Циклическое соединение, в состав которого входят атомы как минимум двух различных элементов.
структуры и названия обычных гетероциклических соединений
Пиридин, гетероциклическое соединение
циклооктасера , гомоциклическое соединение
A гетероциклическое соединение или кольцевая структура представляет собой циклическое соединение, которое имеет атомы по крайней мере двух различных элементы как члены его кольца (колец). Гетероциклическая химия - это раздел органической химии, занимающийся синтезом, свойствами и применением этих гетероциклов .
Примеры гетероциклических соединений включают все нуклеиновые кислоты, большинство лекарств, большую часть биомассы (целлюлозу и родственные материалы) и многие природные и синтетические красители. 59% лекарств, одобренных FDA США, содержат гетероциклы азота из-за его способности улучшать растворимость и селективность молекулы лекарства.
Содержание
- 1 Классификация
- 2 3-членные кольца
- 2.1 Трехчленные кольца с одним гетероатомом
- 2.2 Трехчленные кольца с двумя гетероатомами
- 3 4-членные кольца
- 3.1 Четырехчленные кольца с одним гетероатомом
- 3.2 Четырехчленные кольца с двумя гетероатомами
- 4 5-членные кольца
- 4.1 Пятичленные кольца с одним гетероатомом
- 4.2 Пятичленные кольца с двумя гетероатомами
- 4.3 Пятичленные кольца с не менее чем тремя гетероатомами
- 5 6-членные кольца
- 5.1 Шестичленные кольца с одним гетероатомом
- 5.2 Шестичленные кольца с двумя гетероатомами
- 5.3 Шестичленные кольца с тремя гетероатомами
- 5.4 Шестичленные кольца с четырьмя гетероатомами
- 5.5 Шестичленные кольца с пятью гетероатомами
- 5.6 Шестичленные кольца с шестью гетероатомами
- 6 7-членные кольца
- 7 8- членные кольца
- 8 9-членные кольца
- 9 Изображения
- 10 Конденсированные кольца
- 11 История гетероциклической химии
- 12 Использование
- 13 Ссылки
- 14 Внешние ссылки
Классификация
Альтуг h гетероциклические химические соединения могут быть неорганическими соединениями или органическими соединениями, большинство из которых содержат по крайней мере один углерод. Хотя атомы, которые не являются ни углеродом, ни водородом, в органической химии обычно называют гетероатомами, это обычно сравнивают с полностью углеродной основной цепью. Но это не препятствует тому, чтобы такое соединение, как боразин (не имеющее атомов углерода), было названо «гетероциклическим». ИЮПАК рекомендует номенклатуру Ганца-Видмана для наименования гетероциклических соединений.
Гетероциклические соединения можно классифицировать на основе их электронной структуры. Насыщенные гетероциклы ведут себя как ациклические производные. Таким образом, пиперидин и тетрагидрофуран представляют собой обычные амины и простые эфиры с модифицированными стерическими профилями. Таким образом, изучение химии гетероциклов сосредоточено, в первую очередь, на ненасыщенных производных, и преобладающая часть работ и применений связана с недеформированными 5- и 6-членными кольцами. Включены пиридин, тиофен, пиррол и фуран. Другой большой класс гетероциклов относится к гетероциклам, конденсированным с бензольными кольцами. Например, конденсированные бензольные аналоги пиридина, тиофена, пиррола и фурана представляют собой хинолин, бензотиофен, индол и бензофуран соответственно. Слияние двух бензольных колец дает начало третьему большому семейству соединений. Аналогами ранее упомянутых гетероциклов для этого третьего семейства соединений являются акридин, дибензотиофен, карбазол и дибензофуран соответственно. Ненасыщенные кольца можно классифицировать по участию гетероатома в сопряженной пи-системе.
3-членные кольца
Гетероциклы с тремя атомами в кольце обладают большей энергией и большей реакционной способностью из-за деформации кольца. Те, которые содержат один гетероатом, в целом стабильны. Те, у которых есть два гетероатома, чаще встречаются как реактивные промежуточные соединения. Валентные углы CXC (где X - гетероатом) в оксиранах и азиридинах очень близки к 60 °, а периферийные валентные углы HCH близки к 180 °.
Трехчленные кольца с одним гетероатомом
Трехчленные кольца с двумя гетероатомами
4-членные кольца
Четырехчленные кольца с одним гетероатомом
Четырехчленные кольца с h два гетероатома
5-
Пятичленные кольца с одним гетероатомом
Пятичленные кольца гетероатомы
5-членные кольцевые соединения, содержащие два гетероатома, по крайней мере, один из которых является азотом, вместе называются азолами. Тиазолы и содержат в кольце атом серы и азота. имеют два атома серы.
Пятичленные кольца с не менее чем тремя гетероатомами
Также существует большая группа 5-членных кольцевых соединений с тремя или более гетероатомами. Одним из примеров является класс дитиазолов, которые содержат два атома серы и один атом азота.
6- Шестичленные кольца
Шестичленные кольца с одним гетероатомом
Шестичленные кольца с двумя гетероатомами
Шестичленные кольца с тремя гетероатомы
Шестичленные кольца с четырьмя гетероатомами
Гетероатом | Насыщенные | Ненасыщенные |
---|
Азот | | Тетразин |
Карборазин представляет собой шестичленное кольцо с двумя гетероатомами азота и два гетероатома бора.
Шестичленные кольца с пятью гетероатомами
Гетероатом | Насыщенные | Ненасыщенные |
---|
Азот | | Пентазин |
Шестичленные кольца с шестью гетероатомами
Гипотетическое соединение с шестью гетероатомами азота могло бы быть гексазином.
Боразин представляет собой шестичленное кольцо с тремя гетероатомами азота и тремя гетероатомами бора.
7-членные кольца
В 7-членных кольцах гетероатом должен обеспечивать пустую пи-орбиталь (например, бор), чтобы была доступна "нормальная" ароматическая стабилизация; в противном случае возможна гомоароматичность. Соединения с одним гетероатомом включают:
Содержащие два гетероатома включают:
8-членные кольца
Гетероатом | Насыщенный | Ненасыщенный |
---|
Азот | Азокан | Азоцин |
Кислород | | |
Сера | | |
Боразоцин представляет собой восьмичленное кольцо с четырьмя гетероатомами азота и четырьмя гетероатомами бора.
9-членные кольца
Изображения
- Имена, выделенные курсивом, сохранены IUPAC, и они не соответствуют номенклатуре Ганча-Видмана
конденсированные кольца
гетероцикл Системы ic-колец, которые формально образуются путем слияния с другими кольцами, карбоциклическими или гетероциклическими, имеют множество общих и систематических названий. Например, с бензоконденсированными гетероциклами с ненасыщенным азотом пиррол дает индол или изоиндол в зависимости от ориентации. Аналог пиридина представляет собой хинолин или изохинолин. Для азепина предпочтительным названием является бензазепин. Аналогично, соединения с двумя бензольными кольцами, конденсированными с центральным гетероциклом, представляют собой карбазол, акридин и дибензоазепин. Тиенотиофен представляет собой сплав двух тиофеновых колец. Фосфафенален представляют собой трициклическую фосфорсодержащую гетероциклическую систему, полученную из карбоцикла фенален.
История гетероциклической химии
История гетероциклической химии началась в 1800-х годах, одновременно с развитие органической химии. Некоторые примечательные разработки:. 1818 г.: Бругнателли выделяет аллоксан из мочевой кислоты.. 1832 г.: Доберейнер производит фурфурол (фуран) путем обработки крахмал с серной кислотой. 1834: Рунге получает пиррол ("огненное масло") сухой перегонкой костей. 1906: Фридлендер синтезирует краситель индиго, позволяя синтетической химии вытеснить крупную сельскохозяйственную промышленность. 1936: Treibs выделяет хлорофильные производные из сырой нефти, объясняя биологическое происхождение нефти.. 1951: Правила Чаргаффа описаны, подчеркивая роль гетероциклических соединений (пурины и пиримидины ) в генетическом коде.
Использование
Гетероциклические соединения широко распространены во многих областях наук о жизни и технологий. Многие лекарства являются гетероциклическими соединениями.
Ссылки
Внешние ссылки
| На Викискладе есть средства массовой информации, связанные с гетероциклическими соединениями. |