Оксетан

редактировать
Оксетан
Oxetane.svg Oxetane-from-xtal-3D-balls.png
Имена
Предпочтительное название IUPAC Оксетан
Систематическое название ИЮПАК 1,3-эпоксипропан оксациклобутан
Другие имена 1,3-пропиленоксид Триметиленоксид
Идентификаторы
Количество CAS
3D модель ( JSmol )
Ссылка на Beilstein 102382
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.007.241 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
Ссылка на Гмелин 239520
PubChem CID
UNII
Номер ООН 1280
Панель управления CompTox ( EPA)
ИнЧИ
  • InChI = 1S / C3H6O / c1-2-4-3-1 / h1-3H2 ☒N Ключ: AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • InChI = 1 / C3H6O / c1-2-4-3-1 / h1-3H2 Ключ: AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYAE
Улыбки
  • C1CCO1
Характеристики
Химическая формула С 3 Н 6 О
Молярная масса 58,08 г / моль
Плотность 0,8930 г / см 3
Температура плавления -97 ° С (-143 ° F, 176 К)
Точка кипения От 49 до 50 ° C (от 120 до 122 ° F, от 322 до 323 K)
Показатель преломления ( n D) 1,3895 при 25 ° C
Опасности
Пиктограммы GHS GHS02: Легковоспламеняющийся GHS07: Вредно
Сигнальное слово GHS Опасность
Положения об опасности GHS H225, H302, H312, H332
Меры предосторожности GHS Р210, Р233, Р240, Р241, P242, P243, P261, P264, P270, P271, P280, P301 + 312, P302 + 352, P303 + 361 + 353, Р304 + 312, Р304 + 340, P312, P322, P330, P363, P370 + 378, P403 + 235, P501
точка возгорания -28,3 ° С; -19,0 ​​° F; 244,8 К (НТП, 1992)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N  проверить  ( что есть    ?) чек об оплатеY☒N
Ссылки на инфобоксы

Оксетан, или 1,3-пропиленоксид, представляет собой гетероциклическое органическое соединение с молекулярной формулой C 3ЧАС 6O, имеющий четырехчленное кольцо с тремя атомами углерода и одним атомом кислорода.

Термин «оксетан» или «оксетаны» относится к любому органическому соединению, содержащему оксетановое кольцо.

СОДЕРЖАНИЕ
  • 1 Производство
  • 2 Таксол
  • 3 См. Также
  • 4 ссылки
Производство

Типичный хорошо известный метод получения - это реакция гидроксида калия с 3-хлорпропилацетатом при 150 ° C:

Синтез триметиленоксида.png

Выход оксетана, полученного таким образом, составляет c. 40%, так как в результате синтеза могут образовываться различные побочные продукты.

Другой возможной реакцией образования оксетанового кольца является реакция Патерно-Бюхи. Оксетановое кольцо также может быть образовано циклизацией диола, а также декарбоксилированием шестичленного циклического карбоната.

Таксол
Паклитаксел с оксетановым кольцом справа.

Паклитаксел (таксол) является примером натурального продукта, содержащего оксетановое кольцо. Таксол вызвал большой интерес у исследователей из-за его необычной структуры и успеха в лечении рака. Присоединенное оксетановое кольцо является важным элементом, который используется для связывания микротрубочек в структурной активности; однако мало что известно о том, как эта реакция катализируется в природе, что создает проблему для ученых, пытающихся синтезировать продукт.

Смотрите также
использованная литература
Последняя правка сделана 2023-04-13 09:31:35
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте