Аллиловый спирт

редактировать
Аллиловый спирт
Формула скелета
Палка-модель
Имена
Предпочтительное название IUPAC Prop- 2-ен-1-ол
Другие названия Аллиловый спирт. 1-пропен-3-ол. Винилкарбинол
Идентификаторы
Номер CAS
3D-модель (JSmol )
3DMet
ChEBI
ChEMBL
  • ChEMBL234926
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.003.156 Измените это в Викиданных
Номер EC
  • 203-470-7
KEGG
PubChem CID
номер RTECS
  • BA5075000
UNII
Номер ООН 1098
Панель управления CompTox (EPA )
InChI
УЛЫБКИ
Свойства
Химическая формула C3H6O
Молярная масса 58,080 г · моль
Внешний видбесцветная жидкость
Запах горчичный
Плотность 0,854 г / мл
Температура плавления -129 ° C
Температура кипения 97 ° C (207 ° F; 370 K)
Растворимость в воде Смешиваемость
Давление пара 17 мм рт. Ст.
Кислотность (pK a)15,5 (H 2O)
Магнитная восприимчивость (χ)-36,70 · 10 см / моль
Опасности
Паспорт безопасности Внешний паспорт безопасности
Пиктограммы GHS GHS02: Воспламеняющееся GHS06: Токсично GHS07: Вредно GHS09: Опасность для окружающей среды
Сигнальное слово GHS Опасно
Краткая характеристика опасности GHS H225, H301, H311, H315, H319, H331, H335, H400
Меры предосторожности GHS P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301 + 310, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P311, P312, P321, P322, P330, P332 + 313, P337 + 313, P361
NFPA 704 (огненный алмаз)NFPA 704 четырехцветный алмаз 3 3 1
Температура вспышки 21 ° C (70 ° F; 294 K)
Самовоспламенение. температура 378 ° С (712 ° F; 651 K)
Пределы взрываемости 2,5–18,0%
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LC50(средняя концентрация )1000 ppm (млекопитающее, 1 час). 76 ppm ( крыса, 8 часов). 207 частей на миллион (мышь, 2 часа). 1000 частей на миллион (кролик, 3,5 часа). 1000 частей на миллион (обезьяна, 4 часа). 1060 частей на миллион (крыса, 1 час). 165 ppm (крыса, 4 часа). 76 ppm (крыса, 8 часов)
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (допустимый)2 ppm
REL (рекомендуется)TWA 2 ppm (5 мг / м) ST 4 ppm (10 мг / м) [кожа]
IDLH (непосредственная опасность)20 ppm
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒ N (what ?)
Ссылки в информационном окне

Аллиловый спирт (IUPAC name: prop-2-en-1-ol ) - это органическое соединение со структурной формулой CH2= CHCH 2 OH. Как и многие спирты, это водорастворимая бесцветная жидкость. Он более токсичен, чем обычные небольшие спирты. Аллиловый спирт используется в качестве сырья для производства глицерина, но он также используется в качестве предшественника многих специализированных соединений, таких как огнестойкие материалы, олифы и пластификаторы. Аллиловый спирт является наименьшим представителем аллильных спиртов.

Содержание

  • 1 Производство
    • 1.1 Другие методы
  • 2 Применения
  • 3 Безопасность
  • 4 См. Также
  • 5 Ссылки
  • 6 Внешние ссылки

Производство

Аллиловый спирт можно получить разными способами. Впервые он был приготовлен в 1856 году Огюстом Кахуром и Августом Хофманном путем гидролиза аллилйодида. Сегодня аллиловый спирт коммерчески производится Olin и Shell корпорациями путем гидролиза аллилхлорида :

CH2= CHCH 2 Cl + NaOH → CH 2 = CHCH 2 OH + NaCl

Аллиловый спирт также может быть получен перегруппировкой оксида пропилена, реакцией, которая катализируется квасцами калия при высокой температуре. Преимущество этого метода по сравнению с аллилхлоридным способом состоит в том, что он не генерирует соли. Также избеганием хлоридсодержащих промежуточных продуктов является «ацетоксилирование» пропилена до аллилацетата :

CH2= CHCH 3 + 1/2 O 2 + CH 3 COOH → CH 2 = CHCH 2 OCOCH 3 + H 2O

Гидролиз этого ацетата дает аллиловый спирт. Альтернативно пропилен может быть окислен до акролеина, который после гидрирования дает спирт.

Другие методы

В принципе, аллиловый спирт можно получить дегидрированием пропанола. В лаборатории его получают реакцией глицерина с щавелевой или муравьиной кислотой. Аллиловые спирты, как правило, могут быть получены путем аллильного окисления соединений аллила с помощью диоксида селена.

Применения

Аллиловый спирт превращается в основном в глицидол, который является химическим промежуточным продуктом в синтезе глицерина, простых глицидиловых эфиров, сложных эфиров и аминов. Кроме того, из аллилового спирта получают различные полимеризуемые сложные эфиры, например диаллил фталат.

Безопасность

Аллиловый спирт более токсичен, чем родственные спирты. Его пороговое значение (ПДК) составляет 2 ppm. Это lachrymator.

. Он классифицируется как чрезвычайно опасное вещество в Соединенных Штатах, как определено в разделе 302 Закона США о чрезвычайном планировании и праве общества на информацию (42 USC 11002) и подчиняется строгим требованиям отчетности предприятий, которые производят, хранят или используют его в значительных количествах.

См. Также

Ссылки

Внешние ссылки

Последняя правка сделана 2021-06-11 01:26:11
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте