Метиламин

Метиламин представляет собой органическое соединение с формулой CH 3 NH 2. Этот бесцветный газ является производным аммиака, но один атом водорода заменен метильной группой. Это простейший первичный амин.

Метиламин продается в виде раствора в метаноле, этаноле, тетрагидрофуране или воде или в виде безводного газа в металлических контейнерах под давлением. В промышленности метиламин транспортируется в безводной форме в железнодорожных цистернах под давлением и цистернах. Имеет резкий запах, похожий на запах рыбы. Метиламин используется в качестве строительного блока для синтеза множества других коммерчески доступных соединений.

СОДЕРЖАНИЕ

1 Промышленное производство
2 Лабораторные методы
3 Реакционная способность и приложения
4 Биологическая химия
5 Безопасность
6 Регулирование
7 В популярной культуре
8 См. Также
9 ссылки

Промышленное производство

Метиламин коммерчески получают реакцией аммиака с метанолом в присутствии алюмосиликатного катализатора. Диметиламин и триметиламин производятся совместно; кинетика реакции и соотношение реагентов определяют соотношение трех продуктов. Продукт, наиболее предпочтительный по кинетике реакции, - это триметиламин.

СН 3 ОН + NH 3 → СН 3 NH 2 + Н 2 О

Таким образом, в 2005 году было произведено около 115 000 тонн.

Лабораторные методы

Метиламин был впервые получен в 1849 году Шарлем-Адольфом Вюрцем путем гидролиза метилизоцианата и родственных соединений. Пример этого процесса включает использование перегруппировки Хофмана для получения метиламина из ацетамида и газообразного брома.

В лаборатории гидрохлорид метиламина легко получить различными другими методами. Один способ предусматривает лечащие формальдегида с раствором хлорида аммония.

NH 4 Cl + H 2 CO → [CH 2 = NH 2 ] Cl + H 2 O

[CH 2 = NH 2 ] Cl + H 2 CO + H 2 O → [CH 3 NH 3 ] Cl + HCO 2 H

Бесцветная гидрохлоридная соль может быть преобразована в амин путем добавления сильного основания, такого как гидроксид натрия (NaOH):

[CH 3 NH 3 ] Cl + NaOH → CH 3 NH 2 + NaCl + H 2 O

Другой способ влечет за собой сокращение нитрометана с цинком и соляной кислотой.

Другой метод получения метиламина - спонтанное декарбоксилирование глицина сильным основанием в воде.

Реакционная способность и приложения

Метиламин - хороший нуклеофил, так как это беспрепятственный амин. Как амин считается слабым основанием. Его широко используют в органической химии. Некоторые реакции с участием простых реагентов включают: с фосгеном в метилизоцианат, с дисульфидом углерода и гидроксидом натрия в метилдитиокарбамат натрия, с хлороформом и основанием в метилизоцианид и с оксидом этилена в метилэтаноламины. Жидкий метиламин обладает свойствами растворителя, аналогичными свойствам жидкого аммиака.

Типичные коммерчески значимые химические вещества, производимые из метиламина, включают фармацевтические препараты эфедрин и теофиллин, пестициды карбофуран, карбарил и метамнатрий, а также растворители N- метилформамид и N- метилпирролидон. Для приготовления некоторых поверхностно-активных веществ и проявителей фотографий в качестве строительного блока требуется метиламин.

Биологическая химия

Метиламин возникает в результате гниения и является субстратом для метаногенеза.

Кроме того, метиламин вырабатывается во время PADI4- зависимого деметилирования аргинина.

Безопасность

LD 50 (мыши, подкожно ) составляет 2,5 г / кг.

Управление по безопасности и гигиене труда (OSHA) и Национальный институт профессиональной безопасности и здоровья (NIOSH) установили пределы профессионального воздействия на уровне 10 ppm или 12 мг / м ^{3 в} течение восьмичасового взвешенного по времени среднего значения.

Регулирование

В Соединенных Штатах метиламин находится под контролем Управления по борьбе с наркотиками как химический прекурсор Списка 1 из-за его использования в незаконном производстве метамфетамина.

В популярной культуре

Вымышленные персонажи Уолтер Уайт и Джесси Пинкман используют метиламин как часть процесса синтеза метамфетамина в сериале AMC « Во все тяжкие». Его использование становится центральным в сюжетной линии в качестве альтернативы традиционным методам производства метамфетамина, которые включают псевдоэфедрин, лекарство от простуды, и главные герои совершают несколько ограблений, чтобы получить его.

Смотрите также

Галогенид метиламмония

Рекомендации