N-Метил-2-пирролидон

InChI = 1S / C5H9NO / c1-6-4-2-3-5 (6) 7 / div class="ht"-4H2,1H3 Ключ: SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C5H9NO/c1-6-4-2-3-5(6)7/div-4H2,1H3Ключ: SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYAL

УЛЫБАЕТСЯ

CN1CCCC1 = O

Свойства

Химическая формула

C5H9NO

Молярная масса

99,133 г · моль

Плотность

1,028 г / см

Температура плавления

-24 ° C ( -11 ° F; 249 K)

Температура кипения

от 202 до 204 ° С (от 396 до 399 ° F; От 475 до 477 K)

Растворимость в воде

Растворимость

Растворимость в этаноле, ацетоне, диэтиловом эфире, этилацетат, хлороформ, бензол

Растворимый

log P

-0,40

Опасности

NFPA 704 (огненный алмаз)

2 2 1

Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).

N (что ?)

Ссылки в ink

N-Метил-2-пирролидон (NMP ) представляет собой органическое соединение, состоящее из 5-членного лактам. Это бесцветная жидкость, хотя нечистые образцы могут иметь желтый цвет. Он смешивается с водой и с большинством обычных органических растворителей. Он также принадлежит к классу диполярных апротонных растворителей, таких как диметилформамид и диметилсульфоксид. Он используется в нефтехимической промышленности и производстве пластмасс в качестве растворителя, благодаря его нелетучести и способности растворять различные материалы.

Содержание

1 Приготовление
2 Применения
3 Биологические аспекты
4 См. Также
5 Ссылки

Препарат

NMP получают промышленным способом путем обычного превращения сложного эфира в амид путем обработки бутиролактона метиламином. Альтернативные пути включают частичное гидрирование и реакцию акрилонитрила с метиламином с последующим гидролизом. Ежегодно добывается от 20 000 до 30 000 тонн.

Приложения

NMP используется для извлечения определенных углеводородов, образующихся при переработке нефтехимии, таких как извлечение 1,3-бутадиена и ацетилена. Он используется для абсорбции сероводорода из высокосернистого газа и установок гидрообессеривания. Его хорошие свойства растворимости привели к использованию NMP для растворения широкого диапазона полимеров. В частности, он используется в качестве растворителя для обработки поверхности текстиля, смол и пластиков с металлическим покрытием или в качестве средства для удаления краски . Он также используется в качестве растворителя при коммерческом получении полифениленсульфида. В фармацевтической промышленности N-метил-2-пирролидон используется в составе лекарственных средств как для перорального, так и для трансдермального пути доставки. Он также широко используется в производстве литий-ионных аккумуляторов в качестве растворителя для подготовки электродов, хотя прилагаются большие усилия для его замены растворителями, менее опасными для окружающей среды, такими как вода.

Биологические аспекты

У крыс NMP быстро всасывается после ингаляции, перорального и кожного введения, распределяется по организму и выводится в основном путем гидроксилирования до полярных соединений, которые выводятся с мочой. Около 80% введенной дозы выводится в виде метаболитов NMP и NMP в течение 24 часов. Наблюдается, вероятно, дозозависимая желтая окраска мочи у грызунов. Основным метаболитом является 5-гидрокси-N-метил-2-пирролидон.

Исследования на людях показывают сопоставимые результаты. Проникновение через кожу человека очень быстрое. NMP быстро биотрансформируется путем гидроксилирования в 5-гидрокси-N-метил-2-пирролидон, который далее окисляется до N-метилсукцинимида; это промежуточное соединение дополнительно гидроксилируют до 2-гидрокси-N-метилсукцинимида. Все эти метаболиты бесцветны. Количество метаболитов NMP, выводимое с мочой после ингаляции или перорального приема, составляло около 100% и 65% введенных доз соответственно. NMP имеет низкий потенциал раздражения кожи и умеренный потенциал раздражения глаз у кроликов. Повторные ежедневные дозы 450 мг / кг массы тела, вводимые на кожу, вызывали болезненное и сильное кровотечение и образование струпа у кроликов. Эти неблагоприятные эффекты не наблюдались у рабочих, подвергающихся профессиональному воздействию чистого NMP, но они наблюдались после воздействия на кожу NMP, используемого в процессах очистки. Потенциал сенсибилизации не наблюдался.

См. Также

Ссылки