Гетероциклическое соединение

редактировать
Циклическое соединение, в состав которого входят атомы как минимум двух различных элементов. структуры и названия обычных гетероциклических соединений Пиридин, гетероциклическое соединение циклооктасера ​​, гомоциклическое соединение

A гетероциклическое соединение или кольцевая структура представляет собой циклическое соединение, которое имеет атомы по крайней мере двух различных элементы как члены его кольца (колец). Гетероциклическая химия - это раздел органической химии, занимающийся синтезом, свойствами и применением этих гетероциклов .

Примеры гетероциклических соединений включают все нуклеиновые кислоты, большинство лекарств, большую часть биомассы (целлюлозу и родственные материалы) и многие природные и синтетические красители. 59% лекарств, одобренных FDA США, содержат гетероциклы азота из-за его способности улучшать растворимость и селективность молекулы лекарства.

Содержание

  • 1 Классификация
  • 2 3-членные кольца
    • 2.1 Трехчленные кольца с одним гетероатомом
    • 2.2 Трехчленные кольца с двумя гетероатомами
  • 3 4-членные кольца
    • 3.1 Четырехчленные кольца с одним гетероатомом
    • 3.2 Четырехчленные кольца с двумя гетероатомами
  • 4 5-членные кольца
    • 4.1 Пятичленные кольца с одним гетероатомом
    • 4.2 Пятичленные кольца с двумя гетероатомами
    • 4.3 Пятичленные кольца с не менее чем тремя гетероатомами
  • 5 6-членные кольца
    • 5.1 Шестичленные кольца с одним гетероатомом
    • 5.2 Шестичленные кольца с двумя гетероатомами
    • 5.3 Шестичленные кольца с тремя гетероатомами
    • 5.4 Шестичленные кольца с четырьмя гетероатомами
    • 5.5 Шестичленные кольца с пятью гетероатомами
    • 5.6 Шестичленные кольца с шестью гетероатомами
  • 6 7-членные кольца
  • 7 8- членные кольца
  • 8 9-членные кольца
  • 9 Изображения
  • 10 Конденсированные кольца
  • 11 История гетероциклической химии
  • 12 Использование
  • 13 Ссылки
  • 14 Внешние ссылки

Классификация

Альтуг h гетероциклические химические соединения могут быть неорганическими соединениями или органическими соединениями, большинство из которых содержат по крайней мере один углерод. Хотя атомы, которые не являются ни углеродом, ни водородом, в органической химии обычно называют гетероатомами, это обычно сравнивают с полностью углеродной основной цепью. Но это не препятствует тому, чтобы такое соединение, как боразин (не имеющее атомов углерода), было названо «гетероциклическим». ИЮПАК рекомендует номенклатуру Ганца-Видмана для наименования гетероциклических соединений.

Гетероциклические соединения можно классифицировать на основе их электронной структуры. Насыщенные гетероциклы ведут себя как ациклические производные. Таким образом, пиперидин и тетрагидрофуран представляют собой обычные амины и простые эфиры с модифицированными стерическими профилями. Таким образом, изучение химии гетероциклов сосредоточено, в первую очередь, на ненасыщенных производных, и преобладающая часть работ и применений связана с недеформированными 5- и 6-членными кольцами. Включены пиридин, тиофен, пиррол и фуран. Другой большой класс гетероциклов относится к гетероциклам, конденсированным с бензольными кольцами. Например, конденсированные бензольные аналоги пиридина, тиофена, пиррола и фурана представляют собой хинолин, бензотиофен, индол и бензофуран соответственно. Слияние двух бензольных колец дает начало третьему большому семейству соединений. Аналогами ранее упомянутых гетероциклов для этого третьего семейства соединений являются акридин, дибензотиофен, карбазол и дибензофуран соответственно. Ненасыщенные кольца можно классифицировать по участию гетероатома в сопряженной пи-системе.

3-членные кольца

Гетероциклы с тремя атомами в кольце обладают большей энергией и большей реакционной способностью из-за деформации кольца. Те, которые содержат один гетероатом, в целом стабильны. Те, у которых есть два гетероатома, чаще встречаются как реактивные промежуточные соединения. Валентные углы CXC (где X - гетероатом) в оксиранах и азиридинах очень близки к 60 °, а периферийные валентные углы HCH близки к 180 °.

Трехчленные кольца с одним гетероатомом

ГетероатомНасыщенныйНенасыщенный
БорБориран Борирен
АзотАзиридин Азирин
КислородОксиран ( оксид этилена, эпоксиды )Оксирен
ФосфорФосфиран Фосфирен
СераТииран (эписульфиды )Тиирен

Трехчленные кольца с двумя гетероатомами

ГетероатомНасыщенныйНенасыщенный
АзотДиазиридин Диазирин
Азот / кислородОксазиридин
КислородДиоксиран

4-членные кольца

Четырехчленные кольца с одним гетероатомом

ГетероатомНасыщенныйНенасыщенный
АзотАзетидин Азете
КислородОксетан Оксет
СераТиетан Тиете

Четырехчленные кольца с h два гетероатома

ГетероатомНасыщенныйНенасыщенный
Азот
КислородДиоксетан
СераДитиетан Дитиет

5-

Пятичленные кольца с одним гетероатомом

ГетероатомНасыщенныеНенасыщенные
Сурьма СтиболанСтибол
Мышьяк АрсоланАрсоль
Висмут БисмоланБисмол
Бор БороланБорол
Азот Пирролидин («Азолидин» не используется)Пиррол («азол» не используется)
Кислород Тетрагидрофуран Фуран
Фосфор Фосфолан Фосфол
Селен Селенофен
Кремний СилациклопентанСилол
Сера Тетрагидротиофен Тиофен
Теллур Теллурофен
Олово СтанноланСтаннол

Пятичленные кольца гетероатомы

5-членные кольцевые соединения, содержащие два гетероатома, по крайней мере, один из которых является азотом, вместе называются азолами. Тиазолы и содержат в кольце атом серы и азота. имеют два атома серы.

ГетероатомНасыщенныйНенасыщенный (и частично ненасыщенный)
Азот / азотИмидазолидин. Пиразолидин Имидазол (Имидазолин ). Пиразол (Пиразолин )
Азот / кислородОксазолидин. Изоксазолидин Оксазол (Оксазолин ). Изоксазол
Азот / сераТиазолидин.Тиазол (Тиазолин ). Изотиазол
Кислород / кислородДиоксолан
Сера / сераДитиолан

Пятичленные кольца с не менее чем тремя гетероатомами

Также существует большая группа 5-членных кольцевых соединений с тремя или более гетероатомами. Одним из примеров является класс дитиазолов, которые содержат два атома серы и один атом азота.

ГетероатомНасыщенныеНенасыщенные
3 × АзотТриазолы
2 × Азот / 1 × кислородФуразан. Оксадиазол
2 × Азот / 1 × сераТиадиазол
1 × Азот / 2 × кислород
1 × Азот / 2 × сераДитиазол
4 × АзотТетразол
4 × Азот / 1 × КислородОксатетразол
4 × Азот / 1 × СераТиатетразол
5 × АзотПентазол

6- Шестичленные кольца

Шестичленные кольца с одним гетероатомом

ГетероатомНасыщенныеНенасыщенныеИоны
СурьмаСтибинин
МышьякАрсинин
Висмут Бисмин
Бор Боринин Боратабензол анион
Германий Жермин
АзотПиперидин ( Азинан не используется)Пиридин (Азин не используется)Пиридиний катион
КислородТетрагидропиран Пиран (2H- оксин не используется)катион пирилия
фосфорфосфинан фосфинин
селен селенопирил катион
кремний Силин
СераТиан Тиопиран (2H-тиин не используется)Катион тиопирилия
Олово Станнин

Шестичленные кольца с двумя гетероатомами

ГетероатомНасыщенныйUnsa турированный
Азот / азотДиазинан Диазин
Кислород / азотМорфолин Оксазин
Сера / азотТиоморфолин Тиазин
Кислород / кислородДиоксан Диоксин
Сера / сераДитиан Дитиин
Бор / азот1,2-Дигидро-1,2-азаборин

Шестичленные кольца с тремя гетероатомы

ГетероатомНасыщенныеНенасыщенные
АзотТриазинан Триазин
КислородТриоксан
СераТритиан

Шестичленные кольца с четырьмя гетероатомами

ГетероатомНасыщенныеНенасыщенные
АзотТетразин

Карборазин представляет собой шестичленное кольцо с двумя гетероатомами азота и два гетероатома бора.

Шестичленные кольца с пятью гетероатомами

ГетероатомНасыщенныеНенасыщенные
АзотПентазин

Шестичленные кольца с шестью гетероатомами

Гипотетическое соединение с шестью гетероатомами азота могло бы быть гексазином.

Боразин представляет собой шестичленное кольцо с тремя гетероатомами азота и тремя гетероатомами бора.

7-членные кольца

В 7-членных кольцах гетероатом должен обеспечивать пустую пи-орбиталь (например, бор), чтобы была доступна "нормальная" ароматическая стабилизация; в противном случае возможна гомоароматичность. Соединения с одним гетероатомом включают:

ГетероатомНасыщенныйНенасыщенный
БорБорепин
АзотАзепан Азепин
КислородОксепан Оксепин
СераТипан Типин

Содержащие два гетероатома включают:

ГетероатомНасыщенныйНенасыщенный
АзотДиазепин
Азот / сераТиазепин

8-членные кольца

ГетероатомНасыщенныйНенасыщенный
АзотАзокан Азоцин
Кислород
Сера

Боразоцин представляет собой восьмичленное кольцо с четырьмя гетероатомами азота и четырьмя гетероатомами бора.

9-членные кольца

ГетероатомНасыщенныеНенасыщенные
АзотАзонин
КислородОксонин
СераТионин

Изображения

Имена, выделенные курсивом, сохранены IUPAC, и они не соответствуют номенклатуре Ганча-Видмана
НасыщенныйНенасыщенный
ГетероатомАзот Кислород Сера АзотКислородСера
3-атомное кольцоАзиридин Оксиран Тиран Азирин Оксирен Тиирен
Структура азиридина Структура оксирана Структура тиирана Структура азирина Структура оксирена Структура тиирена
4-атомное кольцоАзетидин Оксетан Тиетан Азете Оксет Тиете
Структура ацетидина Структура оксетана Структура тиетана Структура азете Структура оксета Структура Тиете
5-атомное кольцоПирролидин Оксолан Тиолан Пиррол Фуран Тиофен
Структура пирролидина Структура оксолана Структура тиолана Структура пиррола Структура фурана Структура тиофена
6-атомное кольцоПиперидин Оксан Тиан Пиридин Пиран Тиопиран
Структура пиперидина Структура оксана Структура тиана Структура пиридина Структура пирана Структура тиопирана
7-атомное кольцоАзепан Оксепан Тиепан Азепин Оксепин Типин
Структура азепана Структура оксепана Структура тиепана Структура азепина Структура оксепина Структура тиепина
8-атомное кольцоАзокан Азоцин
Структура азокана Структура оксокана Структура Тиокан Структура азоцина Структура оксоцина Структура тиоцина
9-атомное кольцоазонин оксонин тионин
Структура азонана Структура оксонана Структура тионана Структура азонина Структура оксонина Структура тионина

конденсированные кольца

гетероцикл Системы ic-колец, которые формально образуются путем слияния с другими кольцами, карбоциклическими или гетероциклическими, имеют множество общих и систематических названий. Например, с бензоконденсированными гетероциклами с ненасыщенным азотом пиррол дает индол или изоиндол в зависимости от ориентации. Аналог пиридина представляет собой хинолин или изохинолин. Для азепина предпочтительным названием является бензазепин. Аналогично, соединения с двумя бензольными кольцами, конденсированными с центральным гетероциклом, представляют собой карбазол, акридин и дибензоазепин. Тиенотиофен представляет собой сплав двух тиофеновых колец. Фосфафенален представляют собой трициклическую фосфорсодержащую гетероциклическую систему, полученную из карбоцикла фенален.

История гетероциклической химии

История гетероциклической химии началась в 1800-х годах, одновременно с развитие органической химии. Некоторые примечательные разработки:. 1818 г.: Бругнателли выделяет аллоксан из мочевой кислоты.. 1832 г.: Доберейнер производит фурфурол (фуран) путем обработки крахмал с серной кислотой. 1834: Рунге получает пиррол ("огненное масло") сухой перегонкой костей. 1906: Фридлендер синтезирует краситель индиго, позволяя синтетической химии вытеснить крупную сельскохозяйственную промышленность. 1936: Treibs выделяет хлорофильные производные из сырой нефти, объясняя биологическое происхождение нефти.. 1951: Правила Чаргаффа описаны, подчеркивая роль гетероциклических соединений (пурины и пиримидины ) в генетическом коде.

Использование

Гетероциклические соединения широко распространены во многих областях наук о жизни и технологий. Многие лекарства являются гетероциклическими соединениями.

Ссылки

Внешние ссылки

На Викискладе есть средства массовой информации, связанные с гетероциклическими соединениями.
Викицитатная цитата содержит цитаты, относящиеся к: Гетероциклическое соединение
Последняя правка сделана 2021-05-23 10:45:54
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте