Протонный растворитель

редактировать

A протонный растворитель - это растворитель, с которым связан атом водорода кислород (как в гидроксильной группе), азот (как в аминной группе) или фторид (как в фтороводород ). В целом любой растворитель, содержащий лабильный H, называется протонным растворителем. Молекулы таких растворителей легко отдают протоны (H) растворенным веществам, часто через водородную связь. Вода - самый распространенный протонный растворитель. И наоборот, апротонные растворители не могут отдавать водород. В основном полярные растворители используются в красках, средствах для удаления краски, чернилах, в химической чистке.

Содержание

  • 1 Полярные протонные растворители
  • 2 Полярные апротонные растворители
  • 3 Свойства обычных растворителей
  • 4 Ссылки

Полярные протонные растворители

Полярные протонные растворители часто используются для растворения солей. Как правило, эти растворители имеют высокие диэлектрические постоянные и высокую полярность.

Общие характеристики протонных растворителей:

Примеры включают воду, большинство спиртов, муравьиную кислоту, фтороводород и аммиак Полярные протонные растворители подходят для SN1 реакций, в то время как полярные апротонные растворители подходят для SN2 реакций.

Полярные апротонные растворители

Полярные апротонные растворители представляют собой растворители, в которых отсутствует кислый водород. Следовательно, они не являются донорами водородной связи. Эти растворители обычно имеют промежуточные диэлектрические постоянные и полярность. Хотя использование термина «полярный апротонный» не приветствуется, ИЮПАК описывает такие растворители, как имеющие высокие диэлектрические постоянные и высокие дипольные моменты, например, ацетонитрил. Другие растворители, соответствующие критериям ИЮПАК, включают пиридин, этилацетат, ДМФ, ГМПА и ДМСО.

Общие характеристики апротонных растворителей:

  • растворители, которые могут принимать водородные связи.
  • растворители, не содержащие кислых водородных
  • растворителей, которые могут растворять соли

Критерии относительные и очень качественные. Для апротонных растворителей известен ряд кислотностей. Их способность растворять соли сильно зависит от природы соли.

Полярные апротонные растворители обычно несовместимы с сильными основаниями, такими как реактивы Гриньяра или трет-бутиллитий. Для этих реагентов требуются простые эфиры, а не нитрилы, амиды, сульфоксиды и т. Д. Сильное основание может даже депротонировать их (например, метил-анион в качестве основания с pK aH, равным 50, и сульфоксиды, имеющие pK a примерно 35).

Свойства обычных растворителей

Растворители качественно сгруппированы в неполярные, полярные апротонные и полярные протонные растворители, часто классифицируемые по диэлектрической постоянной.

РастворительХимический формула Точка кипения Диэлектрическая проницаемость Плотность Дипольный момент (D )
Неполярные растворители
Гексан CH3-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 369 ° C2,00,655 г / мл0,00 D
бензол C6H680 ° C2,30,879 г / мл0,00 D
толуол C6H5CH3111 ° C2,40,867 г / мл0,36 D
1,4-диоксан (CH 2CH2O)2101 ° C2,31,033 г / мл0,45 D
хлороформ CHCl 361 ° C4,81,498 г / мл1,04 D
диэтиловый эфир (CH 3CH2)2O35 ° C4,30,713 г / мл1,15 D
Полярные апротонные растворители
дихлорметан (DCM)CH2Cl240 ° C9,11,3266 г / мл1,60 D
N-метилпирролидон CH3NC (O) C 3H6202 ° C32,21,028 г / мл4,1 D
тетрагидрофуран (ТГФ)C4H8O66 ° C7,50,886 г / мл1,75 D
этилацетат (EtOAc)CH3CO2CH2CH377 ° C6,00,894 г / мл1,78 D
ацетон CH3C (O) CH 356 ° C210,786 г / мл2,88 D
диметилформамид (ДМФ)HC (O) N (CH 3)2153 ° C380,944 г / мл3,82 D
ацетонитрил (MeCN)CH3CN82 ° C370,786 г / мл3,92 D
диметил сульфоксид (ДМСО)CH3S (O) CH 3189 ° C471,092 г / мл3,96 D
пропилен карбонат (ПК)C4H6O3242 ° C641,205 г / мл4,90 D
Полярные протонные растворители
муравьиная кислота HCO 2H101 ° C581,21 г / мл1,41 D
н-бутанол CH3CH2CH2CH2OH118 ° C180,810 г / мл1,63 D
изопропанол (IPA)(CH 3)2CH (OH)82 ° C180,785 г / мл1,66 D
нитрометан CH3NO2101 ° C35,871,1371 г / мл3,56 D
этанол (EtOH)CH3CH2OH79 ° C24,550,789 г / мл1,69 D
метанол (MeOH)CH3OH65 ° C330,791 г / мл1,70 D
Уксусная кислота (AcOH)CH3CO2H118 ° C6,21,049 г / мл1,74 D
Вода H2O100 ° C801.000 г / мл1.85 D
Ацетон подвержен кето-енольной таутомерии по отношению к енольной форме (пропен-2-ол ) и, следовательно, может проявлять протонное поведение.
Хотя водород связан с углеродом, углерод находится рядом с положительно заряженным азотом и имеет двойную связь с кислородом.

Полярный растворитель

Литература

.

Последняя правка сделана 2021-06-02 08:39:25
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте