100.000.828  | ||
| Номер EC |
| ||
| KEGG | |||
| MeSH | ацетон + циангидрин | ||
| PubChem CID | |||
| номер RTECS |
| ||
| UNII | |||
| номер ООН | 1541 | ||
| Панель управления CompTox (EPA) | |||
InChI
| |||
SMILES
| |||
| Свойства | |||
| Химическая формула | C4H7NO | ||
| Молярная масса | 85,106 г · моль | ||
| Внешний вид | Бесцветная жидкость | ||
| Плотность | 932 мг · мл | ||
| Температура плавления | -21,2 ° C; -6,3 ° F; 251,9 K | ||
| Температура кипения | 95 ° C; 203 ° F; 368 K | ||
| Давление пара | 2 кПа (при 20 ° C) | ||
| Показатель преломления (nD) | 1,399 | ||
| Термохимия | |||
| Стандартная энтальпия образования. (ΔfH298 ) | −121,7 до −120,1 кДж · моль | ||
| Стандартная энтальпия. сгорания (ΔcH298 ) | от −2,4514 до −2,4498 МДж · моль | ||
| Опасности | |||
| Паспорт безопасности | fishersci.com | ||
| Пиктограммы GHS | |||
| Сигнальное слово GHS | Опасно | ||
| Краткая характеристика опасности GHS | H300, H310, H330, H410 | ||
| GHS меры предосторожности | P260, P273, P280, P284, P301 + 310 | ||
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  1 4 2 | ||
| Температура вспышки | 75 ° C (167 ° F; 348 K) | ||
| Пределы взрываемости | 2,25–11% | ||
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |||
| LD50(средняя доза ) |
| ||
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США) : | |||
| PEL (Допустимо) | Нет | ||
| REL (Рекомендуется) | C 1 ppm (4 мг · м) [15 минут] | ||
| IDLH ( Непосредственная опасность) | ND | ||
| Родственные соединения | |||
| Родственные алканены трилы | DBNPA | ||
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 Y (что такое ?) | |||
| Ссылки на Infobox | |||
Ацетонциангидрин(ACH) - это органическое соединение, используемое в производстве метилметакрилата, мономер прозрачного пластика полиметилметакрилата (ПММА), также известного как акрил. Он легко выделяет цианистый водород, поэтому его используют в качестве его источника. По этой причине циангидрин также очень токсичен.
В лаборатории, это соединение может быть получено обработкой цианида натрия ацетоном с последующим подкислением:
Учитывая высокую токсичность ацетонциангидрина, производство в лабораторном масштабе было разработано с использованием Микрореакторная техника. чтобы избежать необходимости изготовления и хранения большого количества реагента. Альтернативно, упрощенная процедура включает действие цианида натрия или калия на аддукт натрия бисульфита ацетона, полученного in situ. Это дает менее чистый продукт, который, тем не менее, подходит для большинства синтезов.
Он используется в качестве заменителя HCN, как проиллюстрировано этим синтезом лития. цианид :
В трансгидроцианировании, эквивалент HCN представляет собой переносится от циангидрина ацетона к другому акцептору с ацетоном в качестве побочного продукта. Перенос представляет собой равновесный процесс, инициируемый основанием. Реакция может осуществляться путем улавливания реакций или путем использования более высокого акцептора HCN, такого как альдегид. 215>реакция гидроцианирования бутадиена, перенос необратим.
Ацетонциангидрин представляет собой промежуточное соединение на пути к метилметакрилату. Обработано серной кислоты дают сульфатный эфир метакриламида, метанолиз которого дает бисульфат аммония и метилметакрилат.
Кассава клубень s содержат линамарин, глюкозид ацетогидрина и фермент линамариназу для гидролиза глюкозида. Измельчение клубней высвобождает эти соединения и производит ацетонциангидрин.
Ацетонциангидрин классифицируется как чрезвычайно опасное вещество в США Закон о чрезвычайном планировании и праве на информацию и имеет RCRA Код отходов P069. Основные опасности ацетонциангидрина возникают из-за его быстрого разложения при контакте с водой, в результате чего выделяется высокотоксичный цианистый водород.
