Войти
| |||
 | |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Оксолан | |||
| Систематическое название IUPAC 1,4-эпоксибутан. Оксациклопентан | |||
| Другие названия Тетрагидрофуран. THF. Бутиленоксид. Циклотетраметиленоксид. Диэтиленоксид. Тетраметиленоксид | |||
| Идентификаторы | |||
| Номер CAS | |||
| 3D-модель (JSmol ) | |||
| Сокращения | THF | ||
| ChEBI | |||
| ChEMBL |
| ||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.003.389  | ||
| PubChem CID | |||
| номер RTECS |
| ||
| UNII | |||
| CompTox Dashboard (EPA ) | |||
InChI
| |||
УЛЫБКИ
| |||
| Свойства | |||
| Химическая формула | C4H8O | ||
| Молярная масса | 72,107 г · моль | ||
| Внешний вид | Бесцветная жидкость | ||
| Запах | Эфироподобный | ||
| Плотность | 0,8876 г / см при 20 ° C, жидкость | ||
| Температура плавления | -108,4 ° C (-163,1 ° F; 164,8 K) | ||
| Температура кипения | 66 ° C (151 ° F; 339 K) | ||
| Растворимость в воде | Смешиваемость | ||
| Давление пара | 132 мм рт.ст. (20 ° C) | ||
| Показатель преломления (nD) | 1,4073 (20 ° C) | ||
| Вязкость | 0,48 сП при 25 ° C | ||
| Структура | |||
| Молекулярная форма | Огибающая | ||
| Дипольный момент | 1,63 D (газ) | ||
| Опасности | |||
| Паспорт безопасности | См.: страница данных | ||
| Пиктограммы GHS |    | ||
| Сигнальное слово GHS | Опасно | ||
| Краткая характеристика опасности GHS | H225, H302, H319, H335, H351 | ||
| Меры предосторожности GHS | P210, P280, P301 + 312 + 330, P305 + 351 + 338, P370 + 378, P403 + 235 | ||
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  3 2 1 | ||
| Температура вспышки | −14 ° C (7 ° F; 259 K) | ||
| Пределы взрываемости | 2–11,8% | ||
| Летальная доза или концентрация ( LD, LC): | |||
| LD50(средняя доза ) |
| ||
| LC50(средняя концентрация ) | 21000 частей на миллион (крыса, 3 часа) | ||
| NIOSH (США он все пределы воздействия): | |||
| PEL (допустимо) | TWA 200 ppm (590 мг / м) | ||
| REL (рекомендуется) | TWA 200 ppm (590 мг / м) ST 250 частей на миллион (735 мг / м) | ||
| IDLH (Непосредственная опасность) | 2000 частей на миллион | ||
| Родственные гетероциклы | Фуран. Пирролидин. Диоксан | ||
| Родственные соединения | Диэтиловый эфир | ||
| Страница дополнительных данных | |||
| Структура и. свойства | Показатель преломления (n),. Диэлектрическая проницаемость (εr) и т. Д. | ||
| Термодинамика. данные | Фазовое поведение. твердое тело – жидкость – газ | ||
| Спектральные данные | UV, IR, ЯМР, MS | ||
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 N (что такое ?) | |||
| Ссылки в ink | |||
Тетрагидрофуран (THF ), или оксолан, представляет собой органическое соединение с формулой (CH 2)4O. Соединение классифицируется как гетероциклическое соединение, в частности циклический простой эфир. Это бесцветная смешивающаяся с водой органическая жидкость с низкой вязкостью. В основном он используется в качестве предшественника полимеров. Будучи полярным и имеющим широкий диапазон жидкостей, ТГФ является универсальным растворителем.
Ежегодно производится около 200 000 тонн тетрагидрофурана. Наиболее широко используемый промышленный процесс включает катализируемую кислотой дегидратацию 1,4-бутандиола. Ashland / ISP - один из крупнейших производителей этого химического маршрута. Способ аналогичен производству диэтилового эфира из этанола. Бутандиол получают в результате конденсации ацетилена с формальдегидом с последующим гидрированием. DuPont разработала способ получения ТГФ окислением н-бутана до неочищенного малеинового ангидрида с последующим каталитическим гидрированием. Третий крупный промышленный способ включает гидроформилирование аллилового спирта с последующим гидрированием до 1,4-бутандиола.
ТГФ также могут быть синтезированы каталитическим гидрированием фурана. Это позволяет преобразовать определенные сахара в ТГФ посредством кислотно-катализируемого переваривания в фурфурол и декарбонилирования в фуран, хотя этот метод не получил широкого распространения. Таким образом, ТГФ получают из возобновляемых источников.
В присутствии сильных кислот ТГФ превращается в линейный полимер, называемый поли (тетраметиленэфир) гликоль (ПТМЭГ), также известный как политетраметиленоксид (ПТМО):
Этот полимер в основном используется для производства эластомерного полиуретана волокна, такие как спандекс.
Другое основное применение ТГФ - в качестве промышленного растворителя поливинилхлорида (ПВХ) и лаков. Это апротонный растворитель с диэлектрической проницаемостью 7,6. Это умеренно полярный растворитель, способный растворять широкий спектр неполярных и полярных химических веществ. ТГФ смешивается с водой и может образовывать твердые клатрат-гидратные структуры с водой при низких температурах.
ТГФ был исследован в качестве смешивающегося сорастворителя в водном растворе для облегчения разжижения и делигнификация растений лигноцеллюлозной биомассы для производства n возобновляемых химических веществ платформы и сахаров в качестве потенциальных прекурсоров биотоплива. Водный ТГФ усиливает гидролиз гликанов из биомассы и растворяет большую часть лигнина биомассы, что делает его подходящим растворителем для предварительной обработки биомассы.
THF часто используется в науке о полимерах. Например, его можно использовать для растворения полимеров перед определением их молекулярной массы с помощью гель-проникающей хроматографии. ТГФ также растворяет ПВХ, поэтому он является основным ингредиентом клеев ПВХ. Его можно использовать для разжижения старого ПВХ-цемента и часто используют в промышленности для обезжиривания металлических деталей.
THF используется в качестве компонента подвижных фаз для обращенно-фазовой жидкостной хроматографии. Он обладает большей силой элюирования, чем метанол или ацетонитрил, но используется реже, чем эти растворители.
THF используется в качестве растворителя в 3D-печати при использовании пластиков PLA. Его можно использовать для очистки засоренных деталей 3D-принтера, а также при отделке отпечатков для удаления линий экструдера и придания блеска готовому продукту. В последнее время ТГФ используется в качестве сорастворителя для литий-металлических батарей, помогая стабилизировать металлический анод.
В лаборатории THF является популярным растворителем, когда его смешиваемость с водой не является проблемой. Он более основной, чем диэтиловый эфир, и образует более сильные комплексы с Li, Mg и боранами. Это популярный растворитель для реакций гидроборирования и для металлоорганических соединений, таких как литийорганический и реактивы Гриньяра. Таким образом, хотя диэтиловый эфир остается предпочтительным растворителем для некоторых реакций (например, реакций Гриньяра), ТГФ выполняет эту роль во многих других, где желательна сильная координация и точные свойства эфирных растворителей, таких как эти (по отдельности, в смесях и при различные температуры) позволяет точно настроить современные химические реакции.
Коммерческий ТГФ содержит значительное количество воды, которую необходимо удалять при выполнении чувствительных операций, например содержащие металлоорганические соединения. Хотя ТГФ традиционно сушат дистилляцией из агрессивного осушителя, молекулярные сита лучше.
ТГФ - это основание Льюиса, которое связывается с различными льюисовскими кислоты, такие как I2, фенолы, триэтилалюминий и бис (гексафлорацетилацетонато) медь (II). THF был отнесен к модели ECW, и было показано, что не существует одного порядка основных сильных сторон. Относительную донорную силу ТГФ по отношению к ряду кислот по сравнению с другими основаниями Льюиса можно проиллюстрировать с помощью графиков C-B. Было показано, что для определения порядка прочности основания Льюиса необходимо учитывать как минимум два свойства. Для качественной теории HSAB двумя свойствами являются твердость и прочность, в то время как для количественной модели ECW эти два свойства являются электростатическими и ковалентными.
.
| Осушитель | Продолжительность сушки | Содержание воды |
|---|---|---|
| Нет | 0 часов | 108 частей на миллион |
| Натрий / бензофенон | 48 часов | 43 ppm |
| 3 Å молекулярные сита (20% по объему) | 72 часа | 4 ppm |
Структура VCl 3 (thf) 3.ТГФ представляет собой слабое основание Льюиса, которое образует молекулярные комплексы со многими галогенидами переходных металлов. Типичные комплексы имеют стехиометрию MCl 3 (THF) 3. Такие соединения являются широко используемыми реагентами.
В присутствии твердого кислотного катализатора ТГФ реагирует с сероводородом с образованием тетрагидротиофена.
ТГФ является относительно нетоксичный растворитель со средней летальной дозой (LD 50), сравнимой с таковой для ацетона. Обладая замечательными растворяющими свойствами, он проникает в кожу, вызывая быстрое обезвоживание. THF легко растворяет латекс, и с ним обычно обращаются в перчатках из нитрильного или неопренового каучука. Он легко воспламеняется.
Одна опасность, которую представляет THF, вытекает из его тенденции к образованию взрывоопасных пероксидов при хранении на воздухе.
Чтобы свести к минимуму эту проблему, коммерческие образцы ТГФ часто ингибируют бутилированным гидрокситолуолом (ВНТ). Отгонки ТГФ досуха избегают, так как взрывоопасные пероксиды концентрируются в остатке.
Тетрагидрофуран - это один из класса пятициклических эфиров, называемых оксоланами. Существует семь возможных структур, а именно:
 | На Викискладе есть материалы, связанные с тетрагидрофураном. |
