2-Methylbut-3-yn-2-ol - 2-Methylbut-3-yn-2-ol

2-Methylbut-3- yn-2-ol

Имена
Другие названия Этинилметилкарбинол Диметилэтинилкарбинол 1,1-Диметил-2- пропин-1-ol Диметилэтилметанол MB
Идентификаторы
Номер CAS	115-19-5
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChEMBL	ChEMBL3185871
ChemSpider	21106133
ECHA InfoCard	100.003.700
Номер EC	204-070-5
PubChem CID	8258
Номер RTECS	ES0810000
UNII	EHB904XHKH
Номер ООН	1987
Панель управления CompTox (EPA )	DTXSID2021949
InChI InChI = 1S / C5H8O / c1-4-5 ( 2,3) 6 / h1,6H, 2-3H3 Ключ: CEBKHWWANWSNTI-UHFFFAOYSA-N
SMILES CC (C) (C # C) O
Свойства
Химическая формула	C5H8O
Молярная масса	84,118 г · моль
Внешний вид	Бесцветная жидкость
Плотность	0,8637 г / см
Температура плавления	3 ° C (37 ° F; 276 K)
Температура кипения	104 ° C (219 ° F; 377 K)
Растворимость в воде	хорошая
Опасности
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Опасность
Краткая характеристика опасности согласно GHS	H225, H226, H302, H315, H318, H319, H335, H361
Меры предосторожности GHS	P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P270, P271, P280, P281, P301 + 312, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P308 + 313, P310, P312, P321, P330, P332 + 313
Температура вспышки	20 ° C (68 ° F; 293 K)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на информационные панели

2-Метилбут-3-ин-2-ол представляет собой органическое соединение с формулой HC 2 C (OH) Me 2 (Me = CH 3). Бесцветная жидкость, классифицируется как алкиниловый спирт.

Возникает в результате конденсации ацетилена и ацетона. Добавление можно промотировать с помощью катализаторов основания или кислоты Льюиса. 2-Метилбут-3-ин-2-ол производится в промышленных масштабах как предшественник терпенов и терпеноидов.

2-метилбут-3-ин-2-ол является промежуточным звеном в этом промышленном пути к гераниолу..

2-Метилбут-3-ин-2-ол также используется как монозащищенная версия ацетилена. Например, после арилирования на угле ацетон можно удалить с помощью основания:

HC2C (OH) Me 2 + ArX + основание → ArC 2 C (OH) Me 2 + [Hbase] X

ArC 2 C (OH) Me 2 → ArC 2 H + OCMe 2

В этом отношении 2-метилбут-3-ин-2-ол используется аналогично триметилсилилацетилену.

1. ^Donald D. Coffman (1940). «Диметилэтинилкарбинол». Орг. Synth. 20 : 40. doi : 10.15227 / orgsyn.020.0040.
2. ^Frantz, Doug E.; Фесслер, Роджер; Каррейра, Эрик М. (2000). «Легкий энантиоселективный синтез пропаргиловых спиртов путем прямого добавления концевых алкинов к альдегидам». Варенье. Chem. Soc. 122 : 1806–1807. doi : 10.1021 / ja993838z.
3. ^Эберхард Брайтмайер (2006). Терпены: ароматизаторы, ароматизаторы, Pharmaca, феромоны. Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 9783527609949. ISBN 9783527609949.
4. ^Гордон, Джон (2001). «2-Метилбут-3-ин-2-ол». e-EROS Энциклопедия реагентов для органического синтеза. С. 1–2. doi :10.1002/047084289X.rm157.