Пировиноградная кислота

редактировать

Имена

Предпочтительное название IUPAC 2-оксопропановая кислота

Другие имена Пировиноградная кислота α-Кетопропионовая кислота Ацетилформиновая кислота Пирорейминовая кислота

Идентификаторы

Количество CAS

3D модель ( JSmol )

Сокращения

Pyr

100.004.387

PubChem CID

UNII

Панель управления CompTox ( EPA)

ИнЧИ

InChI = 1S / C3H4O3 / c1-2 (4) 3 (5) 6 / h1H3, (H, 5,6)^Y Ключ: LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N^Y

Улыбки

О = С (С (= О) О) С

Характеристики

Химическая формула

С 3 Н 4 О 3

Молярная масса

88,06 г / моль

Плотность

1,250 г / см ³

Температура плавления

11,8 ° С (53,2 ° F, 284,9 К)

Точка кипения

165 ° С (329 ° F, 438 К)

Кислотность (p K a)

2,50

Родственные соединения

Другие анионы

Пируват-ион

Родственные кетокислоты, карбоновые кислоты

Родственные соединения

Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).

N проверить ( что есть ?) ^YN

Ссылки на инфобоксы

Пировиноградная кислота (CH 3 COCOOH) - простейшая из альфа-кетокислот с карбоновой кислотой и кетонной функциональной группой. Пируват, основание конъюгата, CH 3 COCOO ^-, является промежуточным звеном в нескольких метаболических путях в клетке.

Пировиноградную кислоту можно получить из глюкозы посредством гликолиза, превратить обратно в углеводы (например, глюкозу) посредством глюконеогенеза или в жирные кислоты посредством реакции с ацетил-КоА. Его также можно использовать для конструирования аминокислоты аланина и можно превратить в этанол или молочную кислоту путем ферментации.

Пировиноградная кислота снабжает клетки энергией через цикл лимонной кислоты (также известный как цикл Кребса), когда присутствует кислород ( аэробное дыхание ), и, альтернативно, ферментирует с образованием лактата при недостатке кислорода ( молочная кислота ).

СОДЕРЖАНИЕ

1 Химия
2 Биохимия
- 2.1 Производство пировиноградной кислоты гликолизом
- 2.2 Декарбоксилирование до ацетил-КоА
- 2.3 Карбоксилирование до оксалоацетата
- 2.4 Трансаминирование в аланин
- 2.5 Снижение до лактата
- 2.6 Химия окружающей среды
3 использования
4 См. Также
5 Примечания
6 Ссылки
7 Внешние ссылки

Химия

В 1834 году Теофил-Жюль Пелуз дистиллировал винную кислоту и выделил глутаровую кислоту и еще одну неизвестную органическую кислоту. Йенс Якоб Берцелиус охарактеризовал эту другую кислоту в следующем году и назвал ее пировиноградной кислотой, потому что ее перегоняли с использованием тепла. Правильная молекулярная структура была установлена к 1870-м годам. Пировиноградная кислота представляет собой бесцветную жидкость с запахом, похожим на запах уксусной кислоты, и смешивается с водой. В лаборатории, пировиноградная кислота может быть получена путем нагревания смеси винной кислоты и кислого сульфата калия, с помощью окисления из пропиленгликоля с сильным окислителем (например, перманганат калия или отбеливатель ), или путем гидролиза ацетил цианид, образованный реакция ацетилхлорида с цианидом калия :

CH 3 COCl + KCN → CH 3 COCN + KCl

CH 3 COCN → CH 3 COCOOH

Биохимия

Пируват - важное химическое соединение в биохимии. Это продукт метаболизма глюкозы, известный как гликолиз. Одна молекула глюкозы распадается на две молекулы пирувата, которые затем используются для получения дополнительной энергии одним из двух способов. Пируват превращается в ацетил-кофермент А, который является основным входом для серии реакций, известных как цикл Кребса (также известный как цикл лимонной кислоты или цикл трикарбоновых кислот). Пируват также превращается в оксалоацетат в результате анаплеротической реакции, которая пополняет промежуточные соединения цикла Кребса ; также оксалоацетат используется для глюконеогенеза. Эти реакции названы в честь Ганса Адольфа Кребса, биохимика, удостоенного Нобелевской премии 1953 года по физиологии совместно с Фрицем Липманном за исследования метаболических процессов. Цикл также известен как цикл лимонной кислоты или цикл трикарбоновой кислоты, потому что лимонная кислота является одним из промежуточных соединений, образующихся во время реакций.

Если кислорода недостаточно, кислота расщепляется анаэробно, образуя лактат у животных и этанол у растений и микроорганизмов (и карпа ). Пируват в результате гликолиза превращается путем ферментации в лактат с использованием фермента лактатдегидрогеназы и кофермента NADH при лактатной ферментации или в ацетальдегид (с помощью фермента пируватдекарбоксилазы ), а затем в этанол при спиртовой ферментации.

Пируват является ключевым звеном в сети метаболических путей. Пируват может быть преобразован в углеводы посредством глюконеогенеза, в жирные кислоты или энергию посредством ацетил-КоА, в аминокислоту аланин и в этанол. Таким образом, он объединяет несколько ключевых метаболических процессов.

Референсные диапазоны для анализов крови, сравнивающих содержание в крови пирувата (показано фиолетовым цветом около середины) с другими составляющими.

Производство пировиноградной кислоты гликолизом

В гликолизе, фосфоенолпирувато (РЕР) преобразуются в пируват с помощью пируваткиназы. Эта реакция является сильно экзэргонической и необратимой; В глюконеогенезе необходимы два фермента, пируваткарбоксилаза и PEP-карбоксикиназа, чтобы катализировать обратное превращение пирувата в PEP.

фосфоенолпируват	пируваткиназа		пируват

	ADP	АТФ

	ADP	АТФ

	пируваткарбоксилаза и PEP карбоксикиназа

Соединение C00074 в базе данных KEGG Pathway. Фермент 2.7.1.40 в базе данных KEGG Pathway. Соединение C00022 в базе данных KEGG Pathway.

Нажмите на гены, белки и метаболиты ниже, чтобы ссылки на соответствующие статьи.

[[Файл:

[[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]] [[]]

| alt = Гликолиз и глюконеогенез править ]] Гликолиз и глюконеогенез править

Декарбоксилирование до ацетил-КоА

Пирувато декарбоксилирование в пируватдегидрогеназном комплексе производит ацетил-КоА.

пируват	пируватдегидрогеназный комплекс		ацетил-КоА

	CoA + NAD ⁺	СО 2 + НАДН + Н ⁺

Карбоксилирование до оксалоацетата

Карбоксилирование пируваткарбоксилазой дает оксалоацетат.

пируват	пируваткарбоксилаза		оксалоацетат

	АТФ + CO 2	ADP + P i

Трансаминирование в аланин

При трансаминировании аланин-трансаминазой образуется аланин.

пируват	аланин трансаминаза		аланин

	глутамат	α-кетоглутарат

	глутамат	α-кетоглутарат

Снижение до лактата

При восстановлении лактатдегидрогеназой образуется лактат.

пируват	лактатдегидрогеназа		лактат

	НАДН	НАД ⁺

	НАДН	НАД ⁺

Экологическая химия

Пировиноградная кислота - это карбоновая кислота, которая содержится во вторичных органических аэрозолях.

Использует

Пируват продается как добавка для похудания, хотя достоверная наука еще не подтвердила это утверждение. Систематический обзор шести исследований обнаружил статистически значимую разницу в весе тела с пирувата по сравнению с плацебо. Однако все испытания имели методологические недостатки, а величина эффекта была небольшой. Обзор также выявил побочные эффекты, связанные с пируватом, такие как диарея, вздутие живота, газы и повышение уровня холестерина липопротеинов низкой плотности (ЛПНП). Авторы пришли к выводу, что доказательств в пользу использования пирувата для похудания недостаточно.

Существуют также доказательства in vitro, а также in vivo в сердцах, что пируват улучшает метаболизм за счет стимуляции выработки NADH и увеличивает сердечную функцию.

Смотрите также