Метилизоцианат

редактировать

Не путать с метилизоцианидом.
Метилизоцианат
Метилизоцианат
Метилизоцианат
Имена
Предпочтительное название IUPAC Изоцианатометан
Другие имена Метилкарбиламин МИК
Идентификаторы
Количество CAS
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard 100,009,879 Отредактируйте это в Викиданных
IUPHAR / BPS
PubChem CID
UNII
Панель управления CompTox ( EPA)
ИнЧИ
  • InChI = 1S / C2H3NO / c1-3-2-4 / h1H3 проверитьY Ключ: HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N проверитьY
Улыбки
  • O = C = NC
Характеристики
Химическая формула C 2 H 3 НЕТ
Молярная масса 57,051 г / моль
Появление Бесцветная жидкость
Запах Резкий, резкий запах
Плотность 0,9230 г / см 3 при 27 ° C
Температура плавления -45 ° С (-49 ° F, 228 К)
Точка кипения 38,3 ° С (100,9 ° F, 311,4 К)
Растворимость в воде 10% (15 ° С)
Давление газа 57,7 кПа
Состав
Дипольный момент 2,8 D
Термохимия
Std энтальпия формации (Δ F H 298) −92,0 кДж моль −1
Опасности
Пиктограммы GHS GHS06: Токсично GHS08: Опасность для здоровья GHS02: Легковоспламеняющийся GHS05: Коррозийный GHS07: Вредно
Положения об опасности GHS H225, H300, H311, H315, H317, H318, H330, H334, H335, H361d
Меры предосторожности GHS Р201, Р202, Р210, Р233, Р240, Р241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P272, P280, P281, P284, P285, P301 + 310, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P304 + 341, P305 + 351 + 338, P308 + 313
NFPA 704 (огненный алмаз) Health code 4: Very short exposure could cause death or major residual injury. E.g. VX gas Flammability code 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g. gasoline Instability code 3: Capable of detonation or explosive decomposition but requires a strong initiating source, must be heated under confinement before initiation, reacts explosively with water, or will detonate if severely shocked. E.g. hydrogen peroxide Special hazard W: Reacts with water in an unusual or dangerous manner. E.g. sodium, sulfuric acidNFPA 704 четырехцветный алмаз 4 3 3 W
точка возгорания -7 ° С (19 ° F, 266 К)
самовоспламенения температуру 534 ° С (993 ° F, 807 К)
Пределы взрываемости 5,3–26%
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD 50 ( средняя доза ) 120 мг / кг (перорально, мышь) 51,5 мг / кг (перорально, крыса)
ЛК 50 ( средняя концентрация ) 6,1 частей на миллион (крыса, 6 часов) 12,2 частей на миллион (мышь, 6 часов) 5,4 частей на миллион (морская свинка, 6 часов) 21 частей на миллион (крыса, 2 часа)
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо) TWA 0,02 частей на миллион (0,05 мг / м 3) [кожа]
REL (рекомендуется) TWA 0,02 частей на миллион (0,05 мг / м 3) [кожа]
IDLH (Непосредственная опасность) 3 частей на миллион
Родственные соединения
Родственные соединения Метилизотиоцианат
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY  проверить  ( что есть    ?) проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Метилизоцианат ( MIC) представляет собой органическое соединение с молекулярной формулой CH 3 NCO. Синонимы: изоцианатометан, метилкарбиламин и МИК. Метилизоцианат является промежуточным химическим веществом при производстве карбаматных пестицидов (таких как карбарил, карбофуран, метомил и алдикарб ). Он также использовался в производстве каучуков и клеев. Как высокотоксичный и раздражающий материал, он чрезвычайно опасен для здоровья человека. Он был основным токсичным веществом, причастным к катастрофе в Бхопале, в результате которой первоначально погибло 2259 человек, а официально - всего 20 000 человек.

СОДЕРЖАНИЕ

  • 1 Физические свойства
  • 2 Производство
  • 3 Реакции
  • 4 Токсичность
    • 4.1 Механизм действия
  • 5 Внеземное происхождение
  • 6 Ссылки
  • 7 Внешние ссылки

Физические свойства

Метилизоцианат представляет собой бесцветную, ядовитую, слезоточивую ( слезоточивую ) легковоспламеняющуюся жидкость. Он растворим в воде до 6–10 частей на 100 частей, но также вступает в реакцию с водой (см. « Реакции» ниже).

Производство

Метилизоцианат обычно получают реакцией монометиламина и фосгена. Для крупномасштабного производства выгодно комбинировать эти реагенты при более высокой температуре в газовой фазе. Смесь метилового эфира и изоцианата двух молей хлористого водорода образуется, но хлорид N-метилкарбамоил (МСС) формы, как смесь конденсируют, в результате чего один моль из хлористого водорода в качестве газа.

ММА плюс Phosgene diagram.svg

Метилизоцианат получают обработкой МКЦ третичным амином, таким как N, N-диметиланилин, или пиридином, или путем его разделения с использованием методов перегонки.

MCC в MIC и HCl.svg

Метилизоцианат также производится из N-метилформамида и воздуха. В последнем процессе он немедленно потребляется в процессе с замкнутым циклом для производства метомила. Сообщалось о других методах производства.

Реакции

Метилизоцианат легко реагирует со многими веществами, содержащими группы NH или OH. С водой он образует 1,3-диметилмочевину и диоксид углерода с выделением тепла (325 калорий на грамм МПК):

MIC и вода в DMU amp; TMB.png

При 25 ° C в избытке воды половина МПК расходуется за 9 мин; если тепло не будет эффективно отводиться от смеси, скорость реакции будет увеличиваться, и МИК быстро закипит. В случае превышения МИК вместе с диоксидом углерода образуется 1,3,5-триметилбиурет. Спирты и фенолы, которые содержат ОН - группу, медленно реагируют с MIC, но реакция может быть катализируются триалкиламины аминов или диалкилолов дикарбоксилатом. Оксимы, гидроксиламины и енолы также реагируют с MIC с образованием метилкарбаматов. Эти реакции производят продукты, описанные ниже ( Использование).

МИК плюс 1-нафтол в карбарил.svg

Аммиак, первичные и вторичные амины быстро реагируют с MIC с образованием замещенных мочевин. Другие соединения NH, такие как амиды и мочевины, гораздо медленнее реагируют с MIC.

Он также реагирует с самим собой с образованием тримеров или полимеров с более высокой молекулярной массой. В присутствии катализаторов МИК реагирует сама с собой с образованием твердого тример, триметилизоцианурата или полимера с более высокой молекулярной массой:

MIC в trimer.svg

Метоксид натрия, триэтилфосфин, хлорид железа и некоторые другие соединения металлов катализируют образование MIC-тример, тогда как образование полимера высокой молекулярной массы катализируются некоторыми триалкиламины аминов. Поскольку образование тримера MIC является экзотермическим (298 калорий на грамм MIC), реакция может привести к сильному кипению MIC. Полимер с высоким молекулярным весом гидролизуется в горячей воде с образованием триметилизоцианурата. Поскольку каталитические соли металлов могут образовываться из примесей в товарной марке MIC и стали, этот продукт нельзя хранить в стальных барабанах или резервуарах.

Токсичность

Метилизоцианат чрезвычайно токсичен. Нет известного противоядия. Пороговое значение, установленное Американской конференцией государственных специалистов по промышленной гигиене, составляет 0,02 промилле. MIC токсичен при вдыхании, проглатывании и контакте в количествах всего лишь 0,4 ppm. Симптомы воздействия включают кашель, боль в груди, одышку, астму, раздражение глаз, носа и горла, а также повреждение кожи. Более высокие уровни воздействия, более 21 ppm, могут привести к отеку легких или легких, эмфиземе и кровоизлияниям, бронхиальной пневмонии и смерти. Хотя запах метилизоцианата не может быть обнаружен при 5 миллионных долях большинством людей, его сильные слезные свойства служат отличным предупреждением о его присутствии (при концентрации 2-4 частей на миллион (ppm) глаза человека раздражаются, а при 21 ppm)., субъекты не могли переносить присутствие метилизоцианата в воздухе).

Необходимо соблюдать осторожность при хранении метилизоцианата из-за его легкости экзотермической полимеризации (см. Реакции) и его аналогичной чувствительности к воде. Безопасно использовать только емкости из нержавеющей стали или стекла; МИКРОФОН следует хранить при температуре ниже 40 ° C (104 ° F), предпочтительно при 4 ° C (39 ° F).

Токсический эффект соединения был очевиден во время катастрофы в Бхопале в 1984 году, когда около 42000 килограммов (93000 фунтов) метилизоцианата и других газов было выпущено из подземных резервуаров завода Union Carbide India Limited (UCIL) в густонаселенном районе на 3 декабря 1984 г., сразу погибло около 3500 человек и еще 15000 в течение следующих нескольких лет.

Механизм действия

До последних десятилетий механизм токсичности метилизоцианата у людей был в значительной степени неизвестен или неясен. Метилизоцианат и другие изоцианаты являются электрофилами, и в настоящее время считается, что они вызывают токсичность за счет алкилирования биомолекул. Ранее предполагалось, что механизм действия метилизоцианата заключается в карбамилировании гемоглобина, которое нарушает его способность связывать кислород, вызывая гипоксию. Однако эксперименты показали, что когда крысы и морские свинки подвергались воздействию метилизоцианата в концентрациях выше LC 50, только 2% молекул гемоглобина были карбамилированы, что позволяет предположить, что это, вероятно, не является механизмом токсичности.

Внеземное происхождение

Фотоиллюстрация метилизоцианата вокруг молодых звезд, похожих на Солнце, обнаруженная ALMA.

30 июля 2015 года, ученые сообщили, что при первом приземлении в Philae посадочного модуля на кометах 67 / Р «с поверхностью, измерение в Cosac и Птолемей инструментами выявило шестнадцать органических соединения, четыре из которых были замечены впервые на кометах, включая ацетамид, ацетон, метилизоцианат и пропиональдегид.

использованная литература

внешние ссылки

Последняя правка сделана 2024-01-02 08:42:46
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте