Войти
A протонный растворитель - это растворитель, с которым связан атом водорода кислород (как в гидроксильной группе), азот (как в аминной группе) или фторид (как в фтороводород ). В целом любой растворитель, содержащий лабильный H, называется протонным растворителем. Молекулы таких растворителей легко отдают протоны (H) растворенным веществам, часто через водородную связь. Вода - самый распространенный протонный растворитель. И наоборот, апротонные растворители не могут отдавать водород. В основном полярные растворители используются в красках, средствах для удаления краски, чернилах, в химической чистке.
Полярные протонные растворители часто используются для растворения солей. Как правило, эти растворители имеют высокие диэлектрические постоянные и высокую полярность.
Общие характеристики протонных растворителей:
Примеры включают воду, большинство спиртов, муравьиную кислоту, фтороводород и аммиак Полярные протонные растворители подходят для SN1 реакций, в то время как полярные апротонные растворители подходят для SN2 реакций.
Полярные апротонные растворители представляют собой растворители, в которых отсутствует кислый водород. Следовательно, они не являются донорами водородной связи. Эти растворители обычно имеют промежуточные диэлектрические постоянные и полярность. Хотя использование термина «полярный апротонный» не приветствуется, ИЮПАК описывает такие растворители, как имеющие высокие диэлектрические постоянные и высокие дипольные моменты, например, ацетонитрил. Другие растворители, соответствующие критериям ИЮПАК, включают пиридин, этилацетат, ДМФ, ГМПА и ДМСО.
Общие характеристики апротонных растворителей:
Критерии относительные и очень качественные. Для апротонных растворителей известен ряд кислотностей. Их способность растворять соли сильно зависит от природы соли.
Полярные апротонные растворители обычно несовместимы с сильными основаниями, такими как реактивы Гриньяра или трет-бутиллитий. Для этих реагентов требуются простые эфиры, а не нитрилы, амиды, сульфоксиды и т. Д. Сильное основание может даже депротонировать их (например, метил-анион в качестве основания с pK aH, равным 50, и сульфоксиды, имеющие pK a примерно 35).
Растворители качественно сгруппированы в неполярные, полярные апротонные и полярные протонные растворители, часто классифицируемые по диэлектрической постоянной.
| Растворитель | Химический формула | Точка кипения | Диэлектрическая проницаемость | Плотность | Дипольный момент (D ) |
|---|---|---|---|---|---|
| Неполярные растворители | |||||
| Гексан | CH3-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 | 69 ° C | 2,0 | 0,655 г / мл | 0,00 D |
| бензол | C6H6 | 80 ° C | 2,3 | 0,879 г / мл | 0,00 D |
| толуол | C6H5CH3 | 111 ° C | 2,4 | 0,867 г / мл | 0,36 D |
| 1,4-диоксан | (CH 2CH2O)2 | 101 ° C | 2,3 | 1,033 г / мл | 0,45 D |
| хлороформ | CHCl 3 | 61 ° C | 4,8 | 1,498 г / мл | 1,04 D |
| диэтиловый эфир | (CH 3CH2)2O | 35 ° C | 4,3 | 0,713 г / мл | 1,15 D |
| Полярные апротонные растворители | |||||
| дихлорметан (DCM) | CH2Cl2 | 40 ° C | 9,1 | 1,3266 г / мл | 1,60 D |
| N-метилпирролидон | CH3NC (O) C 3H6 | 202 ° C | 32,2 | 1,028 г / мл | 4,1 D |
| тетрагидрофуран (ТГФ) | C4H8O | 66 ° C | 7,5 | 0,886 г / мл | 1,75 D |
| этилацетат (EtOAc) | CH3CO2CH2CH3 | 77 ° C | 6,0 | 0,894 г / мл | 1,78 D |
| ацетон | CH3C (O) CH 3 | 56 ° C | 21 | 0,786 г / мл | 2,88 D |
| диметилформамид (ДМФ) | HC (O) N (CH 3)2 | 153 ° C | 38 | 0,944 г / мл | 3,82 D |
| ацетонитрил (MeCN) | CH3CN | 82 ° C | 37 | 0,786 г / мл | 3,92 D |
| диметил сульфоксид (ДМСО) | CH3S (O) CH 3 | 189 ° C | 47 | 1,092 г / мл | 3,96 D |
| пропилен карбонат (ПК) | C4H6O3 | 242 ° C | 64 | 1,205 г / мл | 4,90 D |
| Полярные протонные растворители | |||||
| муравьиная кислота | HCO 2H | 101 ° C | 58 | 1,21 г / мл | 1,41 D |
| н-бутанол | CH3CH2CH2CH2OH | 118 ° C | 18 | 0,810 г / мл | 1,63 D |
| изопропанол (IPA) | (CH 3)2CH (OH) | 82 ° C | 18 | 0,785 г / мл | 1,66 D |
| нитрометан | CH3NO2 | 101 ° C | 35,87 | 1,1371 г / мл | 3,56 D |
| этанол (EtOH) | CH3CH2OH | 79 ° C | 24,55 | 0,789 г / мл | 1,69 D |
| метанол (MeOH) | CH3OH | 65 ° C | 33 | 0,791 г / мл | 1,70 D |
| Уксусная кислота (AcOH) | CH3CO2H | 118 ° C | 6,2 | 1,049 г / мл | 1,74 D |
| Вода | H2O | 100 ° C | 80 | 1.000 г / мл | 1.85 D |
| Ацетон подвержен кето-енольной таутомерии по отношению к енольной форме (пропен-2-ол ) и, следовательно, может проявлять протонное поведение. |
| Хотя водород связан с углеродом, углерод находится рядом с положительно заряженным азотом и имеет двойную связь с кислородом. |
Полярный растворитель
.
