Формамид

редактировать
Формамид
Структурная формула молекулы формамида
Шаровидная модель формамида Модель заполнения пространства молекулы формамида
Имена
Предпочтительное название IUPAC Формамид
Систематический IUPAC имя Метанамид
Другие названия Карбамальдегид
Идентификаторы
Номер CAS
3D-модель (JSmol )
ЧЭБИ
ChEMBL
  • ChEMBL266160
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.766 Измените это в Викиданных
IUPHAR / BPS
KEGG
PubChem CID
UNII
CompTox Dashboard (EPA )
InChI
УЛЫБКИ
Свойства
Химическая формула CH3NO
Молярная масса 45,04 г / моль
Внешний видБесцветная маслянистая жидкость
Плотность 1,133 г / см
Точка плавления от 2 до 3 ° C (от 36 до 37 ° F; От 275 до 276 K)
Температура кипения 210 ° C (410 ° F; 483 K)
Растворимость в воде Смешиваемость
Давление пара 0,08 мм рт.ст. при 20 ° C
Кислотность (pK a)23,5 (в ДМСО )
Магнитная восприимчивость (χ)−2,19 × 10 см / моль
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)NFPA 704 четырехцветный ромб 1 2 0
Температура вспышки 154 ° C (309 ° F; 427 K) (закрытый стакан)
NIOSH (пределы воздействия на здоровье США):
PEL (Допустимо)нет
REL (Рекомендуется)TWA 10 ppm (15 мг / м) [кожа]
IDLH (Непосредственная опасность)ND
Родственные соединения
Родственные соединенияКарбаминовая кислота. Диметилформамид
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☑ Y (что такое ?)
Ссылки ink

Формамид, также известный как метанамид, является амид, полученный из муравьиной кислоты. Это прозрачная жидкость, которая смешивается с водой и имеет запах, похожий на аммиак. химическое сырье для производства сульфамидных препаратов, других фармацевтических препаратов, гербицидов, пестицидов и производства синильной кислоты. Он использовался в качестве смягчителя бумаги и волокна. Это растворитель для многих ионных соединений. Он также использовался в качестве растворителя для смол и пластификаторов..

Формамиды представляют собой соединения типа RR'NCHO. Одним из важных формамидов является диметилформамид, (CH 3)2NCHO.

Содержание
  • 1 Производство
    • 1.1 Историческое производство
    • 1.2 Современное производство
  • 2 Применения
    • 2.1 Реакции
    • 2.2 Нишевые или лабораторные применения
  • 3 Биохимия
    • 3.1 Химия пребиотиков
  • 4 Безопасность
  • 5 Ссылки
Производство

Историческое производство

В прошлом, формамид был получен обработкой муравьиной кислоты аммиаком, в результате чего образуется формиат аммония, который, в свою очередь, дает формамид при нагревании:

HCOOH + NH 3 → HCOONH. 4
HCOONH. 4→ HCONH 2+ H2O

Формамид также образуется при аминолизе этилформиата :

HCOOCH 2CH3+ NH 3 → HCONH 2 + CH 3CH2OH

Современное производство

Текущий промышленный процесс производства формамида включает либо карбонилирование аммиака:

CO + NH 3 → HCONH 2

Альтернативный двухстадийный процесс включает аммонолиз метилформиата, который образуется из окиси углерода и метанола :

CO + CH 3 OH → HCOOCH 3
HCO 2CH3+ NH 3 → HCONH 2 + CH 3OH
Применения

Формамид используется в промышленном производстве цианида водорода. Он также используется в качестве растворителя для обработки различных полимеров, таких как полиакрилонитрил.

Реакции

Формамид разлагается на монооксид углерода и аммиак при 180 ° C.

HCONH 2 → CO + NH 3

Также наблюдаются следы цианистого водорода (HCN) и воды.

В присутствии твердых кислотных катализаторов формамид дегидратируется до HCN:

HC (O) NH 2 → HCN + H 2O

Ниша или лаборатория применения

Формамид входит в состав криопротекторов стеклования, используемых для криоконсервации тканей и органов.

Формамид также используется в качестве стабилизатора РНК в гель-электрофорезе деионизируя РНК. В капиллярном электрофорезе он используется для стабилизации (одиночных) цепей денатурированной ДНК.

Другое применение - добавление его в золь-гель растворы, чтобы избежать растрескивания во время спекания.

Формамид в чистом состоянии использовался в качестве альтернативного растворителя. для электростатической самосборки полимерных нанопленок.

Формамид используется для получения первичных аминов непосредственно из кетонов через их N-формилпроизводные с использованием реакции Лейкарта.

Биохимия

Формамиды являются промежуточными продуктами в цикле метаногенеза.

Цикл метаногенеза, демонстрирующий два промежуточных продукта, содержащих формамид.

Химия пребиотиков

Формамид был предложен в качестве альтернативы растворителю воде, возможно, с способность поддерживать жизнь с помощью биохимии, альтернативной той, которая в настоящее время существует на Земле. Он образуется при гидролизе цианистого водорода. Обладая большим дипольным моментом, его сольватационные свойства аналогичны свойствам воды.

Было показано, что формамид превращается в следовые количества гуанина при нагревании в присутствии ультрафиолетового света.

Безопасность

Формамид вызывает умеренное раздражение глаз, кожи и слизистых оболочек. При вдыхании большого количества паров формамида может потребоваться медицинская помощь. Это также тератоген. Было показано, что формамид проявляет гематоксичность у животных и считается опасным при длительном воздействии при вдыхании, пероральном приеме и всасывании через кожу. Запрещается работать с формамидом без надлежащей защитной одежды, включая перчатки и защитные очки.

Литература
Последняя правка сделана 2021-05-20 11:40:08
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте