Пирролидин

редактировать
Пирролидин
Пирролидин svg.svg Pyrrolidine3d.png
Имена
Предпочтительное название IUPAC Пирролидин
Другие названия Azolidine азациклопентан тетрагидропиррол проламины Azolane
Идентификаторы
Количество CAS
3D модель ( JSmol )
Ссылка на Beilstein 102395
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.004.227 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
Ссылка на Гмелин 1704
PubChem CID
Номер RTECS
UNII
Номер ООН 1922 г.
Панель управления CompTox ( EPA)
ИнЧИ
  • InChI = 1S / C4H9N / c1-2-4-5-3-1 / h5H, 1-4H2 проверятьY Ключ: RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N проверятьY
  • InChI = 1 / C4H9N / c1-2-4-5-3-1 / h5H, 1-4H2 Ключ: RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYAX
Улыбки
  • C1CCNC1
Характеристики
Химическая формула C 4 H 9 N
Молярная масса 71,123  г моль -1
Появление Прозрачная бесцветная жидкость
Плотность 0,866 г / см 3
Температура плавления -63 ° С (-81 ° F, 210 К)
Точка кипения 87 ° С (189 ° F, 360 К)
Растворимость в воде Смешиваемый
Кислотность (p K a) 11,27 (p K a конъюгированной кислоты в воде),

19,56 (p K a конъюгированной кислоты в ацетонитриле)

Магнитная восприимчивость (χ) -54,8 10 −6 см 3 / моль
Показатель преломления ( n D) 1.4402 при 28 ° C
Опасности
Основные опасности легковоспламеняющийся, вредный, коррозионный, возможный мутаген
Паспорт безопасности Паспорт безопасности
Пиктограммы GHS GHS02: Легковоспламеняющийся GHS05: Коррозийный GHS07: Вредно
Сигнальное слово GHS Опасность
Положения об опасности GHS H225, H302, H314, H318, H332
Меры предосторожности GHS Р210, Р233, Р240, Р241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P280, P301 + 312, P301 + 330 + 331, P303 + 361 + 353, Р304 + 312, Р304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P312, P321, P330, P363, P370 + 378, P403 + 235
NFPA 704 (огненный алмаз) Health code 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g. chlorine gas Flammability code 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g. gasoline Instability code 1: Normally stable, but can become unstable at elevated temperatures and pressures. E.g. calcium Special hazards (white): no codeNFPA 704 четырехцветный алмаз 3 3 1
точка возгорания 3 ° С (37 ° F, 276 К)
самовоспламенения температуру 345 ° С (653 ° F, 618 К)
Родственные соединения
Родственные азотные гетероциклические соединения Пиррол (ароматический с двумя двойными связями) Пирролин (одна двойная связь) Пирролизидин (два пятиугольных кольца)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверятьY  проверить  ( что есть    ?) проверятьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Пирролидин, также известный как тетрагидропиррол, представляет собой органическое соединение с молекулярной формулой (CH 2) 4 NH. Это циклический вторичный амин, также классифицируемый как насыщенный гетероцикл. Это бесцветная жидкость, смешиваемая с водой и большинством органических растворителей. Он имеет характерный запах, который был описан как «аммиачный, рыбный, похожий на запах моллюсков». Помимо самого пирролидина известно много замещенных пирролидинов.

СОДЕРЖАНИЕ

  • 1 Производство и синтез
    • 1.1 Промышленное производство
    • 1.2 Лабораторный синтез
  • 2 Возникновение
  • 3 Реакции
  • 4 ссылки
  • 5 Внешние ссылки

Производство и синтез

Промышленное производство

Промышленным способом пирролидин получают реакцией 1,4-бутандиола и аммиака при температуре 165–200 ° C и давлении 17–21 МПа в присутствии катализатора на основе оксидов кобальта и никеля, нанесенного на оксид алюминия.

Реакция 1,4-бутандиола с аммиаком с образованием пирролидина и воды в присутствии катализатора на основе оксида никеля, нанесенного на оксид алюминия

Реакцию проводят в жидкой фазе в непрерывном трубчатом или пучково-трубном реакторе, который работает по методу циркулирующего газа. Катализатор выполнен в виде неподвижного слоя, и конверсия осуществляется в режиме нисходящего потока. Продукт получают после многоступенчатой ​​очистки и разделения экстрактивной и азеотропной перегонкой.

Лабораторный синтез

В лаборатории пирролидин обычно синтезировали путем обработки 4-хлорбутан-1-амина сильным основанием:

Синтез пирролидина

Вхождение

Многие модификации пирролидина встречаются в естественной и синтетической химии. Кольцевая структура пирролидина присутствует во многих природных алкалоидах, таких как никотин и гигрин. Он содержится во многих лекарствах, таких как проциклидин и бепридил. Он также составляет основу соединений рацетама ( например, пирацетама, анирацетама ). Эти аминокислоты пролина и гидроксипролина, в некотором смысле структурного, производные пирролидина.

Никотин содержит кольцо N- метилпирролидина, связанное с кольцом пиридина.

Реакции

Пирролидин - это основа. Его основность типична для других диалкиламинов. Относительно многих вторичных аминов пирролидин отличается своей компактностью, что является следствием его циклической структуры.

Пирролидин используется в качестве строительного блока при синтезе более сложных органических соединений. Он используется для активации кетонов и альдегидов в направлении нуклеофильного присоединения путем образования енаминов (например, используется при алкилировании енаминов Stork ):

Enamine.png

Рекомендации

  1. ^ Международный союз чистой и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные наименования 2013. Королевское химическое общество. п. 142. DOI : 10.1039 / 9781849733069. ISBN   978-0-85404-182-4.
  2. Перейти ↑ Hall, HK (1957). «Соотношение основных сильных сторон аминов». Журнал Американского химического общества. 79 (20): 5441–5444. DOI : 10.1021 / ja01577a030.
  3. ^ Kaljurand, I.; Kütt, A.; Sooväli, L.; Родима, Т.; Мяэметс, В.; Leito, I.; Коппель, ИА (2005). «Расширение самосогласованной спектрофотометрической шкалы основности в ацетонитриле до полного диапазона 28 единиц pKa: объединение различных шкал основности». Журнал органической химии. 70 (3): 1019–1028. DOI : 10.1021 / jo048252w. PMID   15675863.
  4. ^ Пирролидин, архивировано 21 ноября 2017 г. в Wayback Machine, The Good Scents Company
  5. ^ a b Боу Чедид, Роланд; Мельдер, Иоганн-Петер; Досталек, Роман; Пастре, Йорг; Тан, Айк Мем. «Способ получения пирролидина». Патенты Google. BASF SE. Архивировано 5 июля 2019 года. Дата обращения 5 июля 2019.
  6. ↑ HK Hall, младший (1957). «Соотношение основных сильных сторон аминов». Варенье. Chem. Soc. 79 (20): 5441. DOI : 10.1021 / ja01577a030.
  7. ^ RB Woodward, IJ Пэчтер и ML Scheinbaum (1974). «2,2- (Триметилендитио) циклогексанон». Органический синтез. 54: 39.CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ); Сборник, 6, с. 1014

Внешние ссылки

  • СМИ, связанные с пирролидином, на Викискладе?
Последняя правка сделана 2024-01-09 05:19:46
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте