Гликолевая кислота

Гликолевая кислота

Имена
Название IUPAC 2-Гидроксиэтановая кислота
Предпочтительное название IUPAC гидроксиуксусная кислота
Другие названия дикарбоновая кислота. гликолевая кислота. уксусная кислота
Идентификаторы
Номер CAS	79-14-1
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChEBI	CHEBI: 17497
ChEMBL	ChEMBL252557
ChemSpider	737
DrugBank	DB03085
ECHA InfoCard1	100.00.073
KEGG	C00160
PubChem CID	757
номер RTECS	MC5250000
UNII	0WT12SX38S
CompTox Dashboard (EPA )	DTXSID0025363
InChI InChI = 1S / C2H4O3 / c3-1-2 (4) 5 / h3H, 1H2, (H, 4,5) Ключ : AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N InChI = 1 / C2H4O3 / c3-1-2 (4) 5 / h3H, 1H2, (H, 4,5) Ключ: AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYAR
УЛЫБКИ C (C (= O) O) O
Свойства
Химическая формула	C2H4O3
Молярная масса	76,05 г / моль
Внешний вид	белый, порошкообразный твердый
Плотность	1,49 г / см
Точка плавления	75 ° C (167 ° F; 348 K)
Точка кипения	разлагается
Растворимость в воде	70% раствор
Растворимость в других растворителях	спирты, ацетон,. уксусный кислота и. этилацетат
log P	-1,05
Кислотность (pK a)	3,83
Опасности
Основные опасности	Коррозийный (C)
R-фразы (устаревшие)	R22 -R34
S-фразы (устаревшие)	S26 -S36 / 37/39 -S45
NFPA 704 (огненный алмаз)	1 3
Температура вспышки	129 ° C (264 ° F; 402 K)
Родственные соединения
Родственные соединения α-гидрокси кислоты	Молочная кислота
Родственные соединения	Гликолевый альдегид. Уксусная кислота. Глицерин
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N (что такое ?)
Ссылки в ink

Гликолевая кислота (уксусная кислота или гидроксиуксусная кислота ); химическая формула C 2H4O3(также обозначаемая как HOCH 2CO2H), представляет собой наименьшую α-гидроксикислоту (AHA). Эта бесцветная, без запаха и гигроскопичное кристаллическое твердое вещество хорошо растворимо в воде. Он используется в различных средствах по уходу за кожей. Гликолевая кислота содержится в некоторых сахарных культурах.

A гликолят или гликолят представляет собой соль или сложный эфир гликолевой кислоты.

• 1 История
• 2 Препарат
• 3 Свойства
• 4 Области применения
  • 4.1 Уход за кожей
  • 4.2 Органический синтез
  • 4.3 Сельское хозяйство
• 5 Безопасность
• 6 Ссылки
• 7 Внешние ссылки

Название «гликолевая кислота» было придумано в 1848 году французским химиком Огюстом Лораном (1807–1853). Он предположил, что аминокислота глицин - который тогда назывался гликоколлем - может быть амином гипотетической кислоты, которую он назвал «гликолевой кислотой» (acide glycolique).

Гликолевая кислота была впервые получена в 1851 году немецким химиком Адольфом Штрекером (1822–1871) и русским химиком Николаем Николаевичем Соколовым (1826–1877). Они получили его путем обработки гиппуровой кислоты с азотной кислотой и диоксидом азота с образованием сложного эфира бензойной кислоты и гликолевая кислота (C 6H5C (= O) OCH 2 COOH), которую они назвали «бензогликолевой кислотой» (Benzoglykolsäure; также бензоилгликолевая кислота). Они кипятили сложный эфир в течение нескольких дней с разбавленной серной кислотой, получая таким образом бензойную кислоту и гликолевую кислоту (Glykolsäure).

Гликолевую кислоту можно синтезировать различными способами. Преобладающие подходы используют каталитическую реакцию формальдегида с синтез-газом (карбонилирование формальдегида) из-за его низкой стоимости.

Это также является получают реакцией хлоруксусной кислоты с гидроксидом натрия с последующим повторным подкислением.

Другие методы, которые не используются заметно, включают гидрирование щавелевой кислоты и гидролиз производного циангидрина из формальдегид. Некоторые из сегодняшних гликолевых кислот не содержат муравьиной кислоты. Гликолевую кислоту можно выделить из природных источников, таких как сахарный тростник, сахарная свекла, ананас, дыня и незрелый виноград.

Гликолевую кислоту также можно получить с использованием ферментативного биохимического процесса, который может потребовать меньше энергии.

Гликолевая кислота немного сильнее уксусной кислоты из-за электроноакцепторной способности терминала гидроксильная группа. Карбоксилатная группа может координироваться с ионами металлов, образуя координационные комплексы. Особо следует отметить комплексы с Pb и Cu, которые значительно сильнее комплексов с другими карбоновыми кислотами. Это указывает на то, что гидроксильная группа участвует в образовании комплекса, возможно, с потерей протона.

Гликолевая кислота используется в текстильной промышленности в качестве красителя и дубильный агент в пищевой промышленности в качестве ароматизатора агента и в качестве консерванта, а также в фармацевтической промышленности в качестве агента для ухода за кожей. Он также используется в клеях и пластмассах. Гликолевую кислоту часто включают в эмульсионные полимеры, растворители и добавки для чернил и красок, чтобы улучшить свойства текучести и придать блеск. Он используется в продуктах для обработки поверхности, которые увеличивают коэффициент трения о плиточный пол. Это активный ингредиент бытовой очищающей жидкости Pine-Sol.

Уход за кожей

Благодаря своей способности проникать в кожу, гликолевая кислота находит применение в средствах по уходу за кожей, чаще всего в виде химического пилинга. Пилинги для лечебных пилингов могут иметь pH всего 0,6 (достаточно сильный, чтобы полностью кератолизовать эпидермис), а кислотность для домашнего пилинга может достигать 2,5. После нанесения гликолевая кислота вступает в реакцию с верхним слоем эпидермиса, ослабляя связывающие свойства липидов, которые удерживают вместе отмершие клетки кожи. Это позволяет роговому слою быть расслоенным, обнажая живые клетки кожи.

Органический синтез

Гликолевая кислота является полезным промежуточным продуктом для органического синтеза в ряде реакций, включая: окисление - восстановление, этерификация и длинноцепочечная полимеризация. Он используется в качестве мономера при получении полигликолевой кислоты и других биосовместимых сополимеров (например, PLGA ). Коммерчески важные производные включают метиловый (CAS № 96-35-5) и этиловый (CAS № 623-50-7) сложные эфиры, которые легко перегоняются (точки кипения 147–149 ° C и 158–159 ° C соответственно), в отличие от исходной кислоты. Бутиловый эфир (точка кипения 178–186 ° C) является компонентом некоторых лаков, желательно, потому что он нелетуч и обладает хорошими растворяющими свойствами.

Сельское хозяйство

Многие растения производят гликолевую кислоту во время фотодыхания. Его роль требует значительного количества энергии. В 2017 году исследователи объявили о процессе, в котором используется новый белок для снижения потребления / потерь энергии и предотвращения выделения вредного аммиака растениями. Процесс превращает гликолят в глицерат без использования обычных способов BASS6 и PLGG1.

Гликолевая кислота является сильным раздражителем в зависимости от pH. Как и этиленгликоль, он метаболизируется до щавелевой кислоты, что может сделать его опасным при проглатывании.

1. ^Национальная медицинская библиотека США «Гидроксиуксусная кислота» в банке данных по опасным веществам TOXNET (HSDB), цитируется Герхартц В. (исполнительный редактор), Энциклопедия промышленной химии Ульмана. 5-е изд. Том A1: Дирфилд-Бич, Флорида: Издательство VCH, 1985 г. по настоящее время, стр. VA13 509.
2. ^«Техническая информация DuPont по гликолевой кислоте». Архивировано с оригинального 14 июля 2006 г. Проверено 6 июля 2006 г.
3. ^«Glycolic acid_msds».
4. ^«MSDS для гликолевой кислоты». Университет Акрона. Проверено 18 сентября 2006 г.
5. ^Лоран, Огюст (1848). "Sur les acides amidés et le sucre de gélatine" ("Об аминированных кислотах и ​​сахаре желатина [т.е. глицине]"), Annales de Chimie et de Physique, 3-я серия, 23 : 110–123. С п. 112: "Appelons ce dernier acide glycolique..." ("Назовем последнюю" гликолевой кислотой "...")
6. ^Соколофф, Николаус и Стрекер, Адольф (1851) "Untersuchung einiger aus der Hippursäure entstehenden Producte " (" Исследование некоторых продуктов, которые являются производными гиппуровой кислоты "), Annalen der Chemie und Pharmacie, 80 : 17–43. Об их производстве гликолевой кислоты см. Стр. 34–37. Примечание: эмпирическая формула Стрекера и Соколова для гликолевой кислоты (а именно, C 4H4O6) была неверной, потому что, как и многие химики того времени, они использовали неправильные атомные массы для углерода (6 вместо 12) и кислорода (8 вместо 16).
7. ^(Socoloff and Strecker, 1851), стр. 37. В знак признания правильности предположения Лорана, Стрекер и Соколов назвали гликолевую кислоту: «Die in dem Barytsalz enthaltene Säure C 4H3O5oder als Säurehydrat gedacht C 4H4O6kommt mit der Säure überein, als deren Amidverbindungocollman das Glytsalz. und welche daher von Laurent den Namen Glycolsäure erhalten hat ". (Кислота C 4H3O5, содержащаяся в бариевой соли - или рассматриваемая как гидрат C 4H4O6- соответствует кислоте, амид которой можно рассматривать как гликоколл и которая поэтому получила от Laurent название «гликолевая кислота».)
8. ^Диджей Лодер, США Патент 2152852 (1939).
9. ^ Карлхайнц Мильтенбергер «Гидроксикарбоновые кислоты, алифатические» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
10. ^«Гликолевая кислота, что такое гликолевая кислота? О ее науке, химии и структуре». www.3dchem.com. Проверено 11 апреля 2018.
11. ^Thaipolychemicals
12. ^Sigel, Astrid; Operschall, Bert P.; Сигель, Хельмут (2017). «Глава 11. Комплексное образование свинца (II) с нуклеотидами и их составляющими». В Astrid, S.; Helmut, S.; Сигель, Р. К. О. (ред.). Свинец: его влияние на окружающую среду и здоровье. Ионы металлов в науках о жизни. 17 . де Грюйтер. С. 319–402. DOI : 10.1515 / 9783110434330-011. PMID 28731304.
13. ^http://www2.dupont.com/Glycolic_Acid/en_US/uses_apps/industrial/ind_pgs/leather_tanning.html
14. ^thefreedictionary.com
15. ^ГЕРЕЯ, АЛЕКСАНДРА ( 2017-04-03). «Новый белок может повысить урожайность, ежегодно экономить фермерам миллионы». ZME Science. Проверено 6 апреля 2017 г.
16. ^South, Paul F.; Уокер, Беркли Дж.; Cavanagh, Amanda P.; Роллан, Вивьен; Барсук, Мюррей; Орт, Дональд Р. (28 марта 2017 г.). «Симпортер желчной кислоты и натрия BASS6 может транспортировать гликолят и участвует в фотодыхательном метаболизме у Arabidopsis thaliana». Растительная клетка. 29 (4): 808–823. doi : 10.1105 / tpc.16.00775. ISSN 1532-298X. PMC 5435425. PMID 28351992.
17. ^«Паспорт безопасности данных гликолевой кислоты». ICSC: NENG1537 Международные карты химической безопасности (ВОЗ / МПХБ / МОТ). CDC / NIOSH. Проверено 8 июня 2006 г.

КОМБИНАЦИЯ ПИЛИНГА МИКРОНИДЛИНГА И ГЛИКОЛЕВОЙ КИСЛОТЫ ДЛЯ ЛЕЧЕНИЯ ШРАМОВ ОТ ПУГРЕЙ? Spectrum