Войти
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Ацетилцианид | |
| Систематическое название ИЮПАК Этаноилцианид | |
| Другие названия 2-оксопропаннитрил. Пирувонитрил. Пропаннитрил, 2-оксо-. α-оксопропионитрил. Оксопропионитрил. Оксипропионитрил. Нитрил пировиноградной кислоты. 2-Оксопропионитрил. 2-Оксопропиононитрил | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| Ссылка Beilstein | 1737633 |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.010.146  |
| Номер EC |
|
| PubChem CID | |
| UNII | |
| CompTox Dashboard (EPA) | |
InChI
| |
УЛЫБКИ
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C3H3NO |
| Молярная масса | 69,063 г · моль |
| Внешний вид | Прозрачная жидкость желтого цвета |
| Плотность | 0,9745 г / см |
| Температура кипения | 92,3 ° C (198,1 ° F; 365,4 K) |
| Давление пара | 51,9300003051758 мм рт. Ст. |
| Показатель преломления (nD) | 1,3764 |
| Удельная поверхность | 40,86 Å |
| Опасности | |
| Паспорт безопасности | Внешний MSDS |
| Пиктограммы GHS | |
| Сигнальное слово GHS | Опасно |
| Краткая характеристика опасности GHS | H225H301H315H331H335H401H412 |
| Меры предосторожности GHS | P210P261P273P301 + 310P311 |
| Проглатывание опасность | Токсично при проглатывании. |
| Вдыхание опасность | Токсично при вдыхании. Вызывает раздражение дыхательных путей. |
| Глаза опасность | Вызывает раздражение глаз. |
| Кожа опасность | Может нанести вред при попадании через кожу. Вызывает раздражение кожи. |
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  3 2 0 |
| Температура вспышки | 14,44 ° C (57,99 ° F; 287,59 K) |
| Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 Y (что такое ?) | |
| Ссылки на Infobox | |
Цианид ацетилапредставляет собой химическое соединение, которое содержит как нитрил, так и карбонильную функциональную группу. Следовательно, молекула также попадает в группу цианида из-за наличия тройной связи углерод-азот . Эта молекула является частью семейства.
Это соединение также известно как пирувонитрил или 2-оксопропионитрил.
Цианид ацетила обычно существует в виде прозрачная бесцветная жидкость.
Структура ацетилцианида была определена посредством совместного использования интенсивности дифракции электронов и постоянных вращения. Эти значения помогли определить, что средние расстояния термической связи составляют 1,116 ± 0,011 Å, 1,167 ± 0,010 Å, 1,208 ± 0,009 Å, 1,477 ± 0,008 Å и 1,518 ± 0,009 Å. Кроме того, валентные углы в структуре 124,6 ± 0,7 °, 114,2 ± 0,9 °, 179,2 ± 2,2 ° и 109,2 ± 0,7 °. Это размещает одинарную связь CC на большем расстоянии, чем связи внутри молекул винилацетилена, акрилонитрила и пропинала.
Ацетилцианид - легковоспламеняющееся соединение. Поэтому этот состав следует хранить вдали от источников тепла, пламени и искр.
Токсикологические свойства ацетилцианида тщательно не исследованы. Однако известно, что эта молекула токсична при вдыхании и может вызвать раздражение дыхательных путей. Также химическое вещество может вызвать раздражение кожи при попадании через кожу. Токсические эффекты соединения будут нацелены на периферическую нервную систему, центральную нервную систему и кровоток.
Хотя канцерогенность этого химического вещества не подтверждена, воздействие этого химического вещества вызывает раздражение дыхательной системы и кожи. Кроме того, ацетилцианид токсичен как при вдыхании, так и при приеме внутрь. Кроме того, это соединение может быть токсичным для водных организмов, что может вызывать долговременные неблагоприятные последствия для водной среды.
Из-за горючих свойств этой молекулы может произойти опасное разложение внутри молекула при сильном нагревании, образуя химические вещества, такие как оксиды углерода и оксид азота. Следовательно, тепло, пламя и искры должны быть удалены от этой молекулы, чтобы предотвратить разложение.
Кроме того, эта молекула не должна взаимодействовать с сильными кислотами и сильными основаниями, чтобы предотвратить опасные реакции.
С ацетилцианидом в качестве реагента могут происходить два основных типа реакций; альдольная конденсация и енолятное замещение. Конденсация альдола может происходить, когда ацетилцианид реагирует с (Z) -бут-2-еналом с образованием (2E, 4E) -гекса-2,4-диеноилцианида:
Замещение енолата может происходить, когда ацетилцианид реагирует с бромметаном с образованием пропаноилцианид.
Было собрано относительно мало данных о возможных термических и фотохимических разложениях и кинетических перегруппировках. Ацетилцианид - один из немногих прототипов карбонильных соединений, фотохимические и термические диссоциации с участием поверхностей в основном и возбужденном состоянии широко изучаются. Считается, что их термическая и фотофрагменная динамика отличается от часто исследуемых карбонильных соединений с заместителями от заместителей первого ряда.
Например, формилцианид самопроизвольно не подвергается мономолекулярному разложению на HCN и CO. Однако ацетилцианид, также член этого семейства, распадается в результате мономолекулярного разложения при 470 ° C. Эта реакция происходит посредством декарбонилирования. Было отмечено, что это разделение молекулы на кетон и цианистый водород происходит в условиях конкуренции. Это вызвало изучение тепловых мономолекулярных реакций, которые претерпевает цианид ацетила.
Было подтверждено, что мономолекулярное разложение, которому подвергается ацетилцианид, является менее энергетически выгодным, чем молекула, подвергающаяся изомеризации в ацетилизоцианид. Однако другие эксперименты по фотолизу привели к образованию радикала CN в результате разложения ацетилцианида на CH 3 CO + CN или CH 3 COCN.
Ацетилцианид является членом семейства ацилцианидов. Эта молекула каталитически синтезируется при 350 ° C из кетена и цианистого водорода. Это наиболее термодинамически стабильный способ получения этой молекулы синтетическим способом.
Кроме того, это соединение можно получить путем гидратации алкина посредством катализа сульфатом ртути. Реакция, показанная ниже, показывает, что это происходит с реактивом проп-2-иннитрила.
Гидратация алкинов с помощью той же самой молекулы может происходить путем гидроборирования также без присутствия катализатора.
