Войти
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное имя IUPAC Ацетонитрил | |||
| Систематическое наименование IUPAC Этаннитрил | |||
Другие названия
| |||
| Идентификаторы | |||
| Номер CAS | |||
| 3D-модель (JSmol ) | |||
| Ссылка Beilstein | 741857 | ||
| ChEBI | |||
| ChEMBL |
| ||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.000.760  | ||
| Номер ЕС |
| ||
| Ссылка Gmelin | 895 | ||
| MeSH | ацетонитрил | ||
| PubChem CID | |||
| номер RTECS |
| ||
| UNII | |||
| UN nu mber | 1648 | ||
| CompTox Dashboard (EPA) | |||
InChI
| |||
SMILES
| |||
| Свойства | |||
| Химическая формула | C2H3N | ||
| Молярная масса | 41,053 г · моль | ||
| Внешний вид | Бесцветная жидкость | ||
| Запах | Слабый, отчетливый, фруктовый | ||
| Плотность | 0,786 г / см | ||
| Температура плавления | от -46 до -44 ° C; От -51 до -47 ° F; От 227 до 229 K | ||
| Температура кипения | от 81,3 до 82,1 ° C; От 178,2 до 179,7 ° F; От 354,4 до 355,2 K | ||
| Растворимость в воде | Смешиваемость | ||
| log P | -0,334 | ||
| Давление пара | 9,71 кПа (при 20,0 ° C) | ||
| закон Генри. константа (kH) | 530 мкмоль / (Па · кг) | ||
| Кислотность (pK a) | 25 | ||
| Основность (pK b) | -11 | ||
| UV-vis (λ макс. ) | 195 нм | ||
| Поглощение | ≤0,10 | ||
| Магнитная восприимчивость (χ) | -28,0 × 10 см / моль | ||
| Показатель преломления (nD) | 1,344 | ||
| Термохимия | |||
| Теплоемкость (С) | 91,69 Дж / (К · моль) | ||
| Стандартная молярная. энтропия (S 298 ) | 149,62 Дж / (К · моль) ) | ||
| Стандартная энтальпия образования. (ΔfH298 ) | 40,16–40,96 кДж / моль | ||
| Стандартная энтальпия. горения (ΔcH298 ) | −1256,03 - −1256,63 кДж / моль | ||
| Опасности | |||
| Паспорт безопасности | См.: страница данных | ||
| Пиктограммы GHS | |||
| Сигнальное слово GHS | Опасно | ||
| Указания об опасности GHS | H225, H302, H312, H319, H332 | ||
| Меры предосторожности GHS | P210, P280, P305 + 351 + 338 | ||
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  3 2 0 | ||
| Температура вспышки | 2 0,0 ° С (35,6 ° F; 275,1 K) | ||
| Самовоспламенение. температура | 523,0 ° C (973,4 ° F; 796,1 K) | ||
| Пределы взрываемости | 4,4–16,0% | ||
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |||
| LD50(средняя доза ) |
| ||
| LC50(средняя концентрация ) | 5655 частей на миллион (морская свинка, 4 ч). 2828 частей на миллион (кролик, 4 часа). 53000 частей на миллион (крыса, 30 минут). 7500 частей на миллион (крыса, 8 часов). 2693 частей на миллион (мышь, 1 час) | ||
| LCLo(самый низкий опубликовано ) | 16000 частей на миллион (собака, 4 часа) | ||
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье США): | |||
| PEL (допустимое) | TWA 40 частей на миллион (70 мг / м ) | ||
| REL (рекомендуется) | TWA 20 ppm (34 мг / м) | ||
| IDLH (непосредственная опасность) | 500 ppm | ||
| Родственные соединения | |||
| Родственные алканнитрилы | |||
| Родственные соединения | DBNPA | ||
| Страница дополнительных данных | |||
| Структура и. свойства | Показатель преломления (n),. Диэлектрическая проницаемость (εr) и т. Д. | ||
| Термодинамика. данные | Фазовое поведение. твердое тело – жидкость – газ | ||
| Спектральные данные | UV, IR, ЯМР, MS | ||
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 Y (что такое ?) | |||
| Ссылки в Infobox | |||
Ацетонитрил, часто сокращенно MeCN(метилцианид), представляет собой химическое соединение с формулой CH. 3CN. Эта бесцветная жидкость представляет собой простейший органический нитрил (цианистый водород представляет собой более простой нитрил, но цианид-анион не классифицируется как органический). Он производится в основном как побочный продукт производства акрилонитрила. Он используется в качестве полярного апротонного растворителя в органическом синтезе и при очистке бутадиена. Каркас N≡C-C является линейным с коротким расстоянием C≡N 1,16 Å.
Ацетонитрил был впервые получен в 1847 году французским химиком Жан-Батистом Дюма.
Ацетонитрил используется в основном в качестве растворителя при очистке бутадиена на нефтеперерабатывающих заводах. В частности, ацетонитрил подается в верхнюю часть дистилляционной колонны , заполненной углеводородами, включая бутадиен, и когда ацетонитрил падает через колонну, он поглощает бутадиен, который затем отправляется из колонны. низ башни ко второй разделительной башне. Затем в разделительной башне используется тепло для отделения бутадиена.
В лаборатории он используется в качестве растворителя средней полярности, который смешивается с водой и рядом органических растворителей, но не с насыщенными углеводородами. Он имеет удобный диапазон жидкостей и высокую диэлектрическую проницаемость 38,8. Обладая дипольным моментом 3,92 D, ацетонитрил растворяет широкий спектр ионных и неполярных соединений и может использоваться в качестве подвижной фазы в ВЭЖХ и ЖХ. –MS.
Он широко используется в батареях из-за его относительно высокой диэлектрической постоянной и способности растворять электролиты. По тем же причинам он является популярным растворителем в циклической вольтамперометрии.
. Его ультрафиолетовая прозрачность отсечка от УФ, низкая вязкость и низкая химическая реактивность делают его популярный выбор для высокоэффективной жидкостной хроматографии (HPLC).
Ацетонитрил играет важную роль в качестве основного растворителя, используемого при производстве ДНК олигонуклеотидов из мономеров.
В промышленности он используется в качестве растворителя для производства фармацевтических препаратов и фотопленки.
Ацетонитрил является стандартным двухуглеродным строительным блоком в органическом синтезе многих полезных химических веществ , включая гидрохлорид ацетамидина, тиамин и α-нафталинуксусную кислоту. Его реакция с хлорид цианогена дает малононитрил.
Ацетонитрил имеет свободную электронную пару у атома азота, которая может образовывать много переходных металлов. нитрильные комплексы. Являясь слабоосновным, это легко замещаемый лиганд . Например, бис (ацетонитрил) дихлорид палладия получают нагреванием суспензии хлорида палладия в ацетонитриле:
Родственным комплексом является [Cu (CH 3 CN) 4]. Группы CH. 3CN в этих комплексах быстро замещаются многими другими лигандами.
Он также образует аддукты Льюиса с группой 13 кислоты Льюиса, такие как трифторид бора. В суперкислотах можно протонировать ацетонитрил.
Ацетонитрил является побочным продуктом при производстве акрилонитрила. Большая часть сжигается для поддержки запланированного процесса, но, по оценкам, для вышеупомянутых применений остается несколько тысяч тонн. Таким образом, тенденции производства ацетонитрила в целом соответствуют тенденциям производства акрилонитрила. Ацетонитрил также можно получить многими другими методами, но они не имеют коммерческого значения по состоянию на 2002 год. Иллюстративные способы - дегидратация ацетамида или гидрирование смесей углерода. монооксид и аммиак. В 1992 году в США было произведено 14 700 тонн (32 400 000 фунтов) ацетонитрила.
Каталитическое аммоксидирование этилена также было исследовано.
Начиная с октября 2008 г. мировые поставки ацетонитрила были низкими, потому что китайское производство было остановлено на Олимпийские игры. Кроме того, во время урагана Айк в Техасе был поврежден завод в США. Из-за глобального экономического спада производство акрилонитрила, который используется в акриловых волокнах, и смолах акрилонитрилбутадиенстирола (ABS) уменьшилось. Ацетонитрил является побочным продуктом при производстве акрилонитрила, и его производство также снизилось, что еще больше усугубляет нехватку ацетонитрила. Глобальная нехватка ацетонитрила продолжалась до начала 2009 года.
Ацетонитрил обладает лишь умеренной токсичностью в малых дозах. Его можно метаболизировать с образованием цианистого водорода, который является источником наблюдаемых токсических эффектов. Как правило, начало токсических эффектов откладывается из-за времени, необходимого организму для превращения ацетонитрила в цианид (обычно около 2–12 часов).
Случаи отравления ацетонитрилом у людей (или, если быть более конкретным, отравления цианидом после воздействия ацетонитрила) редки, но не известны, при вдыхании, проглатывании и (возможно) при абсорбции через кожу. Симптомы, которые обычно не проявляются в течение нескольких часов после воздействия, включают затрудненное дыхание, медленный пульс, тошноту и рвоту. Судороги и кома могут возникнуть в серьезных случаях, за которыми следует смерть от дыхательной недостаточности. Лечение такое же, как при отравлении цианидом, с кислородом, нитритом натрия и тиосульфатом натрия среди наиболее часто используемых неотложных методов лечения. 142>
Он использовался в составах для жидкости для снятия лака, несмотря на его токсичность. Сообщалось как минимум о двух случаях случайного отравления маленьких детей жидкостью для снятия лака на основе ацетонитрила, один из которых закончился смертельным исходом. Ацетон и этилацетат часто предпочтительнее как более безопасные для домашнего использования. использование, а ацетонитрил был запрещен в косметических продуктах в Европейской экономической зоне с марта 2000 года.
| Соединение | Цианид, концентрация в мозге ( мкг / кг) | перорально LD50 (мг / кг) |
|---|---|---|
| Цианид калия | 748 ± 200 | 10 |
| пропионитрил | 508 ± 84 | 40 |
| Бутиронитрил | 437 ± 106 | 50 |
| Малононитрил | 649 ± 209 | 60 |
| Акрилонитрил | 395 ± 106 | 90 |
| Ацетонитрил | 28 ± 5 | 2460 |
| Поваренная соль | Н / Д | 3000 |
| Концентрации ионного цианида, измеренные в мозге крыс Sprague-Dawley через час после перорального введения LD50 различных нитрилов. | ||
Как и другие нитрилы, ацетонитрил может быть m метаболизируется в микросомах, особенно в печени, с образованием цианистого водорода, как впервые было показано Pozzani et al. в 1959 г. Первым шагом на этом пути является окисление ацетонитрила до гликолонитрила с помощью НАДФН -зависимой цитохрома P450 монооксигеназы. Затем гликолонитрил самопроизвольно разлагается с образованием цианистого водорода и формальдегида. Формальдегид, токсин и канцероген сам по себе, дополнительно окисляется до муравьиной кислоты, которая является еще одним источником токсичности.
Метаболизм ацетонитрила намного медленнее, чем метаболизм других нитрилов, что объясняет его относительно низкую токсичность. Следовательно, через час после введения потенциально смертельной дозы концентрация цианида в мозге крысы была ⁄ 20 , чем для дозы пропионитрила, в 60 раз ниже (см. Таблицу). 142>
Относительно медленный метаболизм ацетонитрила до цианистого водорода позволяет детоксифицировать большее количество производимого цианида в организме до тиоцианата (путь роданезы ). Это также позволяет большему количеству ацетонитрила выводиться без изменений до того, как он метаболизируется. Основные пути выведения - через выдох и с мочой.
