Пирролидин

Пирролидин

Имена
Предпочтительное название IUPAC Пирролидин
Другие названия Azolidine азациклопентан тетрагидропиррол проламины Azolane
Идентификаторы
Количество CAS
3D модель ( JSmol )
Ссылка на Beilstein	102395
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard	100.004.227
Номер ЕС
Ссылка на Гмелин	1704
PubChem CID
Номер RTECS
UNII
Номер ООН	1922 г.
Панель управления CompTox ( EPA)
ИнЧИ InChI = 1S / C4H9N / c1-2-4-5-3-1 / h5H, 1-4H2 Y Ключ: RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Y InChI = 1 / C4H9N / c1-2-4-5-3-1 / h5H, 1-4H2 Ключ: RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYAX
Улыбки C1CCNC1
Характеристики
Химическая формула	C 4 H 9 N
Молярная масса	71,123  г моль -1
Появление	Прозрачная бесцветная жидкость
Плотность	0,866 г / см 3
Температура плавления	-63 ° С (-81 ° F, 210 К)
Точка кипения	87 ° С (189 ° F, 360 К)
Растворимость в воде	Смешиваемый
Кислотность (p K a)	11,27 (p K a конъюгированной кислоты в воде), 19,56 (p K a конъюгированной кислоты в ацетонитриле)
Магнитная восприимчивость (χ)	-54,8 10 −6 см 3 / моль
Показатель преломления ( n D)	1.4402 при 28 ° C
Опасности
Основные опасности	легковоспламеняющийся, вредный, коррозионный, возможный мутаген
Паспорт безопасности	Паспорт безопасности
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Опасность
Положения об опасности GHS	H225, H302, H314, H318, H332
Меры предосторожности GHS	Р210, Р233, Р240, Р241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P280, P301 + 312, P301 + 330 + 331, P303 + 361 + 353, Р304 + 312, Р304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P312, P321, P330, P363, P370 + 378, P403 + 235
NFPA 704 (огненный алмаз)	3 3 1
точка возгорания	3 ° С (37 ° F, 276 К)
самовоспламенения температуру	345 ° С (653 ° F, 618 К)
Родственные соединения
Родственные азотные гетероциклические соединения	Пиррол (ароматический с двумя двойными связями) Пирролин (одна двойная связь) Пирролизидин (два пятиугольных кольца)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y  проверить  ( что есть    ?) YN
Ссылки на инфобоксы

Пирролидин, также известный как тетрагидропиррол, представляет собой органическое соединение с молекулярной формулой (CH 2) 4 NH. Это циклический вторичный амин, также классифицируемый как насыщенный гетероцикл. Это бесцветная жидкость, смешиваемая с водой и большинством органических растворителей. Он имеет характерный запах, который был описан как «аммиачный, рыбный, похожий на запах моллюсков». Помимо самого пирролидина известно много замещенных пирролидинов.

• 1 Производство и синтез
  • 1.1 Промышленное производство
  • 1.2 Лабораторный синтез
• 2 Возникновение
• 3 Реакции
• 4 ссылки
• 5 Внешние ссылки

Промышленное производство

Промышленным способом пирролидин получают реакцией 1,4-бутандиола и аммиака при температуре 165–200 ° C и давлении 17–21 МПа в присутствии катализатора на основе оксидов кобальта и никеля, нанесенного на оксид алюминия.

Реакцию проводят в жидкой фазе в непрерывном трубчатом или пучково-трубном реакторе, который работает по методу циркулирующего газа. Катализатор выполнен в виде неподвижного слоя, и конверсия осуществляется в режиме нисходящего потока. Продукт получают после многоступенчатой ​​очистки и разделения экстрактивной и азеотропной перегонкой.

Лабораторный синтез

В лаборатории пирролидин обычно синтезировали путем обработки 4-хлорбутан-1-амина сильным основанием:

Многие модификации пирролидина встречаются в естественной и синтетической химии. Кольцевая структура пирролидина присутствует во многих природных алкалоидах, таких как никотин и гигрин. Он содержится во многих лекарствах, таких как проциклидин и бепридил. Он также составляет основу соединений рацетама ( например, пирацетама, анирацетама ). Эти аминокислоты пролина и гидроксипролина, в некотором смысле структурного, производные пирролидина.

Никотин содержит кольцо N- метилпирролидина, связанное с кольцом пиридина.

Пирролидин - это основа. Его основность типична для других диалкиламинов. Относительно многих вторичных аминов пирролидин отличается своей компактностью, что является следствием его циклической структуры.

Пирролидин используется в качестве строительного блока при синтезе более сложных органических соединений. Он используется для активации кетонов и альдегидов в направлении нуклеофильного присоединения путем образования енаминов (например, используется при алкилировании енаминов Stork ):

1. ^ Международный союз чистой и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные наименования 2013. Королевское химическое общество. п. 142. DOI : 10.1039 / 9781849733069. ISBN   978-0-85404-182-4.
2. Перейти ↑ Hall, HK (1957). «Соотношение основных сильных сторон аминов». Журнал Американского химического общества. 79 (20): 5441–5444. DOI : 10.1021 / ja01577a030.
3. ^ Kaljurand, I.; Kütt, A.; Sooväli, L.; Родима, Т.; Мяэметс, В.; Leito, I.; Коппель, ИА (2005). «Расширение самосогласованной спектрофотометрической шкалы основности в ацетонитриле до полного диапазона 28 единиц pKa: объединение различных шкал основности». Журнал органической химии. 70 (3): 1019–1028. DOI : 10.1021 / jo048252w. PMID   15675863.
4. ^ Пирролидин, архивировано 21 ноября 2017 г. в Wayback Machine, The Good Scents Company
5. ^ ^{a b} Боу Чедид, Роланд; Мельдер, Иоганн-Петер; Досталек, Роман; Пастре, Йорг; Тан, Айк Мем. «Способ получения пирролидина». Патенты Google. BASF SE. Архивировано 5 июля 2019 года. Дата обращения 5 июля 2019.
6. ↑ HK Hall, младший (1957). «Соотношение основных сильных сторон аминов». Варенье. Chem. Soc. 79 (20): 5441. DOI : 10.1021 / ja01577a030.
7. ^ RB Woodward, IJ Пэчтер и ML Scheinbaum (1974). «2,2- (Триметилендитио) циклогексанон». Органический синтез. 54: 39.CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ); Сборник, 6, с. 1014

• СМИ, связанные с пирролидином, на Викискладе?