Войти
 | |||
| |||
 | |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное имя IUPAC Бутан-2-он | |||
Другие названия
| |||
| Идентификаторы | |||
| Номер CAS | |||
| 3D-модель (JSmol ) | |||
| Ссылка Beilstein | 741880 | ||
| ChEBI | |||
| ChEMBL |
| ||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.001.054  | ||
| Справочник Gmelin | 25656 | ||
| KEGG | |||
| PubChem CID | |||
| Номер RTECS |
| ||
| UNII | |||
| Панель управления CompTox (EPA ) | |||
InChI
| |||
УЛЫБАЕТСЯ
| |||
| Свойства | |||
| Химическая формула | C4H8O | ||
| Молярная масса | 72,107 г · моль | ||
| Внешний вид | Бесцветная жидкость | ||
| Запах | Мята или ацетон | ||
| Плотность | 0,8050 г / мл | ||
| Температура плавления | -86 ° C (-123 ° F; 187 K) | ||
| Точка кипения | 79,64 ° C (175,35 ° F; 352,79 K) | ||
| Растворимость в воде | 27,5 г / 100 мл | ||
| log P | 0,37 | ||
| Давление пара | 78 мм рт. Ст. (20 ° C) | ||
| Кислотность (pK a) | 14,7 | ||
| Магнитная восприимчивость (χ) | -45,58 · 10 см / моль | ||
| Показатель преломления (nD) | 1,37880 | ||
| Вязкость | 0,43 cP | ||
| Структура | |||
| Дипольный момент | 2,76 D | ||
| Опасности | |||
| Паспорт безопасности | См.: страница данных. Паспорт безопасности | ||
| Пиктограммы GHS |   | ||
| Сигнальное слово GHS | Опасно | ||
| Краткая характеристика опасности GHS | H225, H319, H336 | ||
| Меры предосторожности GHS | P233, P210, P280, P240, P241, P243, P242, P264, P261, P271, P370 + 378, P303 + 361 + 353, P305 + 351 + 338, P337 + 313, P304 + 340, P312, P403 + 235, P501, P403 + 233, P405 | ||
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  3 1 0 | ||
| Температура вспышки | -9 ° C (16 ° F; 264 K) | ||
| Автоигни ция. температура | 505 ° C (941 ° F; 778 K) | ||
| Пределы взрываемости | 1,4–11,4% | ||
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |||
| LD50(средняя доза ) |
| ||
| LC50(средняя концентрация ) |
| ||
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
| PEL (допустимо) | TWA 200 ppm (590 мг / м) | ||
| REL (рекомендуется) | TWA 200 ppm (590 мг / м) ST 300 ppm (885 мг / м) | ||
| IDLH (Непосредственная опасность) | 3000 ppm | ||
| Родственные соединения | |||
| Родственные кетоны | Ацетон ; 3-пентанон ; 3-метилбутанон | ||
| Страница дополнительных данных | |||
| Структура и. свойства | Показатель преломления (n),. Диэлектрическая проницаемость (εr) и т. Д. | ||
| Термодинамические. данные | Фазовое поведение. твердое тело – жидкость – газ | ||
| Спектральные данные | UV, IR, ЯМР, MS | ||
| Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандарте состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 Y (что такое ?) | |||
| Ссылки на инфобокс | |||
Бутанон, также известный как метилэтилкетон (MEK ) представляет собой органическое соединение с формулой CH3C (O) CH 2CH3. Эта бесцветная жидкость кетон имеет резкий сладкий запах, напоминающий ацетон. Он производится промышленно в больших масштабах, но в природе встречается только в следовых количествах. Он частично растворим в воде и обычно используется в качестве промышленного растворителя. Это изомер другого растворителя, тетрагидрофуран.
Бутанон может быть получен окислением 2-бутанола. дегидрирование 2-бутанола с использованием катализатора катализируется медью, цинком или бронзой :
Используется для производства примерно 700 миллионов килограммов в год. Другие методы синтеза, которые были исследованы, но не реализованы, включают окисление Wacker 2-бутена и окисление изобутилбензола, которое аналогично промышленному производству ацетон. кумольный процесс можно модифицировать для получения фенола и смеси ацетона и бутанона вместо только фенола и ацетона в исходном.
Оба жидкофазного окисления тяжелой нафты и реакция Фишера-Тропша дает смешанные потоки оксигенатов, из которых 2-бутанон извлекается фракционированием.
Бутанон является эффективным и распространенным растворителем и используется в процессах, включающих камеди, смолы, покрытия из ацетата целлюлозы и нитроцеллюлозу, а также в виниловых покрытиях. фильмы. По этой причине он находит применение в производстве пластмасс, текстиля, в производстве парафинового воска, а также в бытовых товарах, таких как лак, лаки, краски Remover, денатурирующий агент для денатурированного спирта, клеев, а также в качестве чистящего средства. Он имеет свойства растворителя, аналогичные ацетону, но кипит при более высокой температуре и имеет значительно меньшую скорость испарения. В отличие от ацетона, он образует азеотроп с водой, что делает его полезным для азеотропной отгонки влаги в определенных областях применения. Бутанон также используется в маркерах для сухого стирания в качестве растворителя стираемого красителя.
Поскольку бутанон растворяет полистирол и многие другие пластмассы, он продается как «модельный цемент» для использования в соединительных частях шкалы . модели комплекты. Хотя его часто называют клеем, на самом деле он действует как сварочный агент в этом контексте.
Бутанон является предшественником пероксида метилэтилкетона, который является катализатором некоторых реакций полимеризации такие как сшивание ненасыщенных полиэфирных смол. Диметилглиоксим может быть получен из бутанона сначала реакцией с этилнитритом с получением диацетилмоноксима с последующим превращением в диоксим:
В пероксиде В процессе при производстве гидразина исходный химический аммиак связывается с бутаноном, окисляется перекисью водорода и связывается с другой молекулой аммиака.
На последней стадии процесса гидролиз дает желаемый продукт гидразин и регенерирует бутанон.
Бутанон может реагировать с большинством окисляющих материалов и может вызвать возгорание. Он умеренно взрывоопасен, требуется лишь небольшое пламя или искра, чтобы вызвать бурную реакцию. Пожары бутанона следует тушить двуокисью углерода, сухими средствами или спиртоустойчивой пеной. Концентрации в воздухе, достаточно высокие, чтобы быть воспламеняемыми, недопустимы для людей из-за раздражающего характера пара.
Бутанон входит в состав табачного дыма. Это раздражитель, вызывающий раздражение глаз и носа у людей. Серьезные последствия для здоровья животных наблюдаются только на очень высоких уровнях. К ним относятся скелетные врожденные дефекты и низкая масса тела при рождении у мышей, когда они вдыхали его в самой высокой испытанной дозе (3000 ppm в течение 7 часов в день). Нет никаких долгосрочных исследований с животными, дышащих или пьющих, а также исследований канцерогенности у животных, дышащих или пьющих. Имеются некоторые свидетельства того, что бутанон может усиливать токсичность других растворителей, в отличие от расчета воздействия смешанных растворителей простым сложением воздействий.
По состоянию на 2010 год некоторые обозреватели рекомендовали соблюдать осторожность в использование бутанона из-за сообщений о нейропсихологических эффектах.
Бутанон включен в список прекурсоров Таблицы II в соответствии с Конвенцией ООН о борьбе с незаконным оборотом наркотических средств и психотропных веществ.
Выбросы бутанона регулируются в США как опасный загрязнитель воздуха, поскольку это летучее органическое соединение, способствующее образованию тропосферы (приземный уровень) озон. В 2005 году Агентство по охране окружающей среды США исключило бутанон из списка опасных загрязнителей воздуха (HAP).
