Войти
Многие терпены коммерчески производятся из хвойных смол, например из смол этой сосны.Терпены () представляют собой большой и разнообразный класс органических соединений, производимых различными растениями, в частности хвойными деревьями и некоторыми насекомыми. Они часто имеют сильный запах и могут защищать растения, которые их производят, отпугивая травоядных животных и привлекая хищников и паразитов травоядных животных. Хотя иногда терпеноиды (или изопреноиды ) используются взаимозаменяемо с термином «терпены», это модифицированные терпены, поскольку они содержат дополнительные функциональные группы, обычно содержащие кислород. Терпены - это углеводороды..
Терпены являются основными компонентами канифоли и скипидара, получаемых из смолы. Название «терпен» происходит от слова «терпентин», устаревшего написания слова «скипидар ». Терпены также являются основными строительными блоками биосинтеза. Стероиды, например, являются производными тритерпена сквален.
. Терпены и терпеноиды являются основными составляющими эфирных масел многих видов растений и цветов. Эфирные масла широко используются в качестве отдушек в парфюмерии и традиционной медицине, например, ароматерапии. Синтетические разновидности и производные натуральных терпенов и терпеноидов также значительно расширяют разнообразие ароматов, используемых в парфюмерии, и ароматизаторов, используемых в пищевых добавках. Витамин A - терпеноид.
Термин «терпен» был введен в обращение в 1866 г. Немецкий химик Август Кекуле.
Терпены получают биосинтетическим путем из единиц изопентенилпирофосфата. Хотя структуры терпеноидов рационализированы как производные изопрена (2-метил-1,3-бутадиен), изопрен не участвует в биосинтезе. правило биогенетического изопрена или C5правило было описано в 1953 году Леопольдом Ружичкой, который объяснил, что терпиноиды можно визуализировать как результат связывания изопреновых единиц. к хвосту », чтобы образовать цепи, которые могут быть организованы в кольца.
Существует два метаболических пути, которые создают терпеноиды:
Многие организмы производят терпеноиды посредством пути HMG-CoA редуктазы, известного как путь мевалоната, который также производит холестерин. Одним из промежуточных продуктов этого пути является мевалоновая кислота. Реакции происходят в цитозоле. Путь был открыт в 1950-х годах.
Биосинтез терпенов, начиная с геранилпирофосфата Путь 2-C-метил-D-эритритол 4-фосфат / 1-дезокси-D-ксилулозо-5-фосфатный путь ( Путь MEP / DOXP), также известный как немевалонатный путь или путь, не зависящий от мевалоновой кислоты, имеет место в пластидах растений и апикомлексане простейших, а также во многих бактерии. Он был открыт в конце 1980-х годов.
Пируват и глицеральдегид-3-фосфат преобразуются DOXP-синтазой (Dxs) в 1-дезокси-D-ксилулозо-5-фосфат и DOXP-редуктазой (Dxr, IspC) в 2- C-метил-D-эритритол 4-фосфат (MEP). Последующие три стадии реакции, катализируемые 4-дифосфоцитидил-2-C-метил-D-эритритолсинтазой (YgbP, IspD), 4-дифосфоцитидил-2-C-метил-D-эритритолкиназой (YchB, IspE) и 2- C-метил-D-эритритол-2,4-циклодифосфатсинтаза (YgbB, IspF) опосредует образование 2,4-циклопирофосфата 2-C-метил-D-эритритола (MEcPP). Наконец, MEcPP превращается в (E) -4-гидрокси-3-метил-бут-2-енилпирофосфат (HMB-PP ) с помощью HMB-PP синтазы (GcpE, IspG) и HMB-PP. превращается в изопентенилпирофосфат (IPP) и диметилаллилпирофосфат (DMAPP) с помощью HMB-PP редуктазы (LytB, IspH).
IPP и DMAPP являются конечными продуктами любого пути и являются предшественниками изопрена, монотерпеноидов (10 атомов углерода), дитерпеноидов (20 атомов углерода), каротиноидов (40 атомов углерода), хлорофиллы и пластохинон -9 (45 атомов углерода). Синтез всех высших терпеноидов протекает через образование геранилпирофосфата (GPP), фарнезилпирофосфата (FPP) и геранилгеранилпирофосфата (GGPP).
MVA и MEP являются взаимоисключающими у большинства организмов.
| Организм | Пути пути |
|---|---|
| Бактерии | MVA или MEP |
| Археи | MVA |
| Зеленые Водоросли | MEP |
| Растения | MVA и MEP |
| Животные | MVA |
| Грибы | MVA |
Изопентенилпирофосфат (IPP) и диметилаллилпирофосфат (DMAPP) конденсируются с продуцировать геранилпирофосфат, предшественник всех терпенов и терпеноидов. Как в путях MVA, так и в путях MEP, IPP изомеризуется в DMAPP с помощью фермента изопентенилпирофосфат-изомеразы. IPP и DMAPP конденсируются с образованием геранилпирофосфата, предшественника монотерпенов и монотерпеноидов.
Геранилпирофосфат также превращается в фарнезилпирофосфат и геранилгеранилпирофосфат, соответственно предшественники C15 и C20 в сесквитерпены и дитерпены (а также секвитерпеноиды и дитерпеноиды). Биосинтез опосредуется терпен-синтазой.
Лимонен, монотерпен.
Карвон представляет собой монотерпеноид, модифицированный монотерпен.
Гумулен, сесквитерпен.
Таксадиен, дитерпен, предшественник дитерпеноида таксола, противоракового агента.
Сквален, тритерпен и универсальный предшественник природных стероидов.
терпенов, можно классифицировать по количеству изопреновых звеньев в молекуле; префикс в названии указывает количество терпеновых единиц, необходимых для сборки молекулы.
второй или третьей- возрастной гусеницами Papilio glaucus выделяют терпены из-за их осметерия.Терпены обладают желательными свойствами для использования в пищевых продуктах, косметике, фармацевтике и биотехнологии Industries.
Геномы 17 видов растений содержат гены, которые кодируют ферменты терпеноидсинтазы, передающие терпены с их основной структурой, и цитохром P450s, который изменяет эту базовую структуру.
Терпены - полезные активные ингредиенты в составе натуральных сельскохозяйственные пестициды. Терпены используются термитами подсемейства Nasutitermitinae для защиты от хищных насекомых с помощью специального механизма, называемого родничковой пушкой.
В более теплую погоду деревья выделяют большее количество терпенов, и это может быть естественной формой засева облаков. Облака отражают солнечный свет, позволяя регулировать температуру в лесу. Аромат и вкус хмеля частично обусловлены сесквитерпенами (в основном α-гумуленом и β-кариофилленом ), которые влияют на пиво качество. Терпены также являются основными составляющими растений Cannabis sativa, которые содержат не менее 120 идентифицированных соединений.
Терпены стали известны общественности благодаря росту и просвещению в области медицинского и рекреационного каннабиса. Организации и компании, работающие на рынках каннабиса, продвигали обучение и маркетинг терпенов в своих продуктах как способ дифференцировать вкус и эффекты каннабиса. Эффект окружения, который описывает синергию каннабиноидов, терпенов и других растительных соединений, также помог повысить осведомленность и спрос на терпены в продуктах каннабиса.
Хотя терпены и терпеноиды широко распространены, их извлечение из природных источников часто бывает проблематичным. Следовательно, их получают путем химического синтеза, обычно из нефтехимии. В одном случае ацетон и ацетилен конденсируются с получением 2-метилбут-3-ин-2-ола, который дополняется ацетоуксусным эфиром с получением геранилового спирта. Другие получают из тех терпенов и терпеноидов, которые легко выделяются в большом количестве, например, в бумажной и талловой промышленности. Например, α-пинен, который легко получить из природных источников, превращается в цитронеллаль и камфору. Цитронеллаль также преобразуется в оксид розы и ментол.
Краткое описание промышленного способа получения геранилового спирта из простых реагентов.  | Wikimedia Commons содержит материалы, связанные с терпенами. |
