Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC Изоцианатометан | |
Другие имена Метилкарбиламин МИК | |
Идентификаторы | |
Количество CAS | |
3D модель ( JSmol ) | |
ЧЭБИ | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100,009,879 |
IUPHAR / BPS | |
PubChem CID | |
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA) | |
ИнЧИ
| |
Улыбки
| |
Характеристики | |
Химическая формула | C 2 H 3 НЕТ |
Молярная масса | 57,051 г / моль |
Появление | Бесцветная жидкость |
Запах | Резкий, резкий запах |
Плотность | 0,9230 г / см 3 при 27 ° C |
Температура плавления | -45 ° С (-49 ° F, 228 К) |
Точка кипения | 38,3 ° С (100,9 ° F, 311,4 К) |
Растворимость в воде | 10% (15 ° С) |
Давление газа | 57,7 кПа |
Состав | |
Дипольный момент | 2,8 D |
Термохимия | |
Std энтальпия формации (Δ F H ⦵298) | −92,0 кДж моль −1 |
Опасности | |
Пиктограммы GHS | |
Положения об опасности GHS | H225, H300, H311, H315, H317, H318, H330, H334, H335, H361d |
Меры предосторожности GHS | Р201, Р202, Р210, Р233, Р240, Р241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P272, P280, P281, P284, P285, P301 + 310, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P304 + 341, P305 + 351 + 338, P308 + 313 |
NFPA 704 (огненный алмаз) | 4 3 3 |
точка возгорания | -7 ° С (19 ° F, 266 К) |
самовоспламенения температуру | 534 ° С (993 ° F, 807 К) |
Пределы взрываемости | 5,3–26% |
Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
LD 50 ( средняя доза ) | 120 мг / кг (перорально, мышь) 51,5 мг / кг (перорально, крыса) |
ЛК 50 ( средняя концентрация ) | 6,1 частей на миллион (крыса, 6 часов) 12,2 частей на миллион (мышь, 6 часов) 5,4 частей на миллион (морская свинка, 6 часов) 21 частей на миллион (крыса, 2 часа) |
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
PEL (Допустимо) | TWA 0,02 частей на миллион (0,05 мг / м 3) [кожа] |
REL (рекомендуется) | TWA 0,02 частей на миллион (0,05 мг / м 3) [кожа] |
IDLH (Непосредственная опасность) | 3 частей на миллион |
Родственные соединения | |
Родственные соединения | Метилизотиоцианат |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
Y проверить ( что есть ?) YN | |
Ссылки на инфобоксы | |
Метилизоцианат ( MIC) представляет собой органическое соединение с молекулярной формулой CH 3 NCO. Синонимы: изоцианатометан, метилкарбиламин и МИК. Метилизоцианат является промежуточным химическим веществом при производстве карбаматных пестицидов (таких как карбарил, карбофуран, метомил и алдикарб ). Он также использовался в производстве каучуков и клеев. Как высокотоксичный и раздражающий материал, он чрезвычайно опасен для здоровья человека. Он был основным токсичным веществом, причастным к катастрофе в Бхопале, в результате которой первоначально погибло 2259 человек, а официально - всего 20 000 человек.
Метилизоцианат представляет собой бесцветную, ядовитую, слезоточивую ( слезоточивую ) легковоспламеняющуюся жидкость. Он растворим в воде до 6–10 частей на 100 частей, но также вступает в реакцию с водой (см. « Реакции» ниже).
Метилизоцианат обычно получают реакцией монометиламина и фосгена. Для крупномасштабного производства выгодно комбинировать эти реагенты при более высокой температуре в газовой фазе. Смесь метилового эфира и изоцианата двух молей хлористого водорода образуется, но хлорид N-метилкарбамоил (МСС) формы, как смесь конденсируют, в результате чего один моль из хлористого водорода в качестве газа.
Метилизоцианат получают обработкой МКЦ третичным амином, таким как N, N-диметиланилин, или пиридином, или путем его разделения с использованием методов перегонки.
Метилизоцианат также производится из N-метилформамида и воздуха. В последнем процессе он немедленно потребляется в процессе с замкнутым циклом для производства метомила. Сообщалось о других методах производства.
Метилизоцианат легко реагирует со многими веществами, содержащими группы NH или OH. С водой он образует 1,3-диметилмочевину и диоксид углерода с выделением тепла (325 калорий на грамм МПК):
При 25 ° C в избытке воды половина МПК расходуется за 9 мин; если тепло не будет эффективно отводиться от смеси, скорость реакции будет увеличиваться, и МИК быстро закипит. В случае превышения МИК вместе с диоксидом углерода образуется 1,3,5-триметилбиурет. Спирты и фенолы, которые содержат ОН - группу, медленно реагируют с MIC, но реакция может быть катализируются триалкиламины аминов или диалкилолов дикарбоксилатом. Оксимы, гидроксиламины и енолы также реагируют с MIC с образованием метилкарбаматов. Эти реакции производят продукты, описанные ниже ( Использование).
Аммиак, первичные и вторичные амины быстро реагируют с MIC с образованием замещенных мочевин. Другие соединения NH, такие как амиды и мочевины, гораздо медленнее реагируют с MIC.
Он также реагирует с самим собой с образованием тримеров или полимеров с более высокой молекулярной массой. В присутствии катализаторов МИК реагирует сама с собой с образованием твердого тример, триметилизоцианурата или полимера с более высокой молекулярной массой:
Метоксид натрия, триэтилфосфин, хлорид железа и некоторые другие соединения металлов катализируют образование MIC-тример, тогда как образование полимера высокой молекулярной массы катализируются некоторыми триалкиламины аминов. Поскольку образование тримера MIC является экзотермическим (298 калорий на грамм MIC), реакция может привести к сильному кипению MIC. Полимер с высоким молекулярным весом гидролизуется в горячей воде с образованием триметилизоцианурата. Поскольку каталитические соли металлов могут образовываться из примесей в товарной марке MIC и стали, этот продукт нельзя хранить в стальных барабанах или резервуарах.
Метилизоцианат чрезвычайно токсичен. Нет известного противоядия. Пороговое значение, установленное Американской конференцией государственных специалистов по промышленной гигиене, составляет 0,02 промилле. MIC токсичен при вдыхании, проглатывании и контакте в количествах всего лишь 0,4 ppm. Симптомы воздействия включают кашель, боль в груди, одышку, астму, раздражение глаз, носа и горла, а также повреждение кожи. Более высокие уровни воздействия, более 21 ppm, могут привести к отеку легких или легких, эмфиземе и кровоизлияниям, бронхиальной пневмонии и смерти. Хотя запах метилизоцианата не может быть обнаружен при 5 миллионных долях большинством людей, его сильные слезные свойства служат отличным предупреждением о его присутствии (при концентрации 2-4 частей на миллион (ppm) глаза человека раздражаются, а при 21 ppm)., субъекты не могли переносить присутствие метилизоцианата в воздухе).
Необходимо соблюдать осторожность при хранении метилизоцианата из-за его легкости экзотермической полимеризации (см. Реакции) и его аналогичной чувствительности к воде. Безопасно использовать только емкости из нержавеющей стали или стекла; МИКРОФОН следует хранить при температуре ниже 40 ° C (104 ° F), предпочтительно при 4 ° C (39 ° F).
Токсический эффект соединения был очевиден во время катастрофы в Бхопале в 1984 году, когда около 42000 килограммов (93000 фунтов) метилизоцианата и других газов было выпущено из подземных резервуаров завода Union Carbide India Limited (UCIL) в густонаселенном районе на 3 декабря 1984 г., сразу погибло около 3500 человек и еще 15000 в течение следующих нескольких лет.
До последних десятилетий механизм токсичности метилизоцианата у людей был в значительной степени неизвестен или неясен. Метилизоцианат и другие изоцианаты являются электрофилами, и в настоящее время считается, что они вызывают токсичность за счет алкилирования биомолекул. Ранее предполагалось, что механизм действия метилизоцианата заключается в карбамилировании гемоглобина, которое нарушает его способность связывать кислород, вызывая гипоксию. Однако эксперименты показали, что когда крысы и морские свинки подвергались воздействию метилизоцианата в концентрациях выше LC 50, только 2% молекул гемоглобина были карбамилированы, что позволяет предположить, что это, вероятно, не является механизмом токсичности.
30 июля 2015 года, ученые сообщили, что при первом приземлении в Philae посадочного модуля на кометах 67 / Р «с поверхностью, измерение в Cosac и Птолемей инструментами выявило шестнадцать органических соединения, четыре из которых были замечены впервые на кометах, включая ацетамид, ацетон, метилизоцианат и пропиональдегид.