Войти
 | |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC N, N-диметилформамид | |||
| Другие названия Диметилформамид. N, N-Диметилметанамид. DMF | |||
| Идентификаторы | |||
| Номер CAS | |||
| 3D-модель (JSmol ) | |||
| 3DMet | |||
| Ссылка Beilstein | 605365 | ||
| ChEBI | |||
| ChEMBL |
| ||
| ChemSpider | |||
| DrugBank | |||
| ECH | 100.000.617  | ||
| Номер ЕС |
| ||
| KEGG | |||
| MeSH | Диметилформамид | ||
| PubChem CID | |||
| номер RTECS |
| ||
| UNII | |||
| номер ООН | 2265 | ||
| CompTox Dashboard (EPA ) | |||
InChI
| |||
УЛЫБКИ
| |||
| Свойства | |||
| Химическая формула | C3H7NO | ||
| Молярная масса | 73,095 г · моль | ||
| Внешний вид | Бесцветная жидкость | ||
| Запах | рыбный, аммиачный | ||
| Плотность | 0,948 г / мл | ||
| Температура плавления | -60,5 ° C; -76,8 ° F; 212,7 K | ||
| Точка кипения | от 152 до 154 ° C; От 305 до 309 ° F; От 425 до 427 K | ||
| Растворимость в воде | Смешиваемость | ||
| log P | -0,829 | ||
| Давление пара | 516 Па | ||
| Кислотность (pK a) | -0,3 (для конъюгированная кислота) (H 2O) | ||
| УФ-видимый (λ макс) | 270 нм | ||
| Поглощение | 1,00 | ||
| Показатель преломления (nD) | 1,4305 (при 20 ° C) | ||
| Вязкость | 0,92 мПа · с (при 20 ° C) | ||
| Структура | |||
| Дипольный момент | 3,86 D | ||
| Термохимия | |||
| Теплоемкость (C) | 146,05 Дж / (К · моль) | ||
| Стандартная энтальпия образования. (ΔfH298) | -239,4 ± 1,2 кДж / моль | ||
| Стандартная энтальпия. горения (ΔcH298) | -1,9416 ± 0,0012 МДж / моль | ||
| Опасности | |||
| Паспорт безопасности | См.: страница данных | ||
| Пиктограммы GHS |    | ||
| Сигнальное слово GHS | Опасно | ||
| Краткая характеристика опасности GHS | H226, H312, H319, H332, H360 | ||
| Меры предосторожности GHS | P280, P305 + 351 +338, P308 + 313 | ||
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  2 2 0 | ||
| Температура вспышки | 58 ° C (136 ° F; 331 K) | ||
| Самовоспламенение. температура | 445 ° C (833 ° F; 718 K) | ||
| Пределы взрываемости | 2,2–15,2% | ||
| Пороговое значение (TLV) | 30 мг / м (TWA) | ||
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |||
| LD50(медиана доза ) |
| ||
| LC50(средняя концентрация ) | 3092 ppm (мышь, 2 h ) | ||
| LCLo(наименьшее опубликованное значение ) | 5000 ppm (крыса, 6 ч) | ||
| NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США): | |||
| PEL (Допустимо) | TWA 10 ppm (30 мг / м) [кожа] | ||
| REL (Рекомендуется) | TWA 10 ppm ( 30 мг / м) [кожа] | ||
| IDLH (Непосредственная опасность) | 500 ppm | ||
| Родственные соединения | |||
| Родственные алканамиды | |||
| Родственные соединения | |||
| Страница дополнительных данных | |||
| Структура и. свойства | Показатель преломления (n),. Диэлектрическая проницаемость (εr) и т. Д. | ||
| Термодинамические. данные | Фазовое поведение. твердое тело – жидкость – газ | ||
| Спектральные данные | UV, IR, ЯМР, MS | ||
| Если не указано иное, данные приведены iven для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 Y (что такое ?) | |||
| Ссылки на информационные панели | |||
Диметилформамид представляет собой органическое соединение с формулой (CH3 )2NC (O) H. Эта бесцветная жидкость, обычно сокращенно называемая ДМФ (хотя этот инициализм иногда используется для диметилфурана или диметилфумарата ), смешивается с водой и большинством органических жидкостей.. ДМФ является обычным растворителем для химических реакций. Диметилформамид не имеет запаха, но образцы технической чистоты или деградированные образцы часто имеют рыбный запах из-за примеси диметиламина. Примеси разложения диметиламина можно удалить путем барботирования разложившихся образцов инертным газом, таким как аргон, или обработкой образцов ультразвуком при пониженном давлении. Как следует из названия, это производное формамида, амида муравьиной кислоты. ДМФ представляет собой полярный (гидрофильный ) апротонный растворитель с высокой точкой кипения. Он облегчает реакции, которые следуют полярным механизмам, например, реакции SN2.
Как и для большинства амидов, спектроскопические данные указывают на частичный характер двойной связи для связей CN и CO. Таким образом, инфракрасный спектр показывает частоту растяжения C = O всего на уровне 1675 см, тогда как кетон может поглощать около 1700 см.
ДМФА является классическим примером флюсовой молекулы..
При температуре окружающей среды спектр ЯМР H показывает два сигнала метила, указывающих на затрудненное вращение вокруг связи (O) CN. При температурах около 100 ° C спектр ЯМР 500 МГц этого соединения показывает только один сигнал для метильных групп.
ДМФ смешивается с водой. Давление пара при 20 ° C составляет 3,5 гПа. Константа закона Генри, равная 7,47 × 10 гПа м моль, может быть выведена из экспериментально определенной константы равновесия при 25 ° C. Коэффициент разделения log P OW измеряется как -0,85. Поскольку плотность ДМФА (0,95 г / см3 при 20 ° C) аналогична плотности воды, значительной флотации или расслоения поверхностных вод в случае аварийных потерь не ожидается.
справа: две резонансные структуры DMF. Справа: иллюстрация, показывающая делокализацию. ДМФ гидролизуется сильными кислотами и основаниями, особенно при повышенных температурах. С гидроксидом натрия ДМФ превращается в формиат и диметиламин. ДМФ подвергается декарбонилированию вблизи точки кипения с образованием диметиламина. Поэтому перегонку проводят при пониженном давлении и более низких температурах.
В одном из основных применений в органическом синтезе ДМФ был реагентом в реакции Вильсмайера-Хаака, который используется для формилирования ароматических соединений. Процесс включает первоначальное превращение ДМФ в ион хлориминия, [(CH 3)2N = CH (Cl)], известный как реагент Вилсмайера, который атакует арены.
Литийорганические соединения и реактивы Гриньяра реагирует с ДМФ с образованием альдегидов после гидролиза в реакции, названной в честь Буво.
Диметилформамид образует 1: 1 аддукты с различными кислотами Льюиса, такими как мягкая кислота I2 и твердая кислота фенол. Она классифицируется как твердое основание Льюиса, и его основные параметры модели ECW равны E B = 2,19 и C B = 1,31. Его относительная донорная сила по отношению к ряду кислот по сравнению с другими основаниями Льюиса может быть проиллюстрирована графиками CB.
ДМФ впервые был получен в 1893 году французским химиком Альбертом Верли (8 января 1867 г. - 27 ноября 1959 г.) путем дистилляции смеси гидрохлорида диметиламина и формиата калия.
ДМФ получают путем объединения метилформиата и диметиламин или реакция диметиламина с монооксидом углерода.
Хотя в настоящее время это нецелесообразно, ДМФ может быть получен из сверхкритического диоксида углерода с использованием катализаторов на основе рутения.
В основном ДМФ используется в качестве растворителя с низкой скоростью испарения. ДМФ используется в производстве акриловых волокон и пластмасс. Он также используется в качестве растворителя в сочетании пептидов для фармацевтических препаратов, при разработке и производстве пестицидов и в производстве адгезивов, синтетических кожа, волокна, пленки и поверхностные покрытия.
Промежуточное соединение иминия реагирует с карбоновой кислотой, выделяя оксид и регенерируя катализатор ДМФ.
Как дешевый и распространенный реагент, ДМФ имеет множество применений в исследовательских лабораториях.
Реакции, включая использование гидрида натрия в ДМФА как растворитель несколько опасны; сообщалось о экзотермическом разложении при температурах до 26 ° C. В лабораторных условиях любое превышение температуры (обычно) быстро обнаруживается и контролируется с помощью ледяной ванны, и это остается популярной комбинацией реагентов. С другой стороны, в масштабе пилотной установки было зарегистрировано несколько аварий.
20 июня 2018 года Датское агентство по охране окружающей среды опубликовало статью об использовании DMF в squishies. Плотность смеси в игрушке привела к тому, что все хлюпки были удалены с датского рынка. Все сквиши рекомендовано выбрасывать как бытовые отходы.
Острая LD50 (перорально, крысы и мыши) составляет 2,2–7,55 г / кг. Опасности DMF были изучены.
