Август Кекуле

редактировать
Немецкий химик-органик
Август Кекуле
Frkekulé.jpg Август Кекуле
РодилсяФридрих Август Кекуле. (1829-09-07) 7 сентября 1829 г.. Дармштадт, Великое герцогство Гессен
Умер13 июля 1896 г. (1896-07-13) (66 лет). Бонн, Германская Империя
НациональностьНемец
Alma materУниверситет Гиссена
ИзвестенТеорией химическая структура. Тетравалентность углерода. Структура бензола
НаградыМедаль Копли (1885)
Научная карьера
УчрежденияУниверситет Гейдельберга. Гентский университет. Боннский университет
Диссертация Ueber die Amyloxydschwefelsäure und einige ihrer Salze (1852)
Научные руководителиЮстус фон Либих
ДокторантыЯкобус Хенрикус ван 'т Хофф. Герман Эмиль Фишер. Адольф фон Байер. Рихард Аншютц
ВлиянияАлександр Вильямсон. Чарльз Герхардт. Огюст Лоран. Вил Лиам Одлинг. Чарльз Адольф Вюрц
Под влияниемАльберт Ладенбург

Фридрих Август Кекуле, позже Фридрих Август Кекуле фон Страдониц (, немецкий: ; 7 сентября 1829 - 13 июля 1896), немецкий химик-органик. С 1850-х годов до своей смерти Кекуле был одним из самых выдающихся химиков Европы, особенно в теоретической химии. Он был основным основателем теории химической структуры и, в частности, структуры Кекуле бензола.

Содержание

  • 1 Имя
  • 2 Ранние годы
  • 3 Теория химического строения
  • 4 Бензол
    • 4.1 Мечта Кекуле
  • 5 Почести
  • 6 См. Также
  • 7 Ссылки
  • 8 Дополнительная литература
  • 9 Внешние ссылки

Имя

Кекуле никогда не использовал свое имя; всю свою жизнь он был известен как Август Кекуле. После того, как в 1895 году кайзер присвоил ему титул, он принял имя Август Кекуле фон Страдониц без французского острого акцента над второй «е». Французский акцент, очевидно, был добавлен к имени отцом Кекуле во время наполеоновской оккупации Гессена Францией, чтобы франкоговорящие люди произносили третий слог.

Ранние годы

Сын Кекуле был государственным служащим и родился в Дармштадте, столице Великого Герцогства Гессен. После окончания средней школы (Гимназия Великого Герцога в Дармштадте) осенью 1847 года он поступил в Университет Гиссена с намерением изучать архитектуру. Выслушав лекции Юстуса фон Либиха в первом семестре, он решил изучать химию. После четырех лет обучения в Гиссене и непродолжительной обязательной военной службы он стал временным помощником в Париже (1851–52), в Кур, Швейцария (1852 г.) –53), и в Лондоне (1853–55), где на него решающее влияние оказал Александр Вильямсон. Его докторская степень в Гиссене была присуждена летом 1852 года.

Теория химического строения

В 1856 году Кекуле стал Privatdozent в Гейдельбергском университете. В 1858 году он был принят на должность профессора в Гентский университет, затем в 1867 году его вызвали в Бонн, где он оставался до конца своей карьеры. Основывая свои идеи на идеях предшественников, таких как Уильямсон, Чарльз Герхард, Эдвард Франкланд, Уильям Одлинг, Огюст Лоран, Шарль-Адольф Вюрц и другие, Кекуле был основным разработчиком теории химического строения (1857–58). Эта теория исходит из идеи атомной валентности, особенно тетравалентности углерода (о которой Кекуле объявил в конце 1857 г.) и способности атомов углерода связываться друг с другом (объявленной в статье, опубликованной в мае 1858 г.), к определению порядка связи всех атомов в молекуле. Арчибальд Скотт Купер независимо пришел к идее самосвязи атомов углерода (его статья появилась в июне 1858 г.) и представил первые молекулярные формулы, в которых линии символизируют связи, соединяющие атомы. Для химиков-органиков теория структуры дала кардинально новую ясность понимания и стала надежным руководством как для аналитической, так и особенно для синтетической работы. Как следствие, с этого момента область органической химии бурно развивалась. Среди тех, кто был наиболее активен в проведении ранних структурных исследований, были, помимо Кекуле и Купера, Франкланд, Вюрц, Александр Крам Браун, Эмиль Эрленмейер и Александр Бутлеров.

Идея Кекуле о назначении определенных атомов определенным позициям в молекуле и схематическом соединении их с использованием того, что он назвал их «Verwandtschaftseinheiten» («единицы сродства», теперь называемые «валентности "или" связи "), было основано в основном на свидетельствах химических реакций, а не на инструментальных методах, которые могли непосредственно проникать в молекулу, таких как рентгеновская кристаллография. Такие физические методы определения структуры еще не были разработаны, поэтому химикам времен Кекуле приходилось почти полностью полагаться на так называемую «влажную» химию. Некоторые химики, в частности Герман Кольбе, подвергали резкой критике использование структурных формул, которые, как он думал, были предложены без доказательств. Однако большинство химиков последовали примеру Кекуле в поисках и развитии того, что некоторые называют «классической» структурной теорией, которая была модифицирована после открытия электронов (1897 г.) и развития квантовой механики (в 1920-е годы).

Идея о том, что число валентностей данного элемента является неизменным, была ключевым компонентом версии структурной химии Кекуле. Это обобщение имело множество исключений, и впоследствии было заменено предположением, что валентности были зафиксированы при определенных степенях окисления. Например, периодическая кислота согласно теории структуры Кекулеана может быть представлена ​​цепной структурой I-O-O-O-O-H. Напротив, в современной структуре (мета) периодической кислоты все четыре атома кислорода, окружающие йод, имеют тетраэдрическую геометрию.

Бензол

Структура бензола Кекуле с чередующимися двойными связями

Самая известная работа Кекуле имел структуру бензола. В 1865 году Кекуле опубликовал статью на французском языке (поскольку он тогда еще находился в Бельгии), предполагая, что структура содержит шестичленное кольцо из атомов углерода с чередующимися одинарными и двойными связями. В следующем году он опубликовал гораздо более длинную статью на немецком языке по той же теме.

Эмпирическая формула бензола была известна давно, но его крайне ненасыщенная структура была сложной задачей. Арчибальд Скотт Купер в 1858 году и Джозеф Лошмидт в 1861 году предложили возможные структуры, содержащие множественные двойные связи или множественные кольца, но изучение ароматических соединений было в самом начале лет, и тогда было доступно слишком мало доказательств, чтобы помочь химикам выбрать какую-либо конкретную структуру.

К 1865 году было доступно больше доказательств, особенно в отношении взаимосвязи ароматических изомеров. Кекуле аргументировал свою предложенную структуру, рассматривая количество изомеров, наблюдаемых для производных бензола. Для каждого монопроизводного бензола (C 6H5X, где X = Cl, OH, CH 3, NH 2 и т. Д.) Был обнаружен только один изомер, что означает, что все шесть атомов углерода эквивалентны, так что замещение любого углерода дает только один возможный продукт. Для дипроизводных, таких как толуидины, C 6H4(NH 2) (CH 3), наблюдались три изомера, для которых Кекуле предложил структуры с два замещенных атома углерода, разделенных одной, двумя и тремя связями углерод-углерод, позже названные орто, мета и пара изомерами соответственно.

Однако подсчет возможных изомеров для дипроизводных подвергся критике со стороны Альберт Ладенбург, бывший ученик Кекуле, который утверждал, что структура Кекуле 1865 г. подразумевала две различные «орто» структуры, в зависимости от того, разделены ли замещенные атомы углерода одинарной или двойной связью. Поскольку орто-производные бензола никогда не находили более чем в одной изомерной форме, Кекуле изменил свое предположение в 1872 году и предположил, что молекула бензола колеблется между двумя эквивалентными структурами таким образом, что одинарные и двойные связи постоянно меняются местами. Это означает, что все шесть углерод-углеродных связей эквивалентны, поскольку каждая из них одинарная в половине случаев и в два раза чаще. Более прочная теоретическая основа для подобной идеи была позже предложена в 1928 году Линусом Полингом, который заменил колебания Кекуле концепцией резонанса между квантово-механическими структурами.

Мечта Кекуле

Уроборос, вдохновение Кекуле для построения структуры бензола.

Новое понимание бензола и, следовательно, всех ароматических соединений, оказалось очень важным как для чистой, так и для прикладной химии после 1865 г., что в 1890 г. Немецкое химическое общество организовало торжественную церемонию награждения в честь Кекуле, отмечая двадцать пятую годовщину его первой статьи о бензоле. Здесь Кекуле говорил о создании теории. Он сказал, что открыл кольцевую форму молекулы бензола после того, как ему приснился сон или сон, в котором змея хватается за собственный хвост (это древний символ, известный как уроборос ).

Подобное юмористическое изображение бензола появилась в 1886 году в Berichte der Durstigen Chemischen Gesellschaft (Журнале Жаждущего химического общества), пародии на Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, только в этой пародии обезьяны цеплялись друг за друга по кругу, а не змеи, как в анекдоте Кекуле. Некоторые историки предположили, что эта пародия была пасквилем на анекдот о змеях, возможно, уже хорошо известный в устной передаче, даже если он еще не появился в печати. ​​Другие предполагают, что история Кекуле в 1890 году была повторной пародией на пародию на обезьяну., и был простым изобретением, а не воспоминанием о событии в его жизни.

Речь Кекуле 1890 года, в которой появились эти анекдоты, была переведена на английский язык. Если принять этот анекдот за ссылку передает точную память о реальном событии, обстоятельства, упомянутые в рассказе, предполагают, что это должно было произойти в начале 1862 года.

Он рассказал другой автобиографический анекдот в той же речи 1890 года о более раннем видении танцующих атомов и молекул Это привело к его теории структуры, опубликованной в мае 1858 года. Это произошло, как он утверждал, когда он ехал на верхней палубе омнибуса, запряженного лошадьми, в Лондоне. Еще раз, если принять анекдот как отражение точного воспоминания о реальном событии, обстоятельства, связанные в анекдоте, предполагают, что это должно было произойти в конце лета 1855 года.

Достижения

В 1895 г. Кекуле был облагорожен кайзером Вильгельмом II Германии, что дало ему право добавить к своему имени «фон Страдониц», имея в виду владение его предков по отцовской линии в Страдонице., Богемия. Этот титул использовал его сын, специалист по генеалогии Стефан Кекуле фон Страдониц. Из первых пяти Нобелевских премий по химии студенты Кекуле получили три: ван 'т Хофф в 1901 году, Фишер в 1902 году и Байер в 1905 году.

Памятник Кекуле в натуральную величину расположен напротив бывшего Химического института в Университете Бонна. Его памятник часто украшают студенты, например. для День святого Валентина.

См. также

Западногерманская столетняя марка 1964 года, посвященная открытию молекулярной формулы бензола.

Список литературы

Дополнительная литература

  • Бенфей, О. Теодор. «Август Кекуле и рождение структурной теории органической химии в 1858 году». Журнал химического образования. Том 35, № 1, январь 1958. с. 21-23. - Включает английский перевод речи Кекуле 1890 года, в которой он рассказал о своем развитии теории структуры и теории бензола.
  • Рок, AJ, Image and Reality: Kekule, Kopp, and the Scientific Imagination (University of Chicago Press), 2010).

Внешние ссылки

В Викицитатнике есть цитаты, связанные с: Августом Кекуле
Викискладе есть средства массовой информации, связанные с Августом Кекуле.
Последняя правка сделана 2021-06-12 17:26:55
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте